LABORATORIO I DE QUMICA ORGNICA

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA AVANZADA DQUI1021EXAMEN PRCTICO 15-06-2015; 22-06-2015SINTESIS DE BENZOATO DE ETILOEn un matraz de 250 mL se calienta a reflujo por 45 minutos una mezcla de 12,2 g (0,1 mol) de cido benzoico, 25 mL de etanol absoluto y 2 mL de H2SO4 concentrado.

La solucin resultante se enfra y vierte sobre 75 mL de agua fra. En un embudo de decantacin se separa el benzoato de etilo formado (d = 1,050 g/mL), se lava con 30 mL de NaOH al 5% y luego con 30 mL de agua.

El producto se coloca en un matraz pequeo, se agrega MgSO4 anhidro y al cabo de 5 minutos se filtra y se destila. Mase el producto, determine su punto de ebullicin y el rendimiento.

SAPONIFICACIN ESTEARATO DE SODIOEn un vaso de precipitados de 100 ml se disuelven 9 g de NaOH en 14 ml de una disolucin de etanol-agua (al 50%).

En otro vaso de precipitados de 100 ml se colocan 5 g de aceite y se adiciona la disolucin que contiene la sosa. La mezcla se calienta suavemente, agitando constantemente con una varilla de vidrio, durante 15 minutos. La mezcla anterior se deja enfriar y se vierte, con agitacin, en una disolucin fra de 15 g de cloruro de sodio en 60 ml de agua (disolucin que deber prepararse en un vaso de precipitados de 250 ml y calentar si la sal no se disuelve). A continuacin se enfra a temperatura ambiente y despus se introduce en el congelador del laboratorio. El producto precipita al enfriar, se filtra a vaco con cuidado de que el poso blanco del fondo, NaCl (de aspecto ms pulverulento), no caiga sobre el bchner. Se lava con agua fra, se seca. Mase el producto y determine el rendimiento.

NITRACIN DE LA ACETANILIDAEn un vaso pequeo se colocan 15 mL de cido sulfrico concentrado y se aaden 6.75 g (0.05 mol) de acetanilida, en pequeas porciones y con agitacin constante. Tan pronto como toda la acetanilida, o prcticamente toda, se haya disuelto, se introduce el vaso en un bao de hielo y se aade, mediante una pipeta Pasteur, una disolucin de 6 ml de cido ntrico en 6 ml de cido sulfrico concentrado. La mezcla se aade en pequeas porciones, agitando suavemente y regulando la adicin de modo que la temperatura de la mezcla de reaccin no supere los 35C.

Concluida la adicin se saca el vaso del bao de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante cinco minutos. La solucin de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 600 ml, que contiene 100 ml de agua y 30 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitado de p-nitroacetanilida se recoge por filtracin al vaco. Se lava con dos porciones de 50 ml de agua fra. Se recristaliza en etanol. Mase el producto, determine su punto de fusin y el rendimiento.

SINTESIS DE ACETANILIDA

En un matraz Erlenmeyer de 250mL se colocan 6mL de anilina. En campana, se agregan 6 mL de anhdrido actico, gota a gota con agitacin circular ya que se producir una reaccin vigorosa. Una vez terminada la reaccin, se agregan 60mL de agua y se calienta en bao de agua hasta disolucin total de la mezcla reaccionante. Al enfriar, cristaliza la acetanilida. Recristalizar en agua.

Mase el producto, determine su punto de fusin y el rendimiento.

SAPONIFICACIN DE BENZOATO DE ETILO

Mase 3,0 gramos de benzoato de etilo en un baln de 100 mL. Agregue una solucin de 2,4 gramos de NaOH en 30mL de agua. Caliente a ebullicin hasta que la mezcla se homogenice (20 a 40 minutos).

Enfre la solucin hasta temperatura ambiente en bao de hielo, transfirala a un matraz Erlenmeyer y agregue gota a gota cido clorhdrico concentrado (en campana) hasta pH cido. Se requieren alrededor de 5mL. Enfre la mezcla en bao de hielo, filtre al vaci, lave con agua fra y seque.

Mase el producto, determine su punto de fusin y el rendimiento.