KIMIA ORGANIK

ANALISIS SENYAWA (ALKANA, SIKLOALKANA, ALKENA,

ALKUNA, ALKOHOL, DAN ETER)

• Septhavia Megava (12330101)

• Oky Yuliati Zaenida (12330102)

• Millah Maftuhah(12330103)

• Avivah Azaniah (12330104)• David Putrasila S

(12330105)• Melva Satria M (12330106)

Topik PembahasanAnalisis Alkana

Analisis Sikloalkana

Analisis Alkena

Analisis Alkuna

Analisis Alkohol. Karakterisasi. Uji IodoformAnalisis 1,2-diol. Oksidasi asam periodat

Eter dan Epoksida

Analisis Eter

Analisis Alkanaa. Alkana merupakan hidrocarbon jenuh oleh karena itu bersifat tidak

reaktif bila direaksikan dengan unsur unsur logam kecuali karbon dan hidrogen

b. Untuk menentukan rumus molekul alkana dapat dilakukan dengan reaksi pembakaran. Dari hasil pembakaran akan diperoleh rumus umum dari alkana CnH2n+n, dari rumus umum ini melalui perhitungan secara stokiometri dapat ditentukan rumus molekul dari senyawa yang dianalisis.

c. Alkana bersifat nonpolar tidak larut dalam air, asam, dan H2SO4. Sifat fisik ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa alkana, jadi bila kita melarutkan suatu senyawa organik yang belum diketahui jenisnya ke dalam air, asam, basa, atau H2SO4 dan senyawa tersebut tidak larut maka dapat dicurigai senyawa tersebut adalah alkana, tetapi uji ini tidak bersifat spesifik terhadap alkana karena ada senyawa organik lain yang bersifat nonpolar selain alkana.

d. Alkana tidak mempunyai gugus fungsi yang bersifat spesifik seperti OH, C=O,C=C dan lain-lain oleh karena itu jika dilakukan analisis terhadap suatu senyawa campuran dengan spektrum infrared maka alkana dapat diidentifikasi setelah senyawa lainnya yang mempunyai gugus fungsi spesifik teridentifikasi terlebih dahulu.

e. Analisis Fisika terhadap alkana meliputi titik didih, titik leleh, bobot jenis, index bias, dan dapat dilakukan dengan membandingkan hasil analisis dengan standar yang telah ada.

f. Struktur dari atom atom yang menyusun molekul senyawa alkana dapat ditentukan menggunakan spektrum inframerah dan spektrum NMR , dengan terlebih dahulu menentukan/menemukan rumus molekul melalui reaksi pembakaran.

Analisis Sikloalkana

• Dalam hal ini siklopropana mudah larut dalam H2SO4, alkena atau alkuna yang dapat dibedakan dari hidrokarbon tidak jenuh, namun fakta mengatakan bahwa siklopropana tidak teroksidasi oleh dingin permanganat netral dan encer.

• Sifat sikloheksana menunjukkan dengan jelas bahwa itu sebuah alkana namun analisis pembakaran dan penentuan berat molekul menunjukkan rumus molekul C6H12.

• Meskipun cincin tidak selalu beranggota enam hanya struktur siklik yang konsisten dengan kedua kelompok data.

Analisis Alkena

• Pembelahan sikloalkena mengikuti pola yang sama persis tetapi struktur siklik dari alkena tercermin dalam sifat khusus dari produk alam.

• Ozonolisis dari sikloheksena tidak merusak molekul menjadi dua aldehida yang lebih rendah jumlah karbonnya tetapi hanya menjadi senyawa enam karbon yang berisi dua kelompok aldehida.

Alkena bereaksi cepat dengan Br2 dalam larutan CCl4, terjadi perubahan warna larutan dari larutan berwarna merah menjadi tidak berwarna (decolorization of bromine).

Alkena juga bereaksi dengan larutan permanganat encer yang dingin (Baeyer test) menghasilkan endapan coklat dari mangan dioksida.

Tetapi uji ini tidak bersifat spesifik karena tidak hanya alkena yang dapat bereaksi tetapi senyawa-senyawa lain yang mempunyai gugus fungsi yang sama dan mudah teroksidasi seperti alkuna, aldehida juga dapat bereaksi dengan uji ini. Oleh karena uji ini tidak bersifat spesifik.

Alkena larut dalam H2SO4 pekat yang dingin dengan cepat, reaksi ini menghasilkan garam oxonium yang larut dan senyawa sulfonat, sedangkan alkana, alkil halida tidak larut sehingga uji ini digunakan untuk membedakan alkena dari alkana dan alkil halida.

Struktur dari alkena dapat ditentukan dengan reaksi ozonolisis (pemaksapisahan dengan ozon), berdasarkan identifikasi dari senyawa yang dihasilkan.

Analisis Alkuna

• Ikatan-ikatan rangkap tiga telah menjadi bangunan penting untuk blok sintesis organik. Keasaman alkuna memungkinkan dengan mudah dikonversi menjadi acetylide logam, karena acetylide ini mempunyai ikatan rangkap tiga yang di kenal dengan berbagai jenis khususnya dalam ikatan rangkap dua dan dengan tingkat tinggi stereoselektivitas.

• Dalam uji karakterisasi alkuna yang menyerupai alkena dapat membuat bromin menjadi tidak berwarna dalam karbon tetraklorida tanpa evolusi hidrogen bromin dan kromat anhidrida tidak teroksidasi oleh dingin, netral, maupun permanganat encer. Properti ini dapat dideteksi dengan penentuan rumus molekul (CnH2n - 2 ) dan hidrogenasi kuantitatif.

