UNFV - MEDICINA HUMANA QUMICA BIOLGICA

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

ESCUELA PROFESIONAL DE

MEDICINA HUMANAPRACTICA N0 10TEMA:

ASIGNATURA :QUMICA BIOLGICA

DOCENTE : Mag. DELGADO ARENAS, Antonio Leonardo INTEGRANTES :CAPUENA VASQUEZ, Victor HugoFREDES HUMPIRE, Fernando

HURTADO HUAMAN, Mayk Percy

JIMNEZ VENEGAS, Roberth Eusebio

LANGUASCO NUEZ, Renzo Paolo

LLAMPAZO RIVERA, EvaJimnez Venegas, RoberthJimnez Venegas, Roberth

AO : 1 ao 2014 LIMA PERCIDOS CARBOXLICOS

I. INTRODUCCION TEORICADentro de las sustancias orgnicas Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos Estructuralmente estos cidos contienen el grupo funcional carboxilo:

Pueden ser de cadena abierta (alifticos) o cerrada (cclicos y aromticos); pueden contener dos o ms grupos cidos, y adems poseer otros grupos funcionales en su molcula (cidos mixtos)

.

Propiedades fsicas

Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los enlaces por puentes de hidrgeno.

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles.

Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

Sales de acidos carboxilicos.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. Losproductosson el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido carboxlico.

Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

Solubilidad:

El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Oxidacin de alcoholes y aldehidos.

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.

Propiedades Qumicas:El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

II. COMPETENCIASEn esta prctica identificamos experimentalmente las reacciones que se producen en los cidos carboxlicos, mostrando inters por conocer cules son sus usos que se le dan industrialmente o en la industria alimentaria

III. MATERIALES Y REACTIVOS

3.1. MATERIALPipeta :

Luna de reloj:

Vaso precipitado:

Gotero :

Mechero:Esptula:

3.2. REACTIVOS

cido lctico

Acido oxlico

cido ctrico

cido actico

Acido tartrico

KMnO4en solucin al 10%

Na2CO3

Sodio metlico

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1. EXPERIMENTO 01a) En un tubo de ensayo aadir 01 mL de cido actico glaseado (concentrado) y en otro tubo de ensayo aadir cido lctico. b) Agregar un trozo pequeo de sodio metlico. En cada tubo y observar las reacciones y compare lo ocurrido.

4.2. EXPERIMENTO 02a) En cinco tubos de ensayo aadir 1mL cinco tipos de cido respectivamente: 1) cido actico, 2) cido lctico, 3) Acido oxlico, 4) cido ctrico, 5) cido tartarico.

b) Agregar a cada tubo de ensayo una porcin de bicarbonato de sodio. Observe la reaccin, describa y anote el tiempo en que ocurre esta.

4.3. EXPERIMENTO 03 a) En cinco tubos de ensayo aade 1mL de permanganato de potasio (KMnO4).

b) En cada tubo de ensayo aadir 1mL de cido respectivo: 1) cido actico, 2) cido lctico, 3) Acido oxlico, 4) cido ctrico, 5) cido tartarico.V. RESULTADOS

5.1. EXPERIMENTO 01a) El sodio al entrar en contacto con el cido actico se produce una reaccin, observndose una efervescencia y liberando un gas (hidrogeno), liberndose partculas de sodio y reaccionando en un tiempo de 2min y 46 segundos. El producto final una sustancia de color lechosa, que se endurece cuando se enfra. Reaccin: CH3-COOH + Na ( CH3-COONa + H2

b) El sodio al entrar en contacto con el cido lctico (cido mixto) se produce una reaccin, observndose una efervescencia y liberando un gas (hidrogeno) con ms violencia que el anterior y con mayor rapidez de reaccin. El producto final una sustancia de color amarillenta. Reaccin: CH3-CHOH-COOH + Na ( CH3-CHOH-COONa + H2

5.2. EXPERIMENTO 02a) Siempre los carbonatos libera CO2 , en los cidos mixtos (cido taratrico) la reaccin ser de mayor rapidez, esto debido a que estos cidos dependen del grupo funcional OH y del H.

Tiempo de reaccin

1min. 24seg.1 min. 12 seg.18 seg.25 seg.7 seg.

EfervescenciaEfervescencia y espumaMas efervescenciaEfervescencia violenta y con mayor espumaDura muy poco efervescencia violenta.

5.3. EXPERIMENTO 03

Reaccin

------.Primero en reaccionarCuarto en reaccionarTercero en reaccionarSegundo en reaccionar.

