PA

RA

ME

TA

RI

KO

JI U

TI

PA

RA

ME

TA

RI

KO

JI U

TI ČČ

UUN

A N

UK

LE

OF

ILN

U S

UP

ST

ITU

CIJ

UN

A N

UK

LE

OF

ILN

U S

UP

ST

ITU

CIJ

U

NU

KL

EO

FIL

NA

SU

PS

TIT

UC

IJA

NU

KL

EO

FIL

NA

SU

PS

TIT

UC

IJA

MN

OG

I F

AK

TO

RI

UT

IČU

NA

S

N1

IS

N2

RE

AK

CIJ

E

NE

KI

PA

RA

ME

TR

I :

•Str

uk

tura

•Ko

nc

en

tra

cija

•Jačin

a b

aze

•Ra

stvo

rljiv

ost

•Str

uk

tura

R ,

ste

reo

he

mija

•Ja

cin

a v

eza

•Pri

rod

a o

dla

zeće

gru

pe

•pH

•te

mp

era

tura

•...

.

ST

RU

ST

RU

KKT

UR

TU

RAA

SU

BS

TR

AT

SU

BS

TR

AT

AAS

N1

SSNN1

1

--S

UB

ST

RA

T

SU

BS

TR

AT

IIKK

AR

BO

AR

BO

KKA

TIO

NA

TIO

N

R-X

R+

+X

-sp

oro

R+

+N

u-

R-N

ub

rzo

Bo

lji

jon

će i

mat

i n

ižu

ener

gij

un

a pu

tu

ka

pro

duk

tim

a.

En

ergi

ja k

arbo

kati

ona

kao

med

jup

rod

ukta

je

važa

n fa

kto

r za

SN1

rea

kci

je.

3o

< 2

o<

1o

So

lvo

liza

So

lvo

liza

ter

ter cc

-- BU

TB

UT

II L B

RO

MID

L B

RO

MID

AA

CH

3CC

H3

CH

3Br

CH

3CC

H3

CH

3OH

+H

2O

+H

Br

ac

eto

n

SN1

CH3

CCH3

CH3

Br

CH3

CCH3

CH3

CH3

CCH3

CH3

CH3

CCH3

CH3

OH

H

O

H H

CH3

CCH3

CH3

OH

H

CH3

CCH3

CH3

OH

O

H H

1) 2)

3)

::

..

sporo

++

: Br :

.. ..

_

++::

brzo

:+

:+

:..

+::

brzo

19

35

: H

ug

he

s &

19

35

: H

ug

he

s &

19

35

: H

ug

he

s &

19

35

: H

ug

he

s &

Ing

old

Ing

old

Ing

old

Ing

old

SO

LV

OL

SO

LV

OL

IZA

IZA

tt --B

UT

BU

TII L

BR

OM

IDL

BR

OM

IDAA +

H

3O

++

Br-

terc

ijarn

i

CH

H H

Br

CC

H3

H H

Br

CC

H3

H CH

3Br

CC

H3

CH

3

CH

3Br

Re

lati

vna

brz

ina

1.0

1.7

45

RB

r +

H2O

RO

H

+H

Br

10

0%

HC

OO

H

Po

veća

nje

b

rzin

e

Efe

kat

pove

Efe

kat

pove

ćća

nja

sup

sti

tuc

ije

anja

sup

sti

tuc

ije

--SS

NN11

me

til

p

rim

arn

ise

ku

nd

arn

ite

rcija

rni

Gu

ess

?1

08

Efe

ka

t su

bst

rata

na

brz

inu

relb

rzin

a=

brz

ina

CH

3B

r

brz

ina

ST

RU

KT

UR

A S

UB

ST

RA

TA

S

N2

SSNN2

2

--S

UB

ST

RA

TS

UB

ST

RA

T

CR

Br

:

HO

:....

RR

Vo

lum

ino

zne

gru

pe

iza

ziva

ju s

teričk

esm

etn

je

C H

Br

:

HO

:....

