COMPUESTOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:AROMÁTICOS:

Son hidrocarburos que Son hidrocarburos que contienen un anillo contienen un anillo bencénico o tienen bencénico o tienen

propiedades similares a las propiedades similares a las del benceno.del benceno.

PROPIEDADES DEL BENCENO:PROPIEDADES DEL BENCENO:

La fórmula La fórmula molecular del molecular del benceno es benceno es CC66HH66

Es una estructura Es una estructura con tres dobles con tres dobles enlaces.enlaces.

Los dobles enlaces Los dobles enlaces C-C son más cortos C-C son más cortos que los enlaces que los enlaces sencillos, pero en el sencillos, pero en el caso del benceno caso del benceno todas las todas las longitudes de los longitudes de los enlaces C-C son las enlaces C-C son las mismas: Porque mismas: Porque presenta presenta resonancia.resonancia.

NOMENCLATURANOMENCLATURA Una molécula de benceno tiene uno Una molécula de benceno tiene uno

de sus átomos de hidrógeno de sus átomos de hidrógeno reemplazado por un grupo –R o un reemplazado por un grupo –R o un grupo funcional.grupo funcional.

Los haluros aromáticos Los haluros aromáticos contienen un átomo contienen un átomo de halógeno( Cl, F, de halógeno( Cl, F, etc.) unido a un etc.) unido a un anillo aromático.anillo aromático.

X= F, Cl, Br, IX= F, Cl, Br, I

X

etilbenceno nitrobenceno etilbenceno nitrobenceno clorobencenoclorobenceno

Para los bencenos disustituídos existen tres Para los bencenos disustituídos existen tres isómeros estructurales:isómeros estructurales:

Cl 1,2-diclorobenceno 1,3- diclorobenceno 1,4 -diclorobencenoOrto diclorobenceno Meta diclorobenceno Para diclorobenceno

Cuando hay más de dos Cuando hay más de dos sustituyentes y los sustituyentes sustituyentes y los sustituyentes son distintos, por lo general se va son distintos, por lo general se va nombrando en orden alfabético.nombrando en orden alfabético.

Cl

Br

Br

Cuando uno de los sustituyentes Cuando uno de los sustituyentes forma junto al anillo bencénico un forma junto al anillo bencénico un nuevo nombre base, se supondrá nuevo nombre base, se supondrá que este sustituyente está en la que este sustituyente está en la posición uno y se utiliza el nuevo posición uno y se utiliza el nuevo nombre base.nombre base.

tolueno anilina fenol

ácido benzoico benzaldehído

o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

Cuando el Cuando el anillo anillo bencénico bencénico mismo es mismo es un un sustituyentsustituyente se le e se le llama un llama un grupo grupo fenilo.fenilo.

El nombre bencilo El nombre bencilo se reserva para el se reserva para el grupo que se grupo que se deriva del tolueno deriva del tolueno en el cual se ha en el cual se ha sustituido uno de sustituido uno de los hidrógenos los hidrógenos del grupo metilo.del grupo metilo.

CH2 -

Grupo bencilo

COMPUESTOS AROMÁTICOS COMPUESTOS AROMÁTICOS BENCENOIDESBENCENOIDES

Son llamados hidrocarburos Son llamados hidrocarburos aromáticos policíclicos bencenoides.aromáticos policíclicos bencenoides.

Moléculas que constan de dos o más Moléculas que constan de dos o más anillos bencénicos fundidos entre sí.anillos bencénicos fundidos entre sí.

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Reacciones de Halogenación:Reacciones de Halogenación:

AlquilaciónAlquilaciónde Friedel-Craftsde Friedel-Crafts

NitraciónNitración

SulfonaciónSulfonación

DERIVADOS HALOGENADOS:DERIVADOS HALOGENADOS: Por el # de Halógenos:Por el # de Halógenos:

MonohalógenoMonohalógeno DihalógenoDihalógeno Trihalogeno, etc….Trihalogeno, etc….

Por el tipo de Halógeno:Por el tipo de Halógeno: CloradoClorado BromadoBromado IodadoIodado FluoradoFluorado

Por la posición:Por la posición: PrimarioPrimario Secundario Secundario TerciarioTerciario

FORