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8/12/2019 Practica11Com.hidroxilicos CHI

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COMPUESTOS HIDROXILICOS YC RBONLICOS


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Compuestos Hidroxlicos

ALCOHOLES FENOLES

Frmula general: R-OH

R : grupo alquilo R : grupo ariloOH

CH3CH2OH

CH3CCH3

CH3

OH

OH

Fenol 2-naftol

etanol

2-metil-2-propanol


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Clasificacin de alcoholes

Primario Secundario Terciario

H

R OHC

H

R

R OHC

H

R

R OHC

R

CH3CCH

3

CH3

OH

CH3CHCH3

OH

CH3CH2CH2CH2CH2OH

Alcoholamlico

Alcoholisoproplico Alcohol

terbutlico


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Reconocimiento de Alcoholes

a) Mediante formacin de alcxidos:Los alcoholes reaccionan a temperaturaambiente con metales alcalinos (Li, Na, K,

etc.) y alcalinos trreos (Mg, Ca, etc.) paraformar compuestos inicos denominadosalcxidos o alcoholatos

CH3OH + Na CH

3ONa + H

2

Metxido de sodio


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b) Mediante formacin de haluros de alquilo:Los alcoholes reaccionan con los haluros dehidrgeno (HCl, HBr, HI) para formar haluros dealquilo.

CH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2-Cl + H2O

1-propanol 1-cloropropano

La mezcla: HCl + ZnCl2es denominado reactivodeLucas y se utiliza para convertir los alcoholes en

haluros de alquilo y reconocer los alcoholes primarios,secundarios y terciarios de acuerdo al tiempo quetranscurre la reaccin.

Los alcoholes terciarios son ms reactivos que los secundarios yprimarios con los halogenuros de hidrgeno.

ZnCl2


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H2CrO4

c) Oxidacin de alcoholes:Los alcoholes se oxidan dando compuesto carbonlico(aldehdo, cetona o cido carboxlico). La formacin de

estos compuestos depende del alcohol y agente oxidanteutilizado (H2CrO4, H2Cr2O7, HMnO4, etc.)

CH3CH2OH CH3CHOUna oxidacin severa, catalizada por cido, de un alcoholprimario produce cido carboxlico.

La oxidacin de alcohol secundario produce cetona

CH3CHCH3

OH

H2CrO4 CH3-CO-CH3

Los alcoholes terciarios no se oxidan.

Una oxidacin moderada de un alcohol primario produce aldehdo.

CH3COOHCH3CH2OHKMnO4

H+


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Reaccin de los fenoles

Son compuestos hidroxlicos donde le grupo -OH seune directamente a un anillo aromtico. Secaracterizan por ser ms cidos que los alcoholes ypor formar complejos coloreados con iones metlicos

como el Fe3+

OH

+ Fe3+ Fe

Complejo coloreado(verde claro)


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Compuestos Carbonlicos

ALDEHDOS CETONAS

Frmula general: R-CO-R

R : grupo alquilo o arilo

R: Hidrgeno R yR

: grupos alquilos o arilos

HCHO

propanonametanal

HCR

ORCR

O

CH3-CO-CH3C

O

Grupocarbonilo

Los cidos orgnicos y steres tambin pertenecen a este grupo de

compuestos


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Reconocimiento del grupo carbonilo

a) Reaccin con la 2,4 - Dinitrofenilhidrazina:La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado porreaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y conla subsiguiente formacin de precipitados de coloramarillo o naranja de 2,4-dinitrofenilhidrazonas del

aldehdo o cetona:

Precipitado amarillo indica presencia del grupo formilo (-CHO)

Precipitado naranja indica presencia del grupo carbonilo (-CO-)


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b) Reaccin con el Reactivo de Schiff:Los aldehdos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff

(conocida tambin como Fucsina decolorada) con el cual danuna coloracin violeta o rosa azulado. Esta prueba esespecfica para aldehdos, aunque es ligeramente positiva parala acetona y es negativa para las otras cetonas. La reaccingeneral es la siguiente:

Es una prueba especfica para aldehdos


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c) Reaccin con el Reactivo de Fehling:Los aldehdos se diferencian de las cetonas porque los

primeros son compuestos reductores debido a la presencia delgrupo -CHO, que puede ser oxidado a -COOH por accin deoxidantes suaves como el cobre Cu2+, en medio alcalino. Lascetonas se portan como sustancias no reductoras.

Sirve para identificar aldehdos. Las cetonas dan negativo.

RCHO + 2 Cu2++ 5 OH- RCOO-+ 2 Cu2Os)+ 3 H2OAldehdo R. de Fehling

Slidorojo ladrillo

Reactivo de Fehling: Es una solucin bsica de iones cprico(Cu2+) complejos con iones citrato y tartrato.


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c) Reaccin con el Reactivo de Tollens:El reactivo de Tollens (ion plata amoniacal) reacciona con el aldehdo,

dando como resultado positivo un espejo de plata.

La reaccin esquematizada puede representarse:

Sirve para identificar aldehdos. Las cetonas dan negativo.

Reactivo de Tollens: Es una mezcla de nitrato de plata acuoso y

amoniaco acuoso que forman un complejo [Ag(NH3)OH, plata diamino],


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PARTE EXPERIMENTAL

Experimento N 1:REACCIN CON SODIO METLICO

Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH enalcoholes, adems utilizar la reaccin para diferenciaralcoholes 1 , 2 y 3 .

Tubo 01 Tubo 02

n-butanol 1 ml

Sec-butanol 1 ml

Sodio metlico 1 fragmento 1 fragmentoFenoltaleina 1 gotas 1 gotas

Ec. qumica


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Exp. N 2: Prueba de Oxidacin de alcoholes

Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su

comportamiento frente al cido dicrmico (K2Cr2O7/HCl)

La prueba ser positiva si se observa viraje del color del reactivo a

un color verde azulado y/o formacin de precipitado.

Tubo 1 Tubo 2

etanol 1 ml

sec-butanol 1 ml

K2Cr2O7 al 3% 0.5 ml 0.5 ml

H2SO4(cc) HCl (cc) 3 gotas 3 gotas

Ec. Qumica


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Exp. N 3: Reaccin Con Tricloruro Frrico

Objetivo: Diferenciar alcoholes de fenoles

La prueba ser positiva si se observa viraje del color.

Tubo 01 Tubo 02Etanol 1 mlFenol 1 mlTricloruro Frrico 2 gotas 2 gotasEc. Qumica


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Exp. N 4: Prueba del cido brico

Objetivo: Diferenciar alcoholes polihidroxilados de

monohidroxilados.

Observar el viraje de color al agregar las muestras

Tubo 01 Tub0 02

Brax al 1% 2 ml 2 ml

Fenoltaleina 3 gotas 3 gotas

Etanol 5 gotas

Glicerina 5 gotas

Ecuacin Qumica


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Exp N 5:REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

Objetivo: Comprobar la presencia de grupo carbonilo enaldehdos y cetonas

R-CHO + R1- NH-NH2 R-CH=N-NH-R1

Tubo 01 Tubo 02

Acetona 5 gotas

Formol 5 gotas

2,4-Dinitrofenilhidrazina 02 gotas 02 gotas

Ec.Qumica

Formacin de precipitado amarillo indica positivo para aldehidos y

naranja para cetonas


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Experimento N 6:Prueba con el reactivo de Tollens

Objetivo: Diferenciar aldehdos de cetonas

La prueba ser positiva si se observa formacin del espejo deplata

Tubo 01 Tubo 02

Reactivo deTollens 0.5 ml 0.5 ml

Formol 0.5 ml

Acetona 0.5 ml

Ecuacin Qumica


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Experimento N 7:Prueba con el reactivo de Fehling

Objetivo: Diferenciar aldehdos de cetonas

La prueba ser positiva si se observa la aparicin de un

precipitado rojo ladrillo

Tubo 01 Tubo 02

Fehling A 0,5 ml 0.5 ml

Fehling B 0.5 ml 0.5 ml

Formol 0.5 ml

Acetona 0.5 ml

Ec. Qumica


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