H

H

La

k p

rila

zn

em

a s

teričk

ih

efe

ka

ta

Br

CH

3C

H2

Br

CH

3C

HB

rC

H3

CH

3

CB

rC

H3

CH

3

CH

3

RB

r+

Na

IR

I+

Na

Br

ac

eto

n

H2O

15

01

0.0

10

.00

1

Op

ad

a b

rzin

a

Efe

kat

pove

Efe

kat

pove

ćća

nja

sup

sti

tuc

ije

anja

sup

sti

tuc

ije

--SS

NN22

me

til

p

rim

arn

ise

ku

nd

arn

ite

rcija

rni

Efe

ka

t su

bst

rata

na

brz

inu

relb

rzin

a=

brz

ina

EtB

r

brz

ina

CC

H2

CH

3

CH

3

CH

3

Br

CH

CH

2C

H3

CH

3

Br

CH

2B

rC

H3

Br

CH

3

17

10

.03

3 x

10

-6

RB

r+

+N

aB

rH

2ON

aO

Et

RO

Et

eta

no

l

Sm

an

jen

je b

rzin

e

EF

AK

AT

VO

LU

MIN

OZ

NIH

E

FA

KA

T V

OL

UM

INO

ZN

IH S

UB

ST

ITU

EN

SU

BS

TIT

UE

NA

TA

AT

A--

SSNN22

NE

OP

EN

TIL

spo

rije

ne

go

t -b

uti

l

SV

I S

U P

RIM

AR

NI

!

( su

pst

itu

cija

na

α αααk

arb

on

u)

α αααα ααα

α αααα ααα

ST

ER

IS

TE

RI ČČ

KE

SM

ET

NJ

EK

E S

ME

TN

JE

iso

pro

pil

t-b

uti

ln

eo

pe

nti

l

PO

RE

DJ

EN

JE

ST

ER

IP

OR

ED

JE

NJ

E S

TE

RI ČČ

KIH

SM

ET

NJ

IK

IH S

ME

TN

JI

Br

NE

MA

RE

AK

CIJ

EN

EM

A R

EA

KC

IJE

--SS

NN22

NA

PA

D S

A S

UP

RO

TN

E S

TR

AN

E

JE

ON

EM

OG

UĆ

EN

Ste

ričk

e

sme

tnje

BE

NZ

BE

NZ

II L S

UB

ST

RA

TL

SU

BS

TR

AT

II

BE

NZ

BE

NZ

II L (

L

( D

OB

RI

ZA

D

OB

RI

ZA

SS

NN1

)

1 )

T

AK

OD

JE

R D

OB

RI

I Z

A

TA

KO

DJ

ER

DO

BR

I I

ZA

SS

NN2

2

CH

2B

r+

Na

IC

H2

I+

Na

Br

pri

mar

ni,

ali b

rži

neg

o d

rugi

pri

mar

ni

I Br

H H

ključn

oP

rek

lap

an

je

RC

l+

Na

IR

I+

Na

Cl

ac

eto

n

CH

CH

3C

l

CH

3

CH

3C

H2C

H2

Cl

CH

3C

H2

Cl

CH

2C

HC

H2

Cl

CH

3C

l

CH

2C

l

0.0

07

6

0.3

7

1.0 33

93

93

Re

lati

vna

brz

ina

=

brz

ina

EtB

r

brz

ina

SSNN22

Po

veća

nje

brz

ine

SU

MA

RN

O

SN1

SN2

terc

ijarn

im

eti

l**

be

nzi

lb

en

zil

alil

alil

sek

un

da

rni

pri

ma

rni

pri

ma

rni

sek

un

da

rni

terc

ijarn

i

ne

op

en

til

be

nzi

lI

alil

su

do

bri

I za

SN1

iSN2

NA

JB

OL

JI

NA

JB

OL

JI

NA

JL

ON

AJ

LO

ŠŠIJ

IIJ

I

(na

jbrž

i)

(na

jsp

ori

ji)

bic

ikli

čki

bic

ikli

čki

PR

IBL

IP

RIB

LI ŽŽ

AN

A

N

RE

D B

RZ

INE

RE

D B

RZ

INE

NA

JB

OL

JI

NA

JB

OL

JI

(Na

jbrž

e)

NA

JL

ON

AJ

LO

ŠŠIJ

IIJ

I(N

ajs

po

riji)

SU

MA

RS

UM

AR

NO

NO

**u

SN

2re

ak

cija

ma

be

nzi

lje

ča

k i

bo

lji o

d

me

til a

li a

lil n

ije

bo

lji o

d m

eti

l.