1.Estructura G -- C O OH Ar -- C O OH R-- C O OH Ac. Carbox. AlfaticoR: radical alquilo ( Saturado o Insaturado ) Ac. Carbox. AromticoAr: radical arilo o fenilo NomenclaturaIUPACTrivialcidos Carboxlicos

2. i) Nom. Ac. Carbox. Alifticos no sustitudos. FrmulaIUPACTrivialHCOOHAc. MetanoicoAc. Frmico CH 3 COOHAc. EtanoicoAc. Actico CH 3 (CH 2 ) 4 COOHAc. HexanoicoAc. Caproico CH 3 (CH 2 ) 10 COOHAc. DodecanoicoAc. Larico CH 3 (CH 2 ) 7CH=CH (CH 2 ) 7COOHAc. 9-OctadecenoicoAc. Oleico ii) Nom. Ac. Carbox. Alifticos sustitudos. Nom. Trivial: C - C - C - C - COOH Nom. IUPAC : C - C - C - C - COOH54321 3. Propiedades Fsicas de los Acidos Carboxlicos G - COH O Grupo Polar Grupo Apolar i) Solubilidad en aguaG - CO - H O ------ H O H 4. cidos Carboxlicos Alifticos NombreFrmulaSolubilidad (g/100g H 2 O) FrmicoHCOOHMiscible ActicoCH 3 COOHMiscible PropinicoCH 3 CH 2 COOHMiscible ButricoCH 3 (CH 2 ) 2 COOHMiscible ValerinicoCH 3 (CH 2 ) 3 COOH3.7 CaproicoCH 3 (CH 2 ) 4 COOH1.0 CaprlicoCH 3 (CH 2 ) 6 COOH0.7 CpricoCH 3 (CH 2 ) 8 COOH0.2 LaricoCH 3 (CH 2 ) 10 COOHi MirsticoCH 3 (CH 2 ) 12 COOHi PalmticoCH 3 (CH 2 ) 14 COOHi EstericoCH 3 (CH 2 ) 16 COOHi 5. ii) Punto de EbullicinR - O H - O R H R - CO - H O H O O C - R Alcohol Acido Carboxlico AlcoholP. Eb. CAcidoP. Eb. CEtanol78.3Frmico100.8 Propanol97.0Actico118.1 Butanol118.0Propinico141.4 Pentanol138.0Butrico164.1 6. NombreFrmulaP. F. C EstericoCH 3 (CH 2 ) 16 COOH70 OleicoCH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH16 Linoleico CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH-9 Linolnico CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH- 11 N Ats. Carbono 300 200 100 P Eb. C ii) Punto de Ebullicin iii) Punto de Fusin P. F. C N Ats. Carbono 7. Sales de cidos Carboxlicos Formacin de la Sal R- COOH + MOH (ac)--->R - COO -M + +H 2 ORegeneracin del Acido R - COO -M + +HX (ac) --->RCOOH+MX (ac)RCOOHRCOO- OH- H+ 8. Acidez de cidos Carboxlicos R COOH+H 2 OR COO- +H 3 O+InCarboxilato [ RCOO-][ H 3 O+] [ RCOOH ] K a = 9. i) Acidos Carboxlicos no Sustituidos AcidoK a 10 5 pK a Metanoico21.003.68 Etanoico1.804.74 Propanoico1.324.87 Butanoico1.504.82 Pentanoico1.564.81 Hexanoico1.404.85 Octanoico1.414.85 Nonanoico1.104.96 10. ii) cidos Carboxlicos Sustituidos Efecto Inductivo ( I ): capacidad de ungrupo sustituyente de atraer o ceder electrones. Dador de Electrones : efecto inductivopositivo ( + I ). Aceptor de Electrones : efecto inductivonegativo ( - I ) 11. Sustituyentes con efecto - IG - CH 2- CO - H O G - CH 2- CO - O +H + GruposSustituyentes -I : Halgenos : -XNitro : - NO 2 Hidroxi : - OH Carbonilo : - CO - Nitrilo o ciano : - CN Alcxido : - OR Tiol : - SH Arilo o fenilo : - Ar 12. Acido K ax 10 5pK a CH 3 COOH 1.75 4.75 Ar-CH 2COOH 4.88 4.31 HO-CH 2COOH 14.9 3.83 HS-CH 2COOH 28.5 3.54 CH 3 O-CH 2COOH 32.9 3.48 H-CO-CH 2COOH 46.0 3.34 F-CH 2COOH260.0 2.59 CN-CH 2COOH365.0 2.44 13. Acido K ax 10 5 pK a CH 3COOH 1.75 4.75 I - CH 2COOH 67.0 3.17 Br - CH 2COOH 126.0 2.90 Cl - CH 2COOH 136.0 2.87 F - CH 2COOH 260.0 2.59 14. Acido K ax 10 5 pK a Cl - CH 2COOH 136.0 2.87 Cl 2- CH COOH 5000.0 1.30 Cl 3- C COOH 13000.0 0.89 CH 3CH 2CH 2COOH 1.52 4.82 CH 3CH 2CH Cl COOH139.0 2.86 CH 3CH Cl CH 2COOH 8.9 4.05 Cl-CH 2CH 2CH 2COOH 2.96 4.53 15. Sustituyentes con Efecto Inductivo +I : -RG- CH 2- CO - HO G- CH 2- CO - O +H + Acido K ax 10 5 pK a CH 3COOH 1.75 4.74 CH 3CH 2COOH 1.32 4.87 ( CH 3) 2CH COOH 1.41 4.85 ( CH 3) 3C COOH 0.96 5.02 16. Sntesis de cidos Carboxlicos Mtodos Oxidativos 1.- Oxidacin de Alquenos. Mtodos Oxidativos Hidrlisis de Derivados Carbonatacin de Reactivos de Grignard R- CH = CH - R----->R COOH+R COOH KMnO 4 H +/ R - CH = CH 2 ----->R COOH+CO 2 +H 2 O 2.- Ozonlisis de Alquenos R - CH = CH - R--------->R COOH+ R COOH 1)O 3 2) H 2 O 2 R - CH = CH 2 ----->R COOH+H COOH 17. 3.- Oxidacin de Alcoholes Primarios. R - CH 2OH----->R - COO- K ++MnO 2 +KOH KMnO 4 R - COO- K + ----->R - COOH+K + H + 4.- Oxidacin de Alquilbencenos. R COOH KMnO 4 OH -/ +CO 2 18. Hidrlisis de Derivados 1.- Hidrlisis de Esteres. a) Hidrlisis Acida b) Hidrlisis Bsica R - COO R----->R - COO - +R OH R - COOH H 2 O OH- H + R - COO R----->R - COOH+R - OH H 2 O H + 19. 2.- Hidrlisis de Cloruros de Acilo. 3.- Hidrlisis de Amidas. R - CO - Cl----->R - COOH+ HClReaccin ExplosivaH 2 O Ar - CO - Cl---->Ar - COOH+HClReaccin Lenta H 2 O R CO NH 2---R- COOH + NH 4 + H 2 O H + R- CO - NH 2 ----->R- COO -+NH 3 (g) R - COOH H 2 OOH - H + 20. 4.- Hidrlisis de Nitrilos.R - X+Na CN----->R - CN+NaXCarbonatacin de Reactivos de Grignard R - X----->R - Mg - X----->R - COO- Mg X+ R - COOH+Mg 2++X- H+ MgEter CO 2 R - CN----->R - COOH+ NH 4 + H 2 O H+ R - CN----->R- COO- +NH 3 (g)R - COOH H 2 O OH- H+ 21. Propiedades Qumicas de los cidos Carboxlicos 1.- Formacin de Sales. R - COOH+ NaOH --->R - COO- Na+ +H 2 O2 R- COOH+ Zn --->( R - COO-) 2 Zn 2+ +H 2 R - COOH+ NaHCO 3 --->R - COO - Na + +CO 2 +H 2 OR - C O O - H R - C O + R - C O O- 22. 2.- Transformacin enDerivados Funcionales. R - COOH--->R - CO - Z + OH- Z- a) Cloruros de Acilo. b) Esteres. R - COOH+ R - OH R - CO - OR+ H 2 O R - CO - Cl +R - OH --->R - CO - OR+ HCl(g) Reactividad: MeOH > 1 > 2 >> 3 R - COOH+ SOCl 2 --->R - CO - Cl+SO 2+HCl R - COOH+ PCl 5 --->R - CO - Cl+PCl 3+HCl 3 R - COOH+ PCl 3 --->R - CO - Cl+H 3 PO 3 23. c) Amidas. R - COOH+ R - NH 2 R -CO - NH - R + H 2 O R - CO - Cl+ R - NH 2 --->R - CO - NH - R +HCl Reactividad: NH 3 >R-NH 2 >R 2- NH3.- Reduccin a Alcoholes. R - COOH----------->R - CH 2 OH 1) LiAlH 4 2) H 2 O 24. 4.- Descarboxilacin. R - CH - COOH---------->R - CH 2- G +CO 2 G T 100-150C 5.- Alfa - Halogenacin de Acidos Alfaticos. R - CH 2- COOH----------->R - CH - COOH+HX X X 2/ PX = Cl, Br 25. cidos Dicarboxlicos. HOOC - R - COOH Nomenclatura: Nombres triviales o nombres IUPAC IUPAC:Acido hidrocarburo origen+dioico HOOC - CH 2- COOHAc. Malnico Ac. Propanodioico HOOC - (CH 2 ) 4- COOH Ac. Adpico Ac. Hexanodioico HOOC - (CH 2 ) 2- CH - COOH Ac. a - Bromo glutrico BrAc. 2-Bromopentanodioico 26. HOOC COOH Ac Maleico C = C Ac. cis-Butenodioico H H HOOCH Ac. Fumrico C = C Ac. trans-Butenodioico H COOH 27. Propiedades Fsicas. Nombre P. F. (C) Solubilidad Oxlico 189 9 Malnico 136 74 Succnico 185 6 Glutrico 98 64 Adpico 115 2 Pimlico 105 2.5 Maleico (cis) 130 79 Fumrico (trans) 302 0.7 28. AcidezHOOC - R - COOHHOOC - R - COO - K a1 HOOC - R - COO - -OOC - R - COO - K a2 1 Disociacin; grupo -COOH acta con efecto -I 2 Disociacin; grupo -COO -acta con efecto +I 29. Nombre K a1 10 5 K a2 10 5 Oxlico 5400 5.2 Malnico 140 0.20 Succnico 6.4 0.23 Glutrico 4.5 0.38 Adpico 3.7 0.39 Pimlico 3.4 0.40 Maleico 1000 0.055 Fumrico 96 4.100