manual de orgánica 2.pdf

8/11/2019 Manual de Orgnica 2.pdf

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Direccin General de Educacin Superior

Instituto Tecnolgico de Minatitln

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUIMICA YBIOQUIMICA

Nombre del alumno:________________________________Equipo:___________________________________________Grupo y Carrera:___________________________________Perodo lectivo:____________________________________

SUBSECRETARIA DE EDUCACI N SUPERIOR

MANUAL DE LABORATORIO

QUIMICA ORGNICA II


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INTRODUCCIN

El curso terico prctico de Qumica Orgnica II contempla, las reacciones de loscompuestos orgnicos, determinada por la estructura orgnica donde se reconocen trestipos principales de reacciones: adicin, eliminacin y sustitucin; a su vez esta reacciones

sealan el estudio de intermediarios de reaccin (mecanismos de reaccin) como:radicales libres, carbocationes y carbaniones y finalmente se aborda la sntesis selecta depolmeros, productos farmaceticos, detergentes, etc.

En la actualidad existe una infinidad de compuestos orgnicos diferentes, esta cantidadaumenta cada da debido a la constante investigacin de los qumicos. Para identificar,separar y sintetizar dichos compuestos es necesario emplear mtodos sistematizados deinvestigacin.

Este manual de prcticas para el Laboratorio de Qumica Orgnica II tiene como finalidad

favorecer un mximo aprendizaje en las tcnicas bsicas, as como ayudar a establecerrelaciones, verificar conceptos tericos y desarrollar cierta habilidad experimental. Sebusca promover en el alumno el desarrollo de sus capacidades de observacin y anlisisque le permita relacionar el trabajo desarrollado en la escuela con el de la prcticaprofesional.

Para adiestrar un futuro qumico en las tcnicas de sntesis Orgnica debe informrselesobre los riesgos de la manipulacin de equipo y reactivos, as como de las normas deseguridad que deber seguir para disminuirlos y proteger el medio ambiente, por mediodel manejo y del desecho adecuado de las substancias qumicas.

Las tcnicas empleadas han sido extradas de los libros indicados en la bibliografa, lasmodificaciones que se han realizado son fruto de la aportacin prctica de los profesoresque imparten esta materia.

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A t e n t a m e n t e

Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado.


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OBJETIVOS GENERALES

FORMATIVOS

Al finalizar el curso el alumno:

1. Ser capaz de trabajar en equipo de manera armoniosa, ordenada y con limpieza.

2. Adquirir destreza y habilidad en el manejo de tcnicas y equipo de laboratorio.

3. Tendr un buen sentido crtico que le permita establecer analogas y diferenciasentre las tcnicas empleadas en el laboratorio y las industriales.

4. Dar importancia a los factores ambientales, de seguridad y ticos, no slo conrespecto a este laboratorio, sino proyectarlos hacia su ejercicio profesional.

5. Tendr un buen sentido crtico para analizar resultados y para aprender de loserrores.

6. Ser capaz de planear y realizar cambios con la finalidad de modificar resultados.

INFORMATIVOS

Al trmino del curso el alumno:

1. Comprender el por qu y el para qu del uso de cada equipo y tcnica.

2. Identificar y separar diversos compuestos orgnicos de acuerdo a suspropiedades fsicas y qumicas.

3. Comprender la interdependencia de la cantidad de reactivos con las dimensionesdel equipo a utilizar

4. Sintetizar compuestos orgnicos con los grupos funcionales estudiados en lateora y comparar con los mtodos industriales

5. Analizar los resultados (como rendimiento, constantes fsicas, etc.) obtenidos en ellaboratorio y comparar con lo terico.

6. Registrar sus observaciones en forma metdica, precisa y reproducible

7. Elaborar sus reportes en forma clara y lgica.


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METODOLOGA DE TRABAJO

La metodologa con la que se trabajar este laboratorio tiene la finalidad de que el alumnoadquiera las reglas y procedimientos, para que comprendan bien lo que estn haciendo ydesarrollen habilidades de razonamiento, anlisis, abstraccin, investigacin, trabajo enequipo, criticidad y creatividad, as como actitudes de responsabilidad, colaboracin,participacin y de respeto a las normas institucionales y de laboratorio.

Tu cooperacin en el cumplimiento de estas normas permitir a los profesores brinda susconocimientos con el fin de aumentar su aprendizaje y desarrollo de sus habilidades enun ambiente agradable y con una buena relacin interpersonal.

Las prcticas se realizarn en equipo, mnimo de 3 personas, y en el horario asignado

Para cada prctica hay un instructivo que debern tenerlo y leerlo con anterioridad al dade la prctica. Cualquier duda deber aclararla con el profesor, antes de iniciar el

experimento.

El uso de la bata, lentes de proteccin, guantes cuando se manejen reactivos que losrequieren, as como la observancia de todas las reglas de seguridad son obligatorias todoel tiempo que permanezcan en el laboratorio.

El trabajo de laboratorio consta de tres actividades: el prelaboratorio deber entregarseantes de iniciar la prctica, de lo contrario, el equipo no contar con los puntos asignadosa esta tarea. El Reporteo informedebern entregarse una vez concluida la prctica y en lasesin siguiente. Si los reportes se entregan despus del da estipulado el puntajeasignado a esta tarea tendr un valor menor.

De las visitas industriales tambin deber entregarse un informe, mnimo de una cuartilla.

Generalmente, todas las prcticas, si se trabaja eficientemente, se pueden realizar en eltiempo asignado,

Antes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de dejar limpia su rea de trabajo,cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los desages no estn obstruidos.


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EVALUACIN

La calificacin final ser el promedio de las siguientes calificaciones:

PRELABORATORIOMuy bien: 20 puntos Bien: 15 puntos Regular: 10 puntos Deficiente: 5 puntos

1. Respuestas de las preguntas de prelaboratorio2. Diagrama de bloques de la tcnica.3. Caractersticas peligrosas de los reactivos, disolventes y productos, si son

custicos, txicos, flamables, inestables, voltiles y que hacer en caso deaccidentes).

