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CHMI 2227FBiochimie I

Peptides-Structure et propriétés générales

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Peptides

1 2

1 2

Un dipeptide

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Peptides

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Peptides - polarité

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Peptides - nomenclature

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Peptide: hydrolyse

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Chromatographie liquide à haute pression (HPLC)

PITC = phenylisothiocyanate PTC = phenylthiocarbamyl

http://www.protein.iastate.edu/aaa.html

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Chromatographie liquide à haute pression (HPLC)

http://www.protein.iastate.edu/aaa_figure3.html

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Peptide - ionisation

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Exemples de peptides1. Aspartame: sucre artificiel

2. Ocytocine: stimule les contractions utérines

Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2

Résidu de glycinamide: 2HN-CH2-CONH2

S S

Pont disulfure

H3N+-CH-C-NH-CH-C-OCH3

COO-

CH2

CH2

O

OAsp-Phe-methyl ester

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Exemples de peptides3.Insuline

Pont disulfure intrachaîne

Pont disulfure interchaîne

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Exemples de peptides4.Cystic Fibrosis Transductance Regulator

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Propriétés générales des protéines1. Les protéines varient beaucoup selon leur Mr.

ProtéineMr

(kDa)# résidus # chaînes

Insuline 5.7 51 2Cytochrome c 13 104 1Ribonucléase A 13.7 124 1Lysozyme 13.9 129 1Myoglobine 16.9 153 1Chymotrypsine 21.6 241 3Chymotrypsinogène 22 245 1Hémoglobine 64.5 574 4Albumine sérique 68.5 550 1Hexokinase 102 800 2Immunoglobuline G 145 1,320 4RNA polymérase 450 4,100 5Apolipoproteine B 513 4,536 1Glutamate déshydrogenase

1,000 8,300 40

Source: Biochemistry. Lehninger.

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Protéines multimériques Monomère/sous-unité

Homodimère

1 1

Hétérodimère

1 2

Liaisons hydrogène:N-H ----- O-H N-H ----- NO-H ----- O=C N-H ----- O=C

Interactions hydrophobes:-CH3 CH3- CH3

Interactions électrostatiques:COO- ----- H3

+N

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Importance des protéines multimériques- polarité planaire des cellules

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Importance des protéines multimériques- polarité planaire des cellules

Nature Genetics 38, 21 - 23 (2006)

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Propriétés générales des protéines2. Les protéines varient beaucoup selon leur pI.

Protéine pI

Pepsine 1

Albumin de l’œuf 4.6

Albumine sérique 4.9

Uréase 5

-lactoglobuline 5.2

Hémoglobine 6.8

Myoglobine 7

Chymotrypsinogène 9.5

Cytochrome c 10.7

Lysozyme 11

Source: Biochemistry. Lehninger.

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Propriétés générales des protéines3. Fréquence de la composition en acides aminés

Nombre de résidus par molécule de protéine

Acide aminé

Cytochrome c humain

Chymotrypsinogène bovine

Ala 6 22

Arg 2 4

Asn 5 15

Asp 3 8

Cys 2 10

Gln 2 10

Glu 8 5

Gly 13 23

His 3 2

Ile 8 10

Nombre de résidus par molécule de protéine

Acide aminé

Cytochrome c humain

Chymotrypsinogène bovine

Leu 6 19

Lys 18 14

Met 3 2

Phe 3 6

Pro 4 9

Ser 2 28

Thr 7 23

Trp 1 8

Tyr 5 4

Val 3 23

Total 104 245

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Propriétés générales des protéines3. Fréquence de la composition en acides aminés

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Propriétés générales des protéines4. Les protéines peuvent inclure d’autres groupements que des acides aminés.

Classe Groupe prosthétique

Exemple

Lipoprotéine Lipides 1-lipoprotéine (sang)

GlycoprotéineCarbohydrates (sucres)

Immunoglobuline G (sang)

PhosphoprotéineGroupement phosphate

Caséine (lait)

HémoprotéineHème (porphyrine à atome de Fer)

Hémoglobine

FlavoprotéineNucléotides flavines

Succinate déshydrogénase

Métalloprotéine

Fe

Zn

Ca

Cu

Ferritine

Alcool déshydrogénase

Calmoduline

Plastocyanine

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Propriétés générales des protéines5. Les protéines adoptent une forme bien précise.

Protéine globulaire

Protéine filamenteuse (ou en bâtonnets)