acidos clorogenicos (1)

ÁCIDOS CLOROGÉNICOS

Daniela Conde Daniel E. peñarandaInés A. Madroñero

QUE SON?

ÁCIDOS FENÓLICOS

Derivados sustitutos de

Ácido hidroxienzoico Acido hidroxicinámico

Cafeicoparacurámico

ferúlicos

Ácidoquínico

ÁCIDO CLOROGÉNICO

ParahidroxibenzoicoVanílico

Protocatéquicos

PROPIEDADES QUIMICAS

ácido clorogénico es un éster formado entre el ácido caféico y el ácido L-quínico

Criptoclorogénico Ácido Neoclorogénico

Los compuestos que contienen dos moléculas de ácido cafeico son denominados ácido isoclorogénico, existiendo otros compuestos derivados como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico

ISOMEROS

Ácido 5-O-cafeoilquínico (5-CQA)

ácido clorogénico se utiliza para describir uno o varios de una familia de ésteres que se forman entre ciertos ácidos cinámicos cis o trans y ácido quínico

CGA

actividad antioxidante La supresión del cáncer la inhibición de metaloproteinasas de matriz la inhibición de tirosinasa inhibición de la metilación del ADN Prevención de enfermedades cardiovasculares disminuye la liberación de glucosa en la sangre después de la comida sensibilizador químico responsable de alergias respiratorias por ciertos tipos de materiales de plantas Puede estar involucrado en los efectos laxantes observados en ciruelas

ACTIVIDAD BIOLOGICA

MATERIAS PRIMAS FUENTE DE ÁCIDOS CLOROGENICOS

frutas, hojas y otros tejidos de plantas dicotiledóneas

Berenjena Patata bambú Arándanos Semillas de girasol Tomates frutas pomo (manzanas y

peras) Melocotón (es uno de los

compuestos fenólicos mayoritarios )

asteráceas (raíces de achicoria y alcachofas)

frutas de hueso (cerezas y ciruelas)

El ácido clorogénico está ampliamente distribuido en el reino vegetal y se presenta

granos de café verdes (arábico, robusta y libérica)

Brotes del brezo frutas de bayas frutos cítricos verduras tipo brásica

(berza, col y coles de bruselas)

solanáceas (tubérculos de patata, tomates y berenjenas)

granos de cereales (avena, cebada, centeno, arroz, maíz y trigo)

BERENJENA (Solanum melongena L.)

La berenjena contiene altos compuestos fenolicos con actividad antioxidante y también proporciona cantidades relevantes de algunos minerales como fosfor, potasio, calcio o magnesio.

Más de 4000 compuestos fenólicos

flavonoides y ácidos fenólicos

Capacidad de absorción de radicales de oxígeno

CAFE

• Tres mono-ésteres de ácido cafeico y quínico:Ácido 3-cafeoilquínico (3-CQA)Ácido 4-cafeoilquinico(4-cqa)Ácido 5-cafeoilquínico (5-CQA)Tres mono-ésteres del ácido p-cumárico y ácido quínicoÁcidos p-cumaroilquínicos (3-p-coqa, 4-p-coqa, 5-p-coqa)• Tres mono-ésteres de ácido ferúlico y quínico:Ácidos feruloilquínicos(3-fqa, 4-FQA, 5-FQA)• Tres diésteres de ácido cafeico y ácido quínicoÁcido 3,4-dicafeoilquínico (3,4-di CQA)Ácido 3,5 dicafeoilquínico (3,5-di CQA)Ácido 4,5 dicafeoilquínico (4,5-di CQA)• Seis diésteres mixtos de los ácidos cafeico, ferúlico y quínicoÁcidos cafeoilferuloilquínicos (dos 3,4-CFQA, dos 3,5-CFQA, dos 4,5 CFQA)

CAFE

Se señala en general que 200 ml de café tostado y molido podrían proporcionar entre 70 y 350 mg de ácido clorogénico

ALIMENTOS PROMISORIOS

ácidos clorogénico, ferúlico, cafeico y flavonoides con propiedades antioxidantes

ALIMENTOS PROMISORIOS

La concentración de flavonoides y ácidos fenólicos libres fue determinado por HPLC-RP, siendo los más altos valores de clorogénico y ácido ferúlico 81,47 y 188,72 mg/kg de peso fresco, respectivamente.

YACON

PROCESO DE EXTRACCION

Extracción con agitación constante

Disolvente: Agua y disolventes organicos (Metanol – Etanol)

Temperatura y tiempo: 30 – 80 ºC y 4 – 40 horas (45ºC y 60ºC )

Equipos: extractores contracorriente o un extractor con circulación constante de disolvente.

Extracto: Decantado, Centrifugado o filtrado.

Electroforesis capilar (CE) Cromatografía de líquidos (LC)

TECNICA DE DETERMINACIÓN

Espectrometría de masas (MS)

TENDECIAS DEL ACIDO CLOROGENICO

Inclusión de ciclodextrinas al complejo de acido clorogénico y su actividad antimicrobial

Actividad antimicrobiana medida vs E. coli, S. aureus y B. subtili, sin diferencia significativa entre acido clorogenico y el conjugado.


Actividad anti viral del acido clorogenico vs. Hepatitis B


Propiedades antioxidantes derivadas de acidos clorogenicos

Al esterificar cadenas de hidrocarburos con acidos clorogenicos, esta esterificación interactua en las emulsiones, y se demuestra que los acidos clorogenicos conjugados con las cadenas de hidrocarburos están asociados en la fase lipidica de la emulsion


Protección del hígado con ácido clorogénico

proteger el hígado de envenenamiento por tetraclorobenzoquinona

Anticancerígeno


Encapsulación en levaduras. S. cerevisiae

Proceso de bajo costo y altos volúmenes de ceulas producdas, se tratan las células con un plasmolizador, estable a 25ºC y 75% de humedad relativa. La celula protege al acido clorogenico y lo libera a un ritmo determinado en la solución de interés.

COMERCIALMENTE…

GRACIAS

BIBLIOGRAFIA

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