4. Medidas de seguridad empleadas

LABORATORIOMuy bien: 50 puntos Bien: 40 puntos Regular: 20 puntos Deficiente: 10 puntos

1. Trabajo en laboratorio (se trabaja en equipo pero la calificacin es individual).Se toma en cuenta: puntualidad (10%) limpieza, comprensin, cuidado, rapidez,inters, orden, cuidado al medio ambiente, uso del equipo de seguridad, manejo deresiduos, manejo de material y reactivos. Trabajo en equipo.

2.- Observaciones realizadas durante el laboratorio

3. Resultados

POSTLABORATORIO (en equipo)Muy bien: 30 puntos Bien: 20 puntos Regular: 15 puntos Deficiente: 10 puntos

1. Objetivos2. Marco terico3. Observaciones bien detalladas4. Clculos y rendimientos (terico y experimental)5. Conclusiones y comentarios6. Cuestionarios resueltos

7. Bibliografa consultada

La asistencia es obligatoria en el 100% de las prcticas.


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Datos de la institucin

Datos de la materia que se est cursando

Datos del alumno (o alumnos es en equipo)

Nombre del instructor del curso.

Nombre y nmero de la prctica

Fecha de realizacin de la prctica

Fecha de entrega del reporte.

FORMATO DE PRELABORATORIO

Contenido:

Nombre del Laboratorio Nombre y No. de la Prctica

No. de equipo y nombres de los integrantes

Objetivo de la prctica.

Respuestas del cuestionario de prelaboratorio.

Diagrama de bloques de la tcnica que se realizar.

Peligrosidad y toxicidad de las sustancias a utilizar.

Medidas de seguridad que se deben tener para esta prctica.

Bibliografa y direcciones de Internet.

FORMATO DE REPORTE DE PRCTICA DE LABORATORIO

Portadasta debe contener lo siguiente:


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Contenido del reporte.

Objetivos Marco terico. Datos y/o observaciones.

Esquemas. Clculos y resultados. Discusin de resultados y conclusin. Bibliografa.

RECOMENDACIONES GENERALES

Las recomendaciones generales descritas contienen todos los datos necesarios, para elbuen funcionamiento de las sesiones de laboratorio por lo que se recomienda que antesde principiar los experimentos las recuerdes, ya que los objetivos que se persiguen son:

1. Lograr que las actividades en el laboratorio se lleven a cabo en condiciones adecuadasde seguridad para evitar posibles accidentes e incidentes.

2. Propiciar que el trabajar en un ambiente seguro y con procedimientos adecuados,canalice el esfuerzo de los alumnos y maestros en lograr un mximo aprovechamientoacadmico.

3. Promover en los alumnos actitudes para proteger el medio ambiente por medio delmanejo adecuado de las sustancias qumicas y de los desechos generados.

A) REGLAS GENERALES PARA EL AREA DE LABORATORIO

1. No fumar. comer, beber o masticar chicles2. No correr, jugar o sentarse sobre las mesas de trabajo.3. Mantener las puertas abiertas mientras se est trabajando.4. No trabajar en el laboratorio sin la supervisin de un maestro o asistente autorizado.5. No se aceptan visitan durante las sesiones de prcticas.6. Est prohibido hablar y mandar mensajes por telfono. Los celulares se utilizarn

solamente para tomar fotografas y/o tiempos de experimentacin.

B) EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL

1. Bata blanca de algodn que proteja bien la ropa y brazos2. Lentes de seguridad, guantes de proteccin, goggles, mascarilla u otro equipo adicional,

al manejar sustancias o procedimientos que los requieran y cuando se indique su usoen los instructivos de prcticas.


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3. El uso de lentes de contacto, en especial blandos, implica un riesgo adicional, si elalumno los usa ser bajo su propio riesgo y el profesor deber ser informado.

4. Se recomienda usar calzado cmodo, de tacn bajo, cerrado y con suelaantiderrapante. No usar huaraches o sandalias.

5. Si se tiene cabello largo es conveniente recogerlo.

6. No usar anillos ni pulseras.7. Es recomendable el uso de pantalones de mezclilla.

C) MANEJO DE MATERIAL Y REACTIVOS

1. Para pipetear utiliza perillas o pipetas automticas. Nunca pipetee succionando con laboca.

2. Las sustancias qumicas slidas deben manejarse con esptulas, nunca use las manospara manejarlas.

3. El material debe regresarlo bien lavado, seco y completo.4. Dejar limpias sus mesas, lugar de trabajo, las reas y los equipos de uso comn.5. Seguir las indicaciones del manual de prcticas y/o del maestro para el manejo de las

sustancias y para el desecho de residuos.6. Desechar por separado el papel y el material de vidrio roto.7. Consultar cualquier duda con el maestro titular de la materia.

D) MEDIDAS DE SEGURIDAD

1. Conocer la ubicacin de extintores, regaderas y lavaojos.2. En caso de quemaduras con sustancias qumicas, limpiar inmediatamente el exceso y

lavar la parte afectada en el chorro de agua por lo menos durante 19-15 minutos.

3. En caso de quemaduras con calor o fuego sumergir en agua fra (o hielo) la parteafectada por lo menos durante 5 minutos.

4. En las cortadas leves debe revisarse que no haya astillas de vidrio en la herida,desinfectar y detener el sangrado con una gasa limpia.

5. Para casos de emergencia acudir al servicio mdico localizado en la parte posterior deledificio de Ingeniera Qumica.

6. Informar al profesor de cualquier enfermedad crnica que se padezca (asma, alergias,diabetes, epilepsia, etc.) y de cualquier accidente que ocurra, por leve que sea.

E) RESPONSABILIDAD Y SANCIONES

1. La autoridad competente para normar el trabajo en un curso de laboratorio es elmaestro titular de la materia, auxiliado por el jefe de laboratorio y los auxiliares.

2. Es responsabilidad del alumno conocer y cumplir el reglamento de laboratorio.3. Es responsabilidad del alumno reponer el material de vidrio que rompa y de los

desperfectos de los equipos por el desconocimiento de su manejo.4. El incumplimiento del reglamento se sancionar bajando la calificacin y en caso de

mayor gravedad o faltas recurrentes se sancionar con la suspensin de la prctica eincluso con la anulacin de la misma


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CLCULOS:

Una pregunta bsica en un laboratorio de qumica es qu cantidad de producto seobtendr a partir de cantidades especficas de las materias primas (reactivos)?. O bien,en lagunos casos la pregunta se plantea de manera inversa: qu cantidad de materia

prima se debe utilizar para obtener una cantidad especfica del producto? Para interpretaruna reaccin en forma cuantitativa, es necesario aplicar el conocimiento de las masas ascomo el concepto de mol. La estequiometra es el estudio cuantitativo de reactivos y

productos en una reaccin qumica .

