laporan asetanilida
TRANSCRIPT
I. PUSTAKA
1. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing
Company Pasific Grove, USA, 1002
2. Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas
Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331
II. PROSEDUR
Preparation 1. Acetanilide.
Method 1 – Chemicals required (i) Aniline 10 ml ( Redistilled to get
almost colourless product ), (ii) Acetic anhydride 13 ml , (iii).Sodium acetate
( crystalline ) 16,5gm, (iv) Conc. HCL 9 ml.
Prosedure , in a 500 ml beaker take 10 ml aniline, 9 ml conc. HCL and add
about 250 ml water.Stir to dissolve aniline completely when a colourless solution
should be obtained.In case the aniline used is coloured then the resulting solution
will also be coloured.Decolourise it by adding 2 gm, actived animal charcoal and
boiling for about two minutes.Filter off the animal charcoal when a colourless
filtrate will be obtained.Meanwhile prepare a solution of 16,5 gm sodium acetate
in 50 ml water in another 500 ml beaker.
To the colourless solution of aniline in HCL add 13 ml of acetic anhydride
with stirringuntil a homogeneous solution is obtained.Almost immediately pour
this solution in the solution of sodium acetate in water.Immerse the beaker in an
ace-bath and stir the solution vigorously when colourless crystals of acetanilide
separate out.Filter it in the buchner funnel with soction, wash with cold water,
drain well and dry by pressing it between filter papers or in an air oven
maintained at 100o.The yield of pure acetanilide, m.p. 114o is about 12
gm.Recrystallise it from about 2% solution of hot rectified spirit.On cooling
almost snow-white crytals of acetanilide are obtained.
Method 2-Chemiocals required.(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml
(iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0,5 gm.
1
Prosedure, Place 10 ml aniline , 10 ml glacial acetic acid, 10 ml acetic
anhydride and 0,5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux
condenser.Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes, detach the
condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust
from ascaping the flask , into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold
water whilst stirring vig dusorously the resultant solution.Cool the beaker in ice-
bath when crude acetanilide separates.Filter it in a buchner funnel using suction ,
wash with cold water, drain well with the help of an inverted glass stopper and dry
on the filter papers in air.The yield of crude acetanilide, m.p. 113o, is about 15
gm.Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit.The pure
recrystallised product has the m.p. 114o.
Sumber : Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas
Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331
III. TUJUAN
Memahami reaksi pembentukan anilida.
Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui
rekristalisasi.
Memahami arti refluks.
Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen.
2
IV. DASAR TEORI
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus
molekul C6H5NHCOCH3 dengan berat molekul 135,16.
Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme
reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil
dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih
mudah daripada benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik
lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus
NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih
terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil
terhadap anhidrida lebih reaktif dibandingkan ester. Kedua hal inilah yang
menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan
amonia.
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat
direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada
anilin yang tersisa.
3
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya
dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam
asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah
tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
4
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi aniline. Amina aromatis primer
dapat bereaksi dengan anhidrida asetat menghasilkan turunan monoasetil. Bila
cara pemanasan selama reaksi diperpanjang dan dengan kelebihan anhidrida
asetat, maka akan menghasilkan juga bentuk atau turunan diasetil. Umumnya
bentuk diasetil tidak stabil dalam air. Dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk
monoasetil.
Bila hasil resetilasi dijumpai dalam campuran mono dan diasetil, maka dari
hasil rekristalisasi dengan pelarut yang mengandung air, misalnya etanol encer
hanya bentuk monoasetil yang diperoleh.
Dalam perancangan pabrik, asetanilida ini digunakan proses antara asam
asetat dengan anilin.Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah :
Reaksinya sederhana
Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk
regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk
membeli katalis ( biaya produksi lebih murah ).
Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan
b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sifat Fisis dan Kimia
Anilin
5
Sifat – sifat fisis:
- Rumus molekul : C6H5NH2
- Berat molekul : 93,12 g/gmol
- Titik didih normal : 184,4 oC
- Suhu kritis : 426 oC
- Tekanan kritis : 54,4 atm
- Wujud : cair
- Warna : jernih
- Spesifik gravitasi : 1,024 g/cm3
Sifat-sifat kimia:
- Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
- Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
- Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50–
500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan
hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
- Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu
0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol
Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
- Rumus molekul : CH3COOH
- Berat molekul : 6.,053 g/gmol
- Titik didih normal : 117,9 oC
- Titik leleh : 16,7 oC
- Berat jenis : 1,051 gr/ml
- Suhu kritis : 321,6 oC
6
- Tekanan kritis : 57,2 atm
- Wujud : cair
- Warna : jernih
- Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
- Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
>> Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
>> Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H
>> Konversi ke klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
>> Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O
>> Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH
Asetanilida
Sifat – sifat fisis:
- Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
- Berat molekul : 135,16 g/gmol
- Titik didih normal : 305 oC
- Titik leleh : 114,16 oC
- Berat jenis : 1,21 gr/ml
- Suhu kritis : 843,5 oC
- Titik beku : 114 oC
- Wujud : padat
- Warna : putih
- Bentuk : butiran / Kristal
Sifat-sifat kimia:
7
- Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan
hydrocyanic acid.
- Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
- Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan
N-Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
- Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida
( C6H5NHC5CH3 ).
- Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
- Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-
bromo asetanilida.
- Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro
Asetanilida.
Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya
berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin
dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi
amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida
dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk
asetanilida.
Proses Pembuatan Asetanilida
8
Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis
Asam karboksilat dan derivat ( turunan-turunanya ) semua bersifat dapat
diubah
dengan menjadi yang lain secara sintetik.Namun dari antara derivat asam
karboksilat ini , halida asam dan anhidrida agaknya paling serbaguna , karena
keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi (secara sterik )
dan ester fenil , yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan
pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak
menguntungkan.Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna
untuk membuat tersubstitusi-N.Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3
menyajikan satu dari hanya sedikit jalur ke aldehida.
Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida , mereka
berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan
merupakan bahan awal yang berharga dalam mensintesis molekul rumit.Sintesis
ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang
rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus
karboksil atau suatu gugus NH2.Seperti telah disebut, reaksi RX dan CN-
memberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer.Alkil halida sekunder
dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah.
Asetilasi Amina Aromatis
Anilin merupakan amina aromatis primer.Reaksi substitusi terhadap amina
aromatis
dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus
amina.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan
klorida asam salam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat
anhidrida menghasilkan asetanilida.Jika asetat anhidrida yang digunakan
berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lkama, maka sejumlah
turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis
menghasilkan senyawa monoasetil.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam
suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam
suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina.
Amida
9
Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif, sehingga
banyak terdapat di alam. Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada
gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang electron sunyi dalam
suatu orbital tensi. Amida mempunyai resonansi datar, sekalipun ikatan karbon
nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal, reaksi pada ikatan ini sangat
terbatas, alasannya adalah adanya resonansi struktur. Resonansi inilah yang
menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun
nukleofilik. Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16
Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih
lemah daripadaikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang
elektronegatif dibandingkan dengan O dankarena ika tan NH kurang
po la r . Pengika tan h idrogen yang lemah an ta ra molekul
aminamenyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan
hidrogen ( seperti: alkana,alkena, eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan
hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih
amina: 185 ºC ). Amina primer, sekunder, dan tersier dapatmembentuk
ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas
yang dapatdigunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.
Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi
terhadap amina aromatisdapat berupa substitusi pada cincin benzena atau
substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder
benyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa ataudengan cara
mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin primer bereaksi dengan
10
asetatanhidrida panas menghasilkan turunan monoasetat (amida). Persamaan
reaksi antara aniline danasetat anhidrida menghasilkan asetanilida.
Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan
pada waktuyang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun
demikian, turunan deasetiltidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami
hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.Amida dapat mengalami reaksi
hidrolisa dalam suasana asam membentuk asamkarboksilat dan garam amina,
sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.
Pemurnian Zat :
Jika suatu reagensia dengan kemurnian yang memadai untuk suatu
penetpan tertentu tidak tersedia maka produk termurni yang tersedia haruslah
dimurnikan: paling lazim ini dilakukan dengan rekristalisasi dari dalam air.Zat
padat dengan bobot yang diketahuyi dilarutkan dalam air dengan volume cukup
untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih : dapat digunakan
piala, labu erlenmeyer ataupun pinggan poerselen larutan panas itu disaring lewat
kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan
filtratnya ditampung dalam suatu piala.Proses ini akan memisahkan bahan yang
tidak dapat larut yang biasanya terdapat.Jika zat itu mengkristal dalam corong,
maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong berair panas.Filtrat panas yang
jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam pinggan air
dingin atau campuran air air dan es menurut kelarutan zat padat itu : larutan itu
diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak
kristal besar delam mengepungkan cairan induk.Zat padat itu kemudian
dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan , dengan menggunakan salah
satu tipe corong Buchner.Setelah semua cairan disaring, zat padat itu ditekan ke
bawah dengan tutup kaca yang luas,hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci
dengan porsi-porsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang
menempel.Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat
kaca.
R e k r i s t a l i s a s i
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat
murni ataukristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk
11
kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih
terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadiselama reaksi.Oleh karena itu
perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor.
Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu
pelaruttunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara
rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan
dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang
dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawayang
dimurnikan.
Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:
Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang
sesuai pada ataudekat titik didihnya.
Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal
Memisahkan kristal dari larutan berair.Kristal yang terjadi dikeringkan dan
ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode
spektroskopi.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan
langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan
panas maka penyaringan harus dilakukan dalamkeadaan panas. Senyawa
organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebutdapat
dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit
Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu
keberhasilan pemisahan.Jika senyawa larut dalam keadaan panas.Senyawa
organik sering mengandung pengotor yang berwarna.Senyawa tersebut dapat
dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit.
Anhidrida asetat
Anhidrida asetat merupakan senyawa diasetat, tidak berwarna,
berbentuk cair. Massa jenisnya1,081 gram/mL; titik lebur -73ºC ; titik
didih 140 ºC; berat molekul 102,09 gram/mol . B i ladilarutkan dalam air
akan lansung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkoholdan
eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi
12
pada mata apabilaterhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran
pernafasan.Mudah terbakar pada Flash pt. – 54ºC .Senyawa ini tidak berwarna
dan berbeu cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam
asetat.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat.Selain itu
, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium
asetat.
H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ → Na+ Cl- + H3C-CO-O-CO-CH3
Reaksi :
Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar,
membentuk asam asetat.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan
anhidrida asetat.
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah
ester dan asam asetat .Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan
asam asetat.
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
Anhidrida asetat merupakan senywa korosif, iritan dan mudah
terbakar .Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan
menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air.Karbon dioksida
adalah pemadam yang disarankan.
Asam Asetat :
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana,
setelah asam format.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah
, artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.Asam asetat
mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting.Asam asetat
digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat, selulosa asetat
dan polivinil asetat , maupun berbagai macam serat dan kain.Dalam industri
makanan , asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.Di rumah tangga ,
asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air.Asam asetat , asam
etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai
pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.
13
Sifat-sifat kimia :
Keasaman
Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti
asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) , sehingga memberikan sifat
asam.Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8.Basa
konjugasinya adalah asetat.
Sebagai pelarut
Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik, mirip seperti air dan
etanol.Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6,2 , sehingga bisa
melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.Asam asetat
bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar .Sifat kelarutan dan
kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas
dalam industri kimia.
Reaksi-rekasi Kimia :
Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.Logam asetat juga
dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok.Contoh
yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan
cuka.Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.Salah satu
pengecualian adalah kromiun (II) asetat.Contoh reaksi pembentukan garam adalah
Mg(s) + 2CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)
NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)
Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya :
menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam
etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat, air dan
karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat.Reaksi
organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui
reduksi , pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau
anhidrida asetat melalui substitusi mukleofilik.Anhidrida asetat diebentuk melalui
reaksi esterifikasi Fischer, dan juga pembentukan amida.Pada suhu 440oC , asam
aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air.
14
V. BAHAN DAN ALAT
Bahan ( ½ prosedur ) :
1. 250 mg Zn
2. 5 ml Anilin
3. 5 ml Asam Asetat Glasial
4. 5 ml Anhidrida asetat
5. 125 ml air es
6. 125 ml air panas
7. Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2.5 ml
8. 500 mg norit
9. Es batu
Alat :
1. Labu alas bulat leher panjang
2. Batu didih
3. Refluks / pendingin balik
4. Penangas air
5. Kaki tiga.
6. Beaker glass
7. Pengaduk
8. Kertas saring
9. Corong Buchner
10. Labu Hisap
11. Corong Panas
12. Oven
13. Gabus
14. Gelas ukur
15. Pipet
15
VI. PRINSIP REAKSI DAN MEKANISME REAKSI
16
VII. CARA KERJA
1. Dimasukkan dalam labu alas bulat leher panjang 250 mg Zn + 5 ml anilin +
5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat.
2. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat.
3. Direfluks dalam penangas air selama 40 – 60 menit (diberi corong kapas)
dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen.
4. Setelah direfluks, larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml
air dingin, diaduk kira – kira 10 menit.
5. Dimasukkan ice bath, diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan.
6. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap.
7. Direkristalisasi, dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah
dengan 125 air panas + 2,5 ml etanol 2% kemudian didinginkan.
8. Bila berwarna ditambahkan 500 mg norit, dipanaskan 10 menit, segera
disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air,
kemudian dipanaskan dengan api bunsen, setelah corongnya panas baru
17
disaring. Selama penyaringan, api Bunsen tidak perlu dimatikan karena
pemanasannya menggunakan air.)
9. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad
terbentuk kristal sambil diaduk-aduk.
10. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam
keadaan dingin.