No hay reaccin (morado) Color caf (ambar)lilaAmbar claroRojizo

MoradoAmbar Ambar Ambar Ambar oscuro

VI. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

6.1. CONCLUSION: En la experimentacin se puede ver que gracias a la sustitucin del grupo carboxilo se puede obtener diversas funciones del acido

Los cidos carboxlicos son resistentes a la accin de los cidos minerales concentrados

Los cidos carboxlicos fcilmente reaccionan con las bases xidos bsicos

VII. BIBLIOGRAFIA: Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Trumper Peter K., "Microscale Organic Laboratory with Multistep and. Ralph H. Petrucci, William S. Harwood, F. Geoffrey Herring. QUIMICA GENERAL. Octava edicin. Madrid 2003.Pag.1058-1064/ISBN 84-205-3533-8. Raymond Chang, Williams College. QUIMICA. Dcima edicin. 2010. Pag. 1025-1039/ ISBN: 978-607-15-0307-7 Multiscale Syntheses", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994, pp. 693-742.

VARIOS AUTORES QUMICA EXPERIMENTAL. Edit.Mercantil Ayacucho. 1995.

BABOR-IZBARZ QUMICA GENERAL MODERNA Edit. Marn S.A Barcelona Espaa 1979

LUDER Y OTROS QUMICA GENERAL. Edit. Alhambra S.A. Edicin. Madrid Espaa 1967. John Mc Murry. QUIMICA ORGANICA. 7ma edicin 2008, pag. 137-140./ ISBN: 0-495-11258-5.

VIII. CUESTIONARIO8.1. Mencione algunas propiedades qumicas de los cidos carboxlicos

El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Los cidos carboxlicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nuclefilos en las reacciones SN2. Los cidos carboxlicos experimentan ataques nuclefilos en su grupo carbonilo.

Las reacciones de los cidos carboxlicos pueden agruparse en: sustitucin, descarboxilacin, desprotonacin, reduccin y sustitucin nuclefila en el acilo.

8.2. El grupo funcional de los cidos es el COOH. Por qu razn los cidos son siempre una funcin primaria?

Debido a que tienen mayor jeraquia que los dems funciones organicas y siempre se une a un carbono primario.

8.3. Investiga y describe los mtodos usados para la preparacin del cido actico.

Carbonilacin del metanol

La mayor parte del cido actico se produce por carbonilacin del metanol. En este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir cido actico, de acuerdo a la ecuacin qumica:

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metlico, para la carbonilacin (etapa 2).

(1) (2) (3) Fermentacin oxidativa

Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el cido actico, en la forma de vinagre, ha sido preparado por bacterias del gnero Acetobacter. En presencia de suficiente oxgeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohlicos. Algunos insumos comunes son la sidra, el vino, cereal fermentado, malta, arroz, o patatas. La reaccin qumica general facilitada por estas bacterias es:

8.4. Por qu al cido actico se le denomina glacial?

El cido actico es glacial porque est concentrado: es decir que su pureza es del 100% .8.5. A qu se debe la acidez de muchos alimentos?

Muchos alimentos son cidos pero luego de ingresar en el organismo generan un pH alcalino, y viceversa. Este es el caso del limn, que luego de la digestin y la asimilacin, produce sustancias finales muy alcalinas. La carne, que es alcalina antes de la digestin, deja residuos cidos en el cuerpo por lo que, como a casi todos los productos animales, se la clasifica como generador de cido. El calcio, el magnesio, el sodio, el potasio y el hierro son los minerales alcalinos principales. Los alimentos que tienen altas concentraciones de estos minerales son considerados alimentos de formacin alcalina, como es el caso de la leche. Por el contrario, alimentos que son altos en azufre, fsforo, yodo y cloro son alimentos de formacin cida. Tambin son cidos la mayor parte de los granos, productos lcteos y quesos procesados.

Existen otros alimentos y bebidas cuyo pH luego de la digestin coincide con el que se puede determinar antes de ingresar en el organismo, y estos son los que se trabajarn en esta secuencia de actividades.

8.6. Explique la diferencia entre la estructura de un cido carboxlico y un alcohol.

Estructura de un alcohol : contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono , adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomos

Estructura de un cido carboxlico: grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O).

En la nomenclatura del alcohol en el comn se antepone la palabra alcohol y se sustituye el sufijo ano por ilico ejem: alcohol etlico y en IUPAC se le aade la letra l( ele) al sufijo ano . Ejem: metanol

En la nomenclatura de los cidos carboxlicos se nombran con la terminacin con oico o ico.

8.7. Explique los usos que se le da a la disolucin acuosa del cido actico (denominada vinagre)

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melferas obran para criar o acumular la miel.

Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus steres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de Nailon, rayn, celofn, etc.).

Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservacin de tejidos (histologa), donde acta empricamente como fijador de nucleoprotenas, y no as de protenas plasmticas, ya sean globulares o fibrosas .

Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tie de blanco con el cido acetico es positivo para infeccin de virus de papiloma humano, a esta tincin se le conoce como aceto blanco positivo.

Tambin sirve en la limpieza de manchas en general.

Se usa tambin para usos de cocina como vinagre y tambin de limpieza.

8.8. A qu se le denomina herbicida? A partir de que acido carboxlico se les obtiene? Qu usos se le da en la agricultura?

Se le denomina al producto fitosanitario utilizado para eliminar plantas indeseadas e interfieren con el crecimiento de las malas hierbas y se basan frecuentemente en las hormonas de las plantas Se obtiene a partir de Algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos .

Se usa para eliminar las malas hierbas en los cultivos, tambin para poder hacer mltiples cultivos.

Permite mantener la fertilidad del suelo.

8.9. Cules son las caractersticas que presenta el cido benzoico?

El cido benzoico es un cido aromtico, slido y poco soluble en agua fra pero con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos. Su acidez es ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Su presentacin es en estado slido, en forma de polvo o cristales de color blanco y con un ligero olor agrio

CARACTERISTICAS FISICO QUIMICAS

Presin de vapor: 133 Pa a 96C

Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2

Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20C

Punto de ebullicin: 249C

Punto de fusin: 122C (la sublimacin empieza a los 100C).

8.10. A qu se denominado acidos grasos?

A las protenas de naturaleza lipdica formada por una larga soga hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o nmero de tomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son cidos orgnicos de cadena larga).

8.11. A que se denomina solucin lctica de Ringer?

Compuesto orgnico que ocurre naturalmente en el cuerpo de cada persona se encuentra en la sangre y en los msculos .Es una sustancia que se requiere para el buen funcionamiento de nuestro cuerpo.Solucin que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una prdida de sangre a causa de un traumatismo, ciruga o quemadura.8.12. Menciones los usos que se dan al:

A) Acetato de sodio:

.Es utilizado en la industria textil para neutralizar las corrientes residuales de cido sulfrico, y como foto resistente cuando se usan colorantes de anilina.

.Tambin se utiliza en las bolsas trmicas autoactivables ("hielo caliente").. Esta disolucin es capaz de superenfriarse a temperatura ambiente, es decir, por debajo de su punto de fusin, sin formar cristales.B) Acetato de potasio:

Se suele emplear en la industria como descongelante en lugar del cloruro clcico o cloruro magnsicos.[] Se emplea tambin como un agente extintor eficaz de incendios de aceites debido a su propiedad para formar costras sobre el foco, causando su extincin. Se puede emplear en la extincin de campanas de cocina (para extinguir incendios por aceites).

En medicina se suele emplear como medicamento en el tratamiento de la cetoacidosis diabtica por su propiedad de descomponerse en bicarbonato y detener la fase acidtica.

C) Propionatos de sodio y calcio:

De Sodio :

Tiene aplicaciones como conservante de alimentos.

Tambin se utiliza para prevenir la cetosis en los bovinos durante el periodo periparto De Calcio:

Se emplea en productos de panadera como inhibidor de moho. La contaminacin por moho es un serio problema para los panaderos, ya que las condiciones que se suelen encontrar en el horneado presentan condiciones casi ptimas para el crecimiento del moho, []tambin tiene aplicaciones como pesticida.[]8.13. Cules son las fuentes de cidos carboxlicos alifticos ms importantes?

Son las grasas animales y vegetales , de las que pueden obtenerse cidos carboxlicos de cadena recta con nmero par de carbonos, con una pureza superior al 90%; el nmero de tomos de carbono va de seis hasta dieciocho.IX. ANEXO

9.1. EXPERIMENTO 01a) Acido ctico b) cido lctico

9.2. EXPERIMENTO 02 9.3. EXPERIMENTO 03

ACIDOS CARBOXILICOS

1

4

2

5

3

1

2

3

4

5

Ac. Actico

Ac. etanoico

Acetato de sodio

ACIDO ACETICO

SODIOOO

H2

Lactato de sodio

Ac. Lctico

SODIO

ACIDO LACTICO

H2

Bicarbonate de sodio

1

2

3

5

4

cido tartarico

cido ctrico

cido oxlico

cido lctico

cido actico

Permanganate de potasio

1

2

3

5

4

cido oxlico

cido lctico

cido actico

cido tartarico

cido ctrico

1

2

3

5

4

B

A

1

4

2

5

3

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

PRACTICA 10 cidos Carboxlicos.