Independientemente de que las unidades utilizadas para reactivos (o productos) seanmoles, gramos, litros (para gases) u otras unidades, se utilizan moles para calcular lacantidad de producto formado en una reaccin. Este mtodo se llama el mtodo del mol,que significa que los coeficientes estequiomtricos en una ecuacin qumica se puedeninterpretar como el nmero de moles de cada sustancia.

El mtodo del mol consiste en los siguientes pasos:1) Escrbanse las frmulas correctas para todos los reactivos y productos y balancese la

ecuacin resultante.

2) Convirtanse las cantidades de algunas o de todas las sustancias dadas o conocidasen moles.

3) Utilcense los coeficientes de la ecuacin balanceada para calcular el nmero demoles de las cantidades buscadas o desconocidas en el problema.

4) Utilizando los nmeros calculados de moles y las masas molares, convirtanse lascantidades desconocidas en las unidades que se requieren (generalmente gramos).

5) Verifquese que la respuesta sea razonable en trminos fsicos.

El siguiente ejemplo muestra el uso del mtodo para la resolucin de algunos problemascomunes.

Los alimentos que se ingieren son degradados, o desdoblados, en el cuerpo paraproporcionar energa, que se utiliza para el crecimiento y para otras funciones. Unaecuacin general total para este proceso representa la degradacin de la glucosa adixido de carbono y agua. Si una persona consume 856 g de glucosa durante esteperodo, cul es la masa de CO2producido?

1) C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O2) 1 mol 6 moles 6 moles

3) 1 mol de C6H12O66 moles de CO2

4) Masa molar de C6H12O6= 180.2 g Masa molar del CO2= 44.01 g1 mol de C6H12O6 6 moles de CO2 x 44.01 g de CO2

Masa de CO2= 856 g de C6H12O6 x x =


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180.2 g de C6H12O6 1 mol de C6H12O6 1 mol de CO2

Masa de CO2producido = 1.25 x 103g de CO2

5) Debido a que un mol de C6H12O6produce 6 moles de CO2, y la masa molar deC6H12O6es cuatro veces mayor que la del CO2, se espera que la masa de CO2formada sea mayor que 856 g. Por lo tanto, la respuesta es razonable.


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PRCTICA No 1

SNTESIS DE BENZOPINACOL

OBJETIVOS:

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las reacciones de

sustitucin por radicales libres.

Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en laobtencin del benzopinacol a partir de benzofenona.

PRELABORATORIO

1. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.

2. Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear,del benzopinacol y de los residuos generados.

3. Realizar los clculos tericos para la sntesis del benzopinacol

FUNDAMENTO:

Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrn no apareado. Losprimeros qumicos orgnicos usaron el trmino radical para propsitos de nomenclatura(as como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran

realmente. Hoy el trmino se aplica de manera ms amplia, a todos los radicalesintermedios. La gran variacin en sus estabilidades se puede explicar por des localizacinresonante del electrn desapareado. El electrn no apareado no implica que exista unacarga en el tomo que se encuntrala mayora son extremos reactivos y tienden aasociarse apareando el electrn libre. La vida media de los radicales libres, con pocasexcepciones no pasa de milsimas de segundo. Entre otros mtodos, se pueden penetrarpor homlisis de enlaces covalentes si hay suficiente energa vibracional, ya sea por calor(agitacin trmica) o por luz (absorcin de fotones).

En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa beta, no saturadas alas que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energa luminosa absorbida tiene laactividad suficiente para permitir una reduccin fotoqumica, donde el alcohol isoproplicoacta como donador de hidrogeno.


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TCNICA:

1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenonaen 2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara, despus agreguen 1.5de alcohol isopropilico, y 1 gota de cido actico glacial (si no aaden el cido, elvidrio puede liberar una cantidad de lcali suficiente para destruir el producto dereaccin).

Que se observa? ____________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________

2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn Se debe de asegurar que eltapn qu ede jus to. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y seexpone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difcilmente soluble en agua,por lo que puede seguirse su formacin por la aparicin sobre las paredes del tubode pequeos cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).

# Material Unidad Reactivos Unidad1 Vaso precipitado 50 mL. Benzofenona 0.25 gr1 tubo de ensayo con tapn de rosca 20 mL cido actico glacial 1 gota1 Agitador de vidrio Alcohol isoproplico 4 mL

1 Pipeta graduada 1 mL


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3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si s e qu isiera acelerar la reaccinpodra usars e una lmpara u ltravio leta, Pero no s e podr calen tar elrecipiente. Qu se observa durante las primeras 3 horas?

___________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________La reaccin se completa aproximadamente en 2 das. Cuando parece que lareaccin ha concluido se enfra el frasco si es necesario y se recoge el producto.

El producto deber ser filtrado pero no podr secarse a la estufa.

Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo

______________________________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


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ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS

1. Realizarel mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacol.

2. Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?

3. Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?

4. Qu otro catalizador puede utilizarse para la obtencin del benzopinacol?

Tratamiento de desechos qumicos y Confinamiento de los desechos qumicos

Recoger los residuos del filtrado en un frasco y confinarlo.


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PRCTICA 2

OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO

OBJETIVOS:

Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del alcoholcorrespondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.

Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido clorhdricoconcentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.

PRELABORATORIO:

1. Investigue el I:R: del cloruro de t-butilo2. Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su

obtencin.

3. Realice un diagrama de bloques de la prctica.4. Indique las medidas de seguridad para la realizacin de la sntesis del cloruro de t-butilo.

GENERALIDADES:

REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA.

En este tipo de reaccin, un ncleofilo, es una especie con un par de electrones nocompartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al

halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de sustitucin, y el halgeno sustituyente, llamadogrupo saliente, se desprende como Ion haluro.

Como la reaccin de sustitucin se inicia por medio de un nuclefilo, se llama reaccin desustitucin nuclefila.

Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

Las reacciones de sustitucin nuclefila bimolecular (SN2) consisten en el ataque de ungrupo con pares solitarios (nuclefilo) a un carbono polarizado positivamente con prdidadel grupo saliente. La velocidad de la reaccin depende de la estructura del sustrato,naturaleza del nuclefilo, grupo saliente y disolvente.

Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)

En la sustitucin nuclefila unimolecular (SN1) el sustrato se ioniza, formando uncarbocatin, que es atacado en la siguiente etapa por el nuclefilo. La reaccin slo tienelugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque nodepende su velocidad del nuclefilo.

Reacciones de sustitucin.


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En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes:

Sustrato. Recibe este nombre la molcula en la cual tiene lugar la sustitucin. Reactivo o grupo entrante. Es el tomo o grupo de tomos que ataca al sustrato. Grupo saliente. Es el tomo o grupo de tomos que es expulsado del sustrato. Producto. Es el resultado de la sustitucin del grupo saliente por el nuclefilo.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por variosprocedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro detionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cidoclorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten alhaluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata dereaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH se dar por eliminacinuna molcula de agua y un halgeno. En este caso el sustrato es un alcohol, tbutanol. Yel nucleofilo es el ion cloruro.

La reaccin se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace CO se rompeheterolticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al formarse losproductos.

Reaccin

MATERIAL REACTIVOS

1 Embudo de separacin de 100 ml Alcohol t-butlico1 Soporte universal1 Anillo metlico

Sol.sat. de bicarbonato de sodioCloruro de calcio

1 Vaso de precipitado de 250 ml HCl concentrado4 Tubos de ensaye de 13x100 Sol. alcohlica de nitrato de plata1 Gradilla Sol. acetnica de yoduro de sodio1 Agitador

1 Pipeta graduada de 10ml.1 Termmetro1 Pinza para tubo de ensaye1 Probeta de 50 ml1 Matraz erlenmeyer de 125 ml1 Piseta1 Perilla1 Mechero bunsen


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Equipo: 1 Refractmetro

TECNICA

1.- Ponga en un embudo de separacin de 125 ml 15 g (0.2 moles, 19 ml) de alcohol t-butlico y 50 ml de HCI concentrado comercial. Haga girar suavemente el embudo, sintaparlo, durante un minuto. Tape entonces el embudo, invirtalo, abra la llavemomentneamente pata eliminar el exceso de presin y agtelo durante unos cuatrominutos abriendo la llave de cuando en cuando. Ponga el embudo en un soporte y djelohasta que se separen dos capas y estn completamente claras.

2.- Saque la capa acuosa (la inferior) y deschela. Aada 20 ml de solucin saturada debicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. Haga girarsuavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervescencia. Tape elembudo e invirtalo y abra la llave para eliminar la sobrepresin. Agite, al principio consuavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una forma enrgica, peroabriendo la llave a intervalos. Por ltimo, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato,lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15 ml de agua y saque la capa

acuosa con cuidado.

3.- Pase el cloruro de t-butilo a un pequeo matraz erlenmeyer y squelo con 4 a 6 trozosde cloruro clcico hasta que quede transparente. Anote el peso del producto obtenido ycalcule el rendimiento.

4.-Con la ayuda de un refractmetro obtenga el ndice de refraccin del cloruro de t- butilo.IR: _____________________


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PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

1.Solubilidad en agua y densidad

Aada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unasgotas de agua. Anote sus observaciones.

Observaciones:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo

Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de unagitador y llevndolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.

Observaciones:____________________________________________________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Ensayo del nitrato de plata

Aada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solucin de nitrato de plata enalcohol al 3% contenido en un tubo de ensayo pequeo y agite. Anote sus observaciones.Observaciones:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Ensayo del yoduro de sodio

Aada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solucin de yoduro de sodio en acetonaanhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada solucin durante tres minutos atemperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en un vasocon agua a 50 durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha formado o no unprecipitado.

Observaciones:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA

1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?

2. Compare los rendimientos terico y experimental y explique las diferencias.

3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. Qu es

necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?


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BIBLIOGRAFIA

MANEJO DE RESIDUOS

El bicarbonato se deposita en el frasco 1 etiquetado como residuo de cloruro de t- butilo.

Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:

Cloruro de t-butilo +Agua Colocar en el frasco 2Sol. de nitrato de plata Colocar en el frasco 3Yoduro de sodio Colocar en el frasco 4


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PRACTICA No. 3SNTESIS DEL BENZOATO DE METILO.

OBJETIVOS

Sintetizar benzoato de metilo a travs de una reaccin de condensacin entre cidobenzoico y alcohol metlico.

Practicar las operaciones de purificacin y caracterizacin de un producto orgnico.

Obtener un sustrato para la sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo.

PRELABORATORIO

1. Hacer el anlisis retrosinttico para la obtencin de benzoato de metilo, proponiendosustrato (s), reactivo (s) y las condiciones de la reaccin.

2. Proponer un mecanismo para la reaccin de sntesis que se lleva a cabo en esta

prctica.3. Investigar el punto de inflamacin (Flash point) y el punto de ebullicin del benzoato demetilo; su toxicidad y reactividad. As mismo, de las dems sustancias empleadas parasu obtencin.

4. Qu medidas de seguridad se deben emplear para la realizacin de este experimento?5. Elaborar un diagrama de bloques para este proceso de sntesis

FUNDAMENTO

Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido

carboxlico y un alcohol en presencia de un catalizador cido protnico tal como el clorurode hidrgeno, cido sulfrico o un catalizador cido de Lewis tal como el trifloruro de boro(usualmente formando un complejo con el ter dietlico). Tambin puede prepararse porreaccin de un haluro de alcanoilo o anhdrido con un alcohol.

Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y de los alcoholescorrespondientes, en una reaccin de equilibrio como la siguiente:

RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O

En la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina unamolcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos catalizan elproceso. Obsrvese que el agua producida tender a invertir el equilibrio, es decir, ahidrolizar nuevamente el ster a los productos de partida. El mtodo de esterificacin deFischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los ms empleados en lapreparacin de steres etlicos y metlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso dealcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio deLe Chatelier). Dicho exceso es econmicamente aceptable en el caso de etanol o metanol,ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del benzoato demetilo, se disuelve cido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, comocatalizador, se aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La mezcla secalienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por


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destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente adecuadacuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil.

En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un solo equivalente tantodel cido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Porejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xido de plata, se forma el carboxilato de

plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se hace reaccionar con un cloruro dealquilo, con formacin de cloruro de plata insoluble y del ster. La esterificacin mediantelas sales de plata es muy til pero muy cara.

2 RCOOH + Ag2O 2 RCOOAg + H2O

RCOOAg + R'Cl RCOOR' + AgCl

Un mtodo especialmente apto para la sntesis de steres sera aquel que permitiese usarun haluro de alquilo y, como nuclefilo, la sal sdica o potsica del cido carboxlico. Elinconveniente tradicional de este mtodo reside en el escaso carcter nuclefilo de los

carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reaccin se efecta en disolucinacuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catlisis se efecta por transferencia de fase.El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatacin, que, en general,disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitucin nucleoflica sehace eficaz.

Los steres orgnicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR', cuyaestructura es:

Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipoheterocclico. El rasgo distintivo de la funcin ster es en realidad la presencia de un grupocarbonilo adyacente a un tomo de oxgeno. Dicho tomo comunica al grupo funcional una

reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer lugar, elefecto dador de electrones del oxgeno unido al carbono carbonlico reduce el carcterelectrfilo del carbono carbonlico, por lo que ste ser menos reactivo frente a la adicinnuclefila que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nuclefilose adiciona al carbonilo de un ster, el intermedio tetradrico formado puede recuperar eldoble enlace carbono - oxgeno de dos maneras distintas:

1.- Expulsando al nuclefilo que haba entrado, con lo que se regenera el producto departida.

2.- Reteniendo el nuclefilo en el producto y expulsando alcxido, con lo que se obtiene unnuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando S' es

un grupo aromtico, pues entonces el grupo saliente es un fenxido.Reaccin de la sntesis


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# Material Unidad Reactivo Unidad1 Matraz baln de fondo plano

esmerilado100ml Acido benzoico 3 gr.

1 Refrigerante recto esmerilado H2SO4 0.5 ml1 Embudo de separacin 125 ml H2O 26.25 ml1 Embudo de filtracin rpida ter dietilico 12.5 ml1 Vaso de precipitacin 100 ml Na0H 5% 7.5 ml1 Termmetro 0C a

400CSulfato de sodioanhdrido

0.5 gr.

1 Pinza universal1 Pinza de refrigerante1 Tapn para termmetro

esmerilado

1 Tapn esmerilado3 Perlas de ebullicin1 Parrilla1 Una cola de destilacin2 Soporte universal2 Mangueras de ltex1 Balanza granatara1 Tripie o anillo metlico1 Pliego de papel filtro

TCNICA

1. En un matraz baln de fondo plano de 100ml introduzcan 3 gr. de acido benzoico, 5

ml de metanol y 0.5 ml de acido sulfrico

concentrado. Precaucin: Maneje elH2SO4con guan tes y en la campana es un agente corrosivo y irr itante, Una vez

agregado el cido s u lfrico h om ogen eizar b ien la mezcla para ev itar que el

cido queme los reactivos por sobre concentracin local.2. Aada 3 perlas de ebullicin al matraz baln de fondo plano de 100 ml, y adapte un

refrigerante esmerilado. Refluje durante 15 min.

Qu se observa?_________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


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3. Pasado ese tiempo enfra la solucin y viertan en 18.75 ml de agua bien fra luegoagreguen 12.5 de ter di etlico.

4. Posteriormente depostenlo en un embudo de separacin de 125 ml, agiten yseparen la fase orgnica, luego lave la fase orgnica con 7.5 ml de hidrxido sdicoal 5% y despus con 7.5 ml de agua. Posteriormente seque la fase orgnica con

sulfato sdico anhdro y filtren.5. Posteriormente destilen la fase orgnica, luego guarden el producto para la siguiente

prctica.

Qu se observa?_________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES


1. Investigar dos esteres que le interesen; anote su mtodo de obtencin; susfrmulas y dos de sus aplicaciones.

2. Investigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo que hayan sido de su inters3. Para que se lava la fase orgnica con NaOH al 5% y posteriormente

Con agua?4. Para que se agrega el sulfato de sodio anhidro?5. Por qu se evapora y destila a presin reducida el benzoato de metilo?6. Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS

Todos los residuos del lavado se recolectan en un solo recipiente y se pueden utilizar paraneutralizar

BIBLIOGRAFIA


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PRCTICA 4

SNTESIS 3-NITR BENZOATO DE METILO

OBJETIVOS Comprobar como los reactivos electrfilos reaccionan con el anillo aromtico

reemplazando a un tomo de hidrgeno. En este caso el in nitronio (NO2+)reemplazar a un protn (H+) del benzoato de metilo, para formar 3-nitr benzoatode metilo.

Observar como la sustitucin electroflica se realiza en dos etapas: Primero laadicin del electrfilo al anillo y segundo la perdida del protn (H+).

Analizar la reactividad y orientacin del in nitronio (NO2+) sobre el anillo bencnico.

PRELABORATORIO

1.- Realice un diagrama de bloques de la Tcnica.2.- Investigue la peligrosidad de los reactivos a utilizar del producto, as como las medidasde seguridad para su manejo.

3.-

Investigar las propiedades fsicas (Solubilidad, densidad, punto de fusin) del 3-nitrobenzoato de metilo.

4.- Calcular el rendimiento terico del 3-nitrobenzoato de metilo.

FUNDAMENTO

La introduccin de un grupo nitro en un anillo aromtico por accin de cido ntrico y cidosulfrico constituye un ejemplo de sustitucin aromtica electrfila por el in nitronio NO 2+.El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitucin ala posicin meta

Reaccin de la sntesis

# Material unidad Reactivo Unidad2 Pipetas 10 ml Benzoato de metilo 1.8 ml1 Embudo Buchner H2SO4 6 ml2 Matraz erlenmeyer 125 HNO3 2 ml


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1. Se pueden preparar orto y para-nitrotolueno por este mtodo?

2. Por qu el grupo metoxicarbonilo (CH3-O) dirige a la posicin meta y no a orto-para?

3. Qu otro solvente puede utilizar en la extraccin del 3-nitrobenzoato de metilo?

4. Proponer otros 3 grupos presenten el mismo efecto orientador que el ionmetoxicarbonilo (CH3-O)

5. Investigar las propiedades qumicas y 2 aplicaciones del 3-nitrobenzoato de metilo.

6. Calcular el rendimiento obtenido de 3-nitrobenzoato de metilo.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS

1. Las soluciones del filtrado recolectarla y neutralizarla con el residuo de la prcticaanterior.

BIBLIOGRAFIA


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PRCTICA 5

SNTESIS DE NARANJA DE METILO (UN COLORANTE DIAZOICO).

