INFORME DE LABORATORIO DE ORGNICA II[PRCTICA REALIZADA EL DA 9 DE ABRIL DE 2015]

AISLAMIENTO DE TRANS-ANETOL DE ANS ESTRELLADO POR HIDRODESTILACINJUAN SEBASTIAN GARCA CEBALLOS, CINDY GUTIRREZ ESTUPIN

Abstract

Essential oils are of key importance in the industry and are being investigated to give other uses. The essential oil of star anise has culinary and medicinal properties. In this report will be discussed the way to isolate trans-anethole from star anise, using the technique of hydrodistillation and the results verify the presence of trans-anethole, thanks to Baeyer's reagent test and the infrared spectrum. Quantitative tests give a score of 3.33%, confirming the success of the practice.Keywords: Trans-anethole, star anice, essential oils, hydrodistillation.IntroduccinEl aceite esencial de ans estrellado es una especia que se ha usado como antisptico, antispasmodico, carminativo, diurtico, etc. Contiene los siguientes compuestos a-pineno, canfeno, b-pineno, linalol, safrol, anisaldehdo, acetoanisole y en mayor cantidad del trans-anetol y es el que se aisl en la prctica utilizando la tcnica de hidrodestilacin.Objetivos Determinar la cantidad de trans-anetol en el ans estrellado. Extraer aceite esencial de ans estrellado a travs de la tcnica de hidrodestilacin. Verificar con la prueba del reactivo de Baeyer la presencia de compuestos insaturados en el trans-anetol. Confirmar con la ayuda de un espectro infrarrojo la presencia de trans-anetol en el aceite esencial de ans estrellado.ProcedimientoSe pesaron 35.77 gramos de ans estrellado previamente triturado y se dej en remojo por 15 minutos. Luego se mezcl con agua destilada en un baln recolector de 100 ml. Se realiz el montaje que se muestra en la imagen 1. Imagen 1. Montaje de la tcnica de hidrodestilacin.

Se recolectaron aproximadamente 50 ml de aceite esencial que se pasaron a un embudo de decantacin y se le adicionaron 30 ml de ter etlico que al ser menos denso, qued en la capa superior. El proceso se repiti 3 veces. Posteriormente la fase con el ter se pas a un vaso de precipitado de 100 ml que contena sulfato de sodio anhidro que luego se separ mediante filtracin. Luego, se calent para evaporar el ter etlico y se pas a un tubo de ensayo -previamente pesado en la balanza analtica- que se calent de manera intermitente a bao de mara hasta que solo quedara el aceite esencial de trans-anetol. Se pes para determinar el porcentaje en peso de este en la muestra y finalmente se realizaron las pruebas de insaturacin correspondientes y al da siguiente se tom un espectro infrarrojo.Propiedades fsicas y qumicas de los reactivos

ReactivoAspectoP. M.D.P. FP.E.Sol.

Trans-anetolLquido148.20.9821.32340.1

ter dietlicoLquidoincoloro74.120.702-116.234.68.43

Sulfato de sodio anhidroSlido blanco142.12.668881429161

*P.M.: Peso Molecular en g/mol - D.: Densidad en g/mL - P.F.: Punto de fusin en C - P.E.: Punto de ebullicin en C - Sol.: Solubilidad en agua en g/L.Aspectos de seguridadTrans-anetol: Evitar cualquier tipo de contacto fsico. Si lo hay, juagar con abundante agua.

Eter dietlico: En general, es moderadamente txico y causa sntomas de narcosis y anestesia y, solo en casos extremos, la muerte por parlisis respiratoria. No sufre cambios qumicos dentro del cuerpo. Evitar el contacto y exponerlo a calentamiento, pues inflama a los 30 C. No desechar al alcantarillado.Evitar el vmito y la inhalacin de humos irritantes. No desechar al alcantarillado.

Sulfato de sodio anhidro: Evitar contacto. Desprende humos txicos e irritantes. Evitar calentar. No desechar al alcantarillado.

Datos, Resultados y observaciones Se pesaron 35.77 g de ans estrellado picado.

La destilacin tard 40 minutos en empezar por problemas relacionados con el calentamiento. Finalmente se pudieron destilar 50 ml.

Tubo de ensayo: 20.0670

Tubo de ensayo + trans-anetol: 21.2576 g

La prueba de bromo en tetracloruro de carbono Br/CCl4 confirm la presencia

Clculos:

Trans-anetol: 21.2576-20.0670= 1.1906 g

%Trans-anetol: (1.1606/35.77)*100= 3.33%

Imagen 2. Resultado de la prueba de insaturacinImagen 3. Espectro infrarrojo DISCUSIN DE RESULTADOS

Anlisis del espectro de infrarrojo: Bandas dbiles despus de 3.000 (cm-1) correspondientes a la tensin de =C-H del anillo aromatico,

Bandas de 2912.64 y 2836.19 (cm-1) pertenecientes a la tensin de los hidrgenos unidos a carbonos de hibridacin Sp3.

Banda de 1305.36 (cm-1) que se dan debido a la tensin del enlace C-O y dos bandas fuertes en 1243.72 y 1034.29 (cm-1) que se debe a los aril alquil teres (Ar-O-R).Con esto podemos concluir que el compuesto tiene un anillo aromtico, un ter unido a este y cadenas alifticas.Prueba de Baeyer:

Arrojo positivo al test de baeyer ya que en la estructura tiene un doble enlace aliftico, la reaccin ocurre como se muestra a continuacin:

La reaccin se observa positiva cuando cambia de coloracin la solucin de KMnO4 (morada oscura), al agregar la muestra se produce un diol y MnO2 que tiene una coloracin marrn lo que indica que en la estructura se encuentra un doble enlace. Esto es cierto ya que en trans-anetol tiene un doble enlace aliftico. El porcentaje de aceite esencial en la muestra es de 3.33 % que es aceptable ya que en la literatura se encuentra que el anis estrellado contiene alrededor de 1.5 a 3.5% de aceite esencial, este contiene de 80 a 95 % trans-anetol.

Bibliografia: Kirk Othmer, chemical technology, editorial Wiley, 5ta edicion, 2012.CONCLUSIONES BIBLIOGRAFA https://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081006222629AAoIG8t