• Bukti struktur yg paling baik dilakukan setelah alkuna di ozonolisis akan menghasilkan asam karboksilat, sedangkan alkena akan menghasilkan aldehid dan keton. Sebagai contoh:

• Asam alkuna akan bereaksi dengan ion logam berat tertentu, terutama Ag⁺ dan Cu⁺

yang akan membentuk larutan acetylide. Pembentukan endapan alkuna ke dalam larutan AgNO3 dengan penambahan alkohol , sebagai contoh indikasi dari hidrogen yang mempunyai ikatan rangkap tiga dalam karbon. Reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan terminal alkuna dari non-terminal alkuna.

• Jika dibiarkan kering, maka acetylide logam berat ini cenderung meledak dan harus dihancurkan saat masih basah oleh pemanasan dengan asam nitrat, asam mineral kuat yang meregenerasi asam lemah, dan asetilena.

Analisis Alkohol. Karakterisasi. Uji Iodoform• Pereaksi grignard yang diperlukan adalah isobutilmagnesium bromida yang dibuat dari

isobutil bromida, dan isobutil alkohol.

• Formaldehida dibuat dengan cara oksidasi metanol. Semua urutan dari mana kita bisa berharap untuk menghasilkan 3-metil-1-butena yang cukup murni adalah sebagai berikut:

• Alkohol larut dalam asam sulfat pekat yang dingin sama halnya seperti alkena, amina, dan senyawa lainnya yang mengandung oksigen dan mudah membentuk senyawa sulfonat.

• Alkohol tidak teroksidasi oleh dingin, permanganat encer, netral (meskipun alkohol primer dan sekunder tertentu saja yang dioksidasi oleh permanganat dalam kondisi yang lebih kuat). Namun alkohol sering mengandung kotoran yang teroksidasi di bawah kondisi ini, sehingga uji permanganat harus ditafsirkan dengan hati-hati.

• Alkohol tidak memberikan warna pada bromin dalam karbon tetraklorida karena berfungsi untuk membedakan yang mana alkena dan alkuna. Tetapi hampir setiap jenis lain yang dioksidasi dengan anhidrida kromat, CrO3 dalam asam sulfat berair dalam waktu dua detik maka warna orange jelas berubah biru-hijau dan menjadi buram.

• Kehadiran gugus –OH dalam molekul sering ditandai dengan pembentukan ester pada anhidrida asam klorida. Uji Lucas dapat digunakan untuk menentukan apakah suatu alkohol adalah primer, sekunder, atau tersier.

• Alkohol tersier segera bereaksi dengan pereaksi lucas, alkohol sekunder dapat bereaksi dalam waktu lima menit, dan alkohol primer tidak bereaksi pada temperatur kamar. Alil klorida bereaksi secepat alkohol tersier dengan perekasi lucas.

• Struktur dari alkohol dapat ditentukan dengan iodoform test, menggunakan Iodine dan NaOH, dimana alkohol dengan struktur akan membentuk endapan CHI3 yang berwarna kuning.

sebagai contoh:

Reaksi uji iodoform terdiri dari reaksi oksidasi,halogenasi, dan pemaksapisahan

Dari reaksi diatas dapat disimpilkan bahwa senyawa dengan struktur

dapat mamberikan hasil yang positif dengan uji Iodoform.• Dalam kasus khusus tertentu reaksi ini digunakan buka sebagai ujian,

tetapi untuk mensintesis asam karboksilat, RCOOH.

Analisis 1,2-diol. Oksidasi asam periodat• Senyawa yang mengandung dua atau lebih –OH atau gugus =O yang terikat pada atom C yang

bersebelahan akan mengalami oksidasi dengan asam periodat (HIO4) dengan cara pemaksapisahan ikatan karbon-karbon. Misalnya:

• Oksidasi ini sangat berguna dalam penentuan struktur. Reaksi bersifat kualitatif, oksidasi dengan HIO4 ditunjukkan dengan pembentukan endapan putih (AgIO3) pada penambahan perak nitrat karena biasanya reaksi bersifat kuantitatif.

Eter dan Epoksida• Dalam pemaksapisahan basa-katalis kelompok yang meninggalkan satu oksigen alkoksida

yang sangat dasar dan satu nukleofil yang baik (hidroksida, alkoksida) adalah ikatan-ikatan yang melanggar pemaksapisahan dan pembelahan yang hampir seimbang dan reaktivitas dikendalikan dalam cara yang lebih biasa oleh faktor sterik. Serangan terjadi pada karbon yang kurang terhalang.

• Satu hal lagi yang kami temui ada dua langkah penambahan pereaksi simetris dimana langkah pertama adalah serangan halogen positif, pembentukan halohidrin, dan penambahan heterolitik dari IN3 dan Br3.

• Orientasi untuk asam-katalis (tidak basa-katalis) yaitu dengan pemaksapisahan epoksida yang mempunyai cincin halonium kurang stabil dari suatu epoksida terprotonasi dan ikatan itu harus lebih mudah dimana pemaksapisahan memiliki banyak karakter SN1 yang berlangsung di karbon yang dapat menampung muatan positif.

Analisis eter

• Gugus fungsi pada eter mempunyai reaktifitas yang rendah, oleh karena itu sifat kimianya tergantung dari hidrokarbon yang terikat pada gugus eter, yang membedakan eter dengan hidrokarbon adalah kelarutannya dalan H2SO4 pekat membentuk osonium garam.

• Identifikasi eter untuk eter aromatik berdasarkan sifat fisik, ditunjukan dengan reaksi pemaksapisahan oleh asam hidriodik

• Senyawa hasil reksi dapat diidentifikasi, dimana salah satunya berbentuk padatan yang titik cairnya dapat dibandingkan dengan standar yang telah ada.