OBJETIVO:

Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico

Analizar y comprender la aplicacin de la reaccin de copulacin en la obtencinde colorantes azoicos

Aplicar las medidas de seguridad en este tipo de sntesis

FUNDAMENTO:

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el cido nitroso, HNO 2.Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por accin de un cido mineral

sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromtica primaria, disuelta o suspendida en uncido mineral acuoso fro se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio.Puesto que stas descomponen lentamente, an a la temperatura de un bao de hielo, seemplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran nmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dostipos:

Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de N2, quedando en su lugar enel anillo otro grupo

Copulacin, en las que el nitrgeno permanece en la molcula

La copulacin de sales de diazonio con fenoles y aminas aromticas generaazocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.La obtencin de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

1) Diazotacin. De una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.

2) Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido diluidoo de una sustancia fenlica en un lcali diluido.

3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del coloranteen una reaccin que se denomina copulacin. Para que tenga lugar esa reaccin, la


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solucin debe estar alcalina o ligeramente cida. Para la obtencin del anaranjado demetilo, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico (fase 1, ecuaciones 1 y 2),se disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclanambas soluciones para que tenga lugar la copulacin (fase 3, ecuacin 3).

La obtencin de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones:

1.- Diazotacin de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.

2.- Preparacin de alguna solucin de algn compuesto amino aromtico en un cidodiluido de una sustancia fenlica es un lcali diluido.

3.- Mezclado de las soluciones anteriores, con lo cual tiene lugar la formacin del

colorante en una reaccin que se denomina copulacin. Antes de que tenga lugar lacopulacin, la solucin debe de estar cida o alcalina.

# MATERIAL UNIDAD REACTIVOS UNIDAD1 Bomba de vaco cido sulfanlico 0.41 gr1 Termmetro -10 a 260C Na2CO3 0.16 gr2 Vasos de pp. 50 ml NaNO2 0.16 gr1 Mechero bunsen Dimetilanilina. 0.26 ml1 Agitador NaCl 2.5 gr1 Vasos de pp. 100 ml NaOH 10% 3.3 ml

1 Probeta 10 ml Alcohol etlico 0.5 ml1 Bao Maria Papel tornasol rojo4 Pipetas graduadas 1 ml Agua destilada1 Piseta Hielo

1 Tela de alambre con asbesto1 Tripi


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TCNICA:

1.- Disuelvan 0.41 gr. de cido sulfanlico y 0.16 gr. de Na2CO3 en 8.3 ml de agua. Enfrenla solucin a 0C por adicin de 13 gr de hielo y aadan 0.16 gr de NaNO2disuelto en 2

ml de agua. precaucin Adicion en lentamente un a so lucin

fo rmada po r 0.3 m l de HCl concen trado y 2 m l de agua fra.2.- Disuelvan 0.26 ml de dimetilanilina en 0.41 ml de HCl concentrado diluidos con 1.3 ml

de agua. Enfre esta solucin con hielo y virtala sobre el cido sulfanlico diazotado,agitando continuamente. Que se observa?__________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________3.- En la solucin cida tiene lugar en cierta extensin la copulacin y el colorantecomunica un color rojo a la solucin. Completen el proceso de copulacin y al mismotiempo, conviertan el colorante en una sal sdica de color amarillo por adicin de unos3.3 ml de solucin de NaOH al 10%.

4.- En este momento la solucin estar dbilmente alcalina frente al tornasol.

5.- Aadan 2.6 gr de sal (NaCl). Caliente el con tenido del vaso casi hasta punto deebulliciny luego enfren en hielo. Qu se observa?___________________________

_____________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________

NOTA: El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que serecogen en un embudo Buchner, se prensan bien, se enjuagan con un poco de etanol yse extiende sobre un papel para que se sequen al aire. No intenten determinar el puntode fusin del colorante porque se descompone antes de fundir.

CONCLUSIN


1. Defina el trmino de copulacin y de ejemplos de esta reaccin

2. Qu medios son los que favorecen la copulacin y como funciona?

3. Qu son los azocompuestos y escriba la frmula estructural del anaranjado de

metilo?

4. Describir el mecanismo de reaccin empleada para la sntesis del naranja de metilo


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TRATAMIENTO DE DESECHOS QUMICOS

El agua de los lavados del naranja de metilo se colocan en un contenedor previamenteetiquetado.

BIBLIOGRAFA


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PRCTICA No. 6

OBTENCION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO

OBJETIVOS:

El alumno conocer un mtodo de sntesis del acetileno a partir de una reaccin dehidrlisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.

PRELABORATORIO

1.- Qu es el acetileno o etino?

2.- Cules son las caractersticas principales del acetileno?

3.- Investigue la toxicidad de los reactivos a utilizar

FUNDAMENTO

El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el ms importante desde elpunto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de lostres mtodos siguientes:

1- Alquilacin del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reaccin de su salsdica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):

RX + NaCCH RCCH + NaXRX + RCCR RCCR + RX

2- Eliminacin de dos moles de haluro de hidrgeno, en un dihaluro adecuado, mediantetratamiento con hidrxido potsico :

RCHXCHXRo

RCH2CX2R 2KOH RCCR + 2 KBX + 2 H2Oo

RCX2CH2R

3- Eliminacin de los cuatro tomos de halgeno de un tetrahaluro, con los halgenossituados dos a dos en carbonos adyacentes, por reaccin con zinc:

RCX2 CX2R + 2 Zn RCCR + 2 ZnX2

Estos dos ltimos mtodos son aplicables a la preparacin del acetileno, pero estehidrocarburo, uno de los productos intermedios ms importantes en la industria qumica,se obtiene mucho ms barato por hidrlisis del carburo clcico.


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La hidrlisis se puede interpretar simplemente como una reaccin de protlisis en la queun cido diprtico dbil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (in acetiluro),la cual acepta dos protones de un cido ms fuerte (agua). En este sentido, el carburoclcico es una sal del acetileno, que es un cido muy dbil, y que hablando con propiedad,debera de llamarse acetiluro clcico.