11. Dikeringkan hasilnya di dalam oven.
12. Ditimbang hasilnya.
18
VIII. SKEMA KERJA
19
Dimasukkan dalam labu alas bulat leher panjang 250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5
ml As. asetat glacial + 5 ml Anh. asetat
Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat
Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang
Dituang ke dalam 125 ml air es, aduk 10 menit
Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap
Dilakukan rekristalisasi, dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125
ml air panas + 2,5 ml etanol (2%) ad larut, didinginkan
Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan
Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk
Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring
Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit
Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg
Disaring dengan corong buchner dan labu hisap akandiperoleh kristal
Keringkan dalam oven
IX. GAMBAR PEMASANGAN ALAT
20
IX. HASIL PRAKTIKUM
21
Hasil teoritis : 7,5 gram
Hasil praktis : 4,2 gram
Titik leleh : 114o C
Persen hasil : 56 %
X. PEMBAHASAN
Pada praktikum pembuatan asetanilida ini, ada banyak hal yang perlu
diperhatikan.Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn, anilin ,
anhidrida asetat , asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher
panjang.Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari
serbuk Zn paling sedikit.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut, posisi labu
ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen
yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding
labu.Fungsidari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin
menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi.Serbuk Zn itu
diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut.
Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu , kemudian dilanjutkan
dengan memasukkan asam asetat glasial, anhidrida asetat dan anilin.Asam asetat
glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam
pembentukan asetanilida, sedangkan anhidrida asetat digunbakan sebagai
pengering yang reversible yang dapat mengikat air.Pada saat pemanasan di water
bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan
pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan, karena
asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap.Selain itu juga
diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih ,
sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping.Selama
pemanasan , pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu
menjadi homogen.Proses ini dilakukan selama 40-60 menit.
Dalam pembuatan asetanilida, memerlukan perlakuan khusus , dimana
dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat
pengkristalan.Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas
bulat leher panjang dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es, dan
22
diaduk sekitar 10 menit, kemudian dilakukan perendaman dengan es.Dilakukan
sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan.Setelah terbentuk kristal , kemudian
kristal disaring dengan corong buchner.Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana
jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena
penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk.Selain
penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2,5 ml ( 2% dari
jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan , karena jika tidak ditambahkan
etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas , sehingga
larutan tersebut tidak semuanya larut.
Jika larutan yang dihasilkan berwarna , menandakan bahwa di dalam larutan
itu terdapat kotoran , sehingga perlu ditambahkan norit 0,5%-1% pada suhu 50oC (
suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ). Jika
penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih, maka norit akan
terurai.Norit ini digunakan untuk untuk absorben yang mampu menyerap kotoran
yang terdapat di dalam larutan.Norit merupakan suatu karbon aktif karena itu
tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama, karena sifatnya
yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga ,menjadi karbon
inaktif.Penambahan norit juga tidak boleh berlebih, karena dapat menyerap
asetanilidanya.Setelah itu kemudian disaring panas, dimana corong harus benar-
benar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung
yang akan menghambat penyaringan.Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di
dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner,
keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya. Asetanilida banyak digunakan
dalam industri kimia , antara lain :
Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
Sebagai zat awal penbuatan penicilium
Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Diskusi :
23
1. Fungsi asam asetat glasial , serbuk Zn, asam asetat dan etanol :
Asam asetat glasial
Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida.
Sebuk Zn
Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian
direduksi kembali menjadi anilin lagi.
Anhidrida asetat
Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air.
Etanol
Penambahan etanol 1- 2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida.
2. Apa gunanya refluks selama 40 menit :
Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang
berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap.
3. Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu
mendidih :
Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan
karbon tersebut menjadi terurai.
4. Apa akibat penambahan norit yang berlebih :
Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik
kotorannya juga akan menarik asetanilidanya, sehingga mempengaruhi hasil
yang didapat.
5. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi :
Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ),
karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal
sulit terbentuk.
XI. KESIMPULAN
24
1. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu, harus memperhatikan urutannya,
agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya, tidak tertinggal di dinding labu.
2. Sebelum proses refluks dilakukan , terlebih dahulu diberi batu didih agar
tidak terjadi bumping.
3. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh
peroses terbentuknya kristal dari larutan.
4. Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang
sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran
yang tercampur dalam larutan.
5. Pada penggunaan corong panas , corong harus dalam kondisi yang benar-
benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan
kristal tidak tertinggal di dalam corong.
6. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang
baik.
7. Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme
reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon
karbonil dari suatu turunan asam.
LAMPIRAN
25
Tanda tangan peserta praktikum :
( RIZKI AMALIA/1110341 ) ( LAILA NUR H. / 1110347 )
26