En el laboratorio, el mtodo del carburo de calcio se puede realizar muysatisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fsforo,arsnico y azufre, que son los que le dan el olor caracterstico; el acetileno puro esprcticamente inodoro.

En esta prctica se prepara acetileno por hidrlisis cuidadosa y controlada del carburo decalcio y se estudian algunas de sus propiedades.

CaC2 + 2H2O HC HC + Ca(OH)2

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES.

Adems de las precauciones y recomendaciones indicadas al inicio de este manual,considera tambin las siguientes:

El etino no es relativamente txico; si embargo, es asfixiante al ser inhalado engrandes cantidades.

Las muestras no utilizadas de gas etino pueden descargarse sin riesgo al aire libreo en una campana extractora de gases.

TECNICA:

Instalacin del equipo:

MATERIAL REACTIVOS1 Matraz de 2 bocas de 15 ml Carburo de calcio1 Embudo de separacin de 30 ml Agua destilada1 Tapn monohoradado Sol. de KMNO4 al 3%1 Pinza universal Sol. de bromo al 1%1 Soporte universal Sol. de nitrato de plata amoniacal1 Gradilla5 Tubos de ensaye de 11x 75 mm1 Tubo de desprendimiento

1 Bao mara chico1 Esptula chica


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Monte un equipo que contenga un matraz de dos bocas o Kitazato de 100 ml con untapn por el que atraviesa el extremo de un embudo de separacin de 125 ml, sujete elconjunto con una pinza al soporte tal como lo muestra la figura. Coloque en la segundaboca del matraz una conexin, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre elagua.

Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de sol. de bromo, en elsegundo 1 ml de KMnO4al 3% y en el ltimo 1ml de nitrato de plata amoniacal.

PROCESO DE OBTENCION DEL ACETILENO:

1. En el matraz se ponen 3 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de

separacin 20 ml de agua de agua destilada. El tapn del matraz se ajusta a ste y seasegura que no exista ninguna llama a una distancia menor de 3 metros del generadorde acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo ampliode concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).

2. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo clcico.

3. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un tubode ensaye, el segundo tubo llnelo hasta la mitad y tpelos inmediatamente.Colquelos en las gradillas. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape

libremente al aire, puesto que es un gas venenoso.

PROPIEDADES DEL ACETILENO

a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener lacombustin lenta del gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Seobservan las caractersticas de la llama y se anotan todas las observaciones.


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Observaciones:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

b) Explosin con aire: Al segundo tubo que est parcialmente lleno deje que el agua sea

reemplazada por aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reaccin y losproductos. Formule y ajuste la ecuacin que describe la que parece ser la reaccinprincipal.

Observaciones:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

c) Reaccin con bromo.- Tome el tubo con solucin de bromo y haga burbujear en l, elgas acetileno. Anote lo que ocurra.

Observaciones:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

d) Ensayo de Baeyer. La accin del permanganato potsico sobre el acetileno se ensayahaciendo burbujear el acetileno sobre esta solucin. Se observa el resultado y seprueba el resultado del Ph del producto del tubo con papel de tornasol.

Observaciones:____________________________________________________________________________________________________________________________________

_________________________________________________________

e) Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de PlataAmoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre l. Se observa la formacin delprecipitado de acetiluro de plata. Coloque una pequea cantidad del precipitado sobreuna esptula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones

Observaciones:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la prctica, se aade agua hasta que elexceso de carburo se haya descompuesto totalmente.

CONCLUSIONES


1. Formlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.


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2. Formlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y ste en

propino.4. Escribe la ecuacin de la reaccin efectuada entre el agua y el carburo de calcio.5. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno.

6. Explica qu es el triple enlace y cual es menos reactivo: el sencillo, doble o tripleenlace.

7. Investiga y anota si existen otros mtodos de obtencin del acetileno.8. Explica que sucedi con el acetileno y la flama. Escribe la ecuacin qumica de la

reaccin.9. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetiluro y el permanganato de potasio, el

acetileno y el bromo en tetracloruro de carbono.

BIBLIOGRAFIA

MANEJO DE RESIDUOSEl residuo del matraz debe colocarse en un frasco etiquetado como residuo de obtencinde acetileno.

ACETILENO

+

Nitrato de plataamoniacal

+

Bromo al 1%+

KMnO4 al 3%

FRASCO N2

FRASCO N3

FRASCO N4


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PRCTICA No. 7

SNTESIS DE BUTANONA

OBJETIVOS

Comprender las reacciones de oxidacin de los alcoholes. Identificar los agentes oxidantes para la obtencin de un compuesto carbonlico Observar la naturaleza de la reaccin de obtencin de la metil etilcetona

PRELABORATORIO

1.- Realice el diagrama de bloques de la tcnica,

2.- Investigue la peligrosidad de la reactivos, de la butanona y las medidas de seguridadpara el manejo de dichos reactivos.

3.- Investigue el I.R. y densidad de la butanona.

4.- Realice los clculos para el rendimiento terico de la butanona.

FUNDAMENTO:

Una oxidacin moderada, que slo afecta a los grupos funcionales, permite diferenciar latres clases de alcoholes, primarios, secundarios terciarios, a la vez que se obtienenproductos de inters como aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.

Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o

permanganatos, que no desintegran la molcula, pueden reaccionar de diferentes formas.La oxidacin de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios podr producir o no,aldehdos o cetonas, dependiendo de los hidrgenos presentes en el carbono unido algrupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarios cuentan con dos hidrgenos en elcarbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan slo uno, y los terciarioscarecen de hidrgenos en el carbono hidroxilado. Todos estos carbonos hidroxilados seencuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrn de enlace hacia el oxgenoelectronegativo. Entonces, los alcoholes se oxidarn cuando el carbono hidroxlico pierdaun segundo electrn o hidrgeno y forme un grupo carbonilo, segn la reaccin que semuestra abajo, donde R puede ser un metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH y Zpuede ser un hidrgeno H, metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH.

La oxidacin del alcohol se verifica por la reduccin del agente oxidante metlico. As,cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir el progreso de laoxidacin de alcohol a carbonilo observando la reduccin del cromo por el cambio a color

verde del xido de cromo, hasta el azul del ion crmico .


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Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo, en

Contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia de los agentesoxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato depotasio y otros. Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hayoxidacin por no Cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de unacetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como solucionesalcalinas de compuestos cpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos deFehling, Benedict y Tollens

# Material Unidad Reactivos Unidad

1 Matraz de 2 bocas esmerilado 200 ml Alcohol secbutilico 12.5 ml

1 Refrigerante recto K2Cr2O7 9 gr

2 Matraces Erlenmeyer 100 ml H2SO4conc. 20 ml

1 Vaso de precipitado 250 ml. Agua 45 ml

1 Vaso de precipitado 50 mL Hielo

2 Pinzas para refrigerante2 Soportes universales

1 Mechero

1 Termmetro de hasta 200oC 0C a200C

2 Mangueras para refrigerante

2 Anillos metlicos

1 Tela de asbesto


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1 Tubo de ensaye 13x100 mm

1 Pinza para tubo

1 Bao Mara

1 Embudo de separacin 125 ml

5 Perlas de vidrio3 Tapones

1 Conexin en V

TCNICA

1. Depositen en un matraz baln de tres bocas 12.5 ml de alcohol Secbutilico (sec-butanol); 15 ml de agua y cinco perlas de vidrio.

(6)2. En un vaso de precipitado de 100 ml, preparen una solucin con 9 gr. de Dicromato de

potasio en 30 ml de agua. Precaucin . Agreguen lentamente yagitando, 20ml de cido sulfrico concentrado.

Que se observa? _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

Espere y una vez fra la solucin pase a un embudo de separacin , mismo quese conecta al matraz de tres bocas al que se le coloca un adaptador con untermmetro y un adaptador para destilacin, el cual se conecta a un refrigerante.

3. Caliente el matraz de baln de 3 bocas sobre tela metlica hasta que la solucinhidroalcohlica comience a hervir. Qu se observa? ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Separen el mechero y dejen caer lentamente la solucin de dicromato , de talforma Que el termmetro de la columna no pase de 80C a 92C. Muevan concuidado el matraz de vez en cuando. Una vez que ha pasado toda la solucin dedicromato al matraz, caliente nuevamente, recogiendo el lquido que destile por debajo


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de 100C en un matraz erlenmeyer de 50 mL con suficiente cantidad de hielopara que no tengan prdidas de gases

Qu se observa?_______________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Dejar enfriar el destilado.y depositarlo en un matraz de destilacin. Destilennuevamente, recogiendo la fraccin que se separa en tre 70C y 82Cen otro matrazerlenmeyer de 50 mL

6. Caracterice la butanona en base a sus propiedades qumicas y fisicoqumicas.

Propiedad Valor o condicin terica Valor o condicin

encontradaexperimentalmenteReaccinDensidadndice de refraccinSolubilidad

CONCLUSIN


1.- Escriba el mecanismo de reaccin para la obtencin de la Butanona2.- Investigue un mtodo industrial para la obtencin de cetonas3.- Investigue las aplicaciones de la butanona4.- Por qu se retira el mechero de la mezcla hidroalcohlica en el momento de agregarla solucin de dicromato.

BIBLIOGRAFA

TRATAMIENTO DE DESECHOS QUMICOS

Recoger el residuo de la destilacin en un contenedor previamente etiquetado


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PRCTICA No. 8

SNTESIS DE POLMEROS

OBJETIVOS:

Analizar los mecanismos de reaccin que se llevan a cabo en la polimerizacin ycomprender como se polimeriza un monmero.

Comprender las diferencias entre un polmero y un copolmero.

Emplear las medidas de seguridad que se deben emplear en la sntesis de un polmero.

PRELABORATORIO:

1. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.

2. Investigar la toxicidad de los reactivos a utilizar y las medidas de seguridad a utilizar

FUNDAMENTO:


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# MATERIAL UNIDAD REACTIVOS UNIDAD3 Vasos de precipitado 50 mL Resorcinol 2 gr1 Gradilla Formaldehdo. 5 mL5 Tubos de ensaye Tereftalato de dimetilo 2.5 gr1 Parrilla Etilenglicol 1.5 ml

1 Perilla Acetato de sodio 0.05 gr1 Termmetro -10 a 100C Ac. sulfrico 0.025 ml1 Bao Mara Anhdrido ftlico1 Pinza para tubo de ensaye 13 x 100 Glicerina 0.2 ml1 Alambre de cobre Papel aluminio1 . Soporte metlico1 Pinza universal


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SINTESIS DE POLIETILENTERFTALATO

SINTESIS DE GLIPTAL

PROCEDIMIENTOEn un tubo de ensayo coloque 1 g de anhdrido ftlico y 0.5 g de acetato de sodio,agregue 0.4 g (aprox, 0.36 ml) de glicerina y piedras de ebullicin. Cubra el tubo con papelaluminio haciendo pequeas perforaciones en el aluminio. Sostenga el tubo con una pinzay calintelo suavemente con un mechero a travs de la tela de asbesto. Caliente el tubohasta que la solucin parezca hervir (se elimina agua durante la reaccin), y continecalentando durante 5 minutos ms. Vierta el producto obtenido en caliente sobre unrecipiente hecho de papel aluminio. Repita la reaccin utilizando como catalizador cidosulfrico concentrado (2 gotas) en lugar de acetato de sodio. Compare los productosobtenidos en ambas reacciones.


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SINTESIS DE BAQUELITA

PROCEDIMIENTO

1. En un vaso de precipitado de 50 mL coloquen 2 gr de resorcinol, agreguen 5 mL de deformalina (Formaldehdo) y 3 gotas de glicerina. Mezclen bien.

2. Tomen un alambre de cobre de longitud mayor que la del vaso de precipitado y doble elextremo en forma de gancho e introdzcalo en el fondo del vaso, de tal forma que elotro extremo se pueda levantar para sacar el plstico endurecido.

3. Caliente a bao Mara a una temperatura de 80-100C hasta que la mezcla solidifique.Quite el vaso y djelo enfriar.

4. Con el alambre de cobre extraer del vaso el slido formado, cuyo aspecto es de colorrojo vino.


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ESTUDIO COMPARATIVO

POSTLABORATORIO:


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CONCLUSIN

BIBLIOGRAFA

MANEJO DE RESIDUOS

Entregar los residuos al instructor para su tratamiento.

manual de orgánica 2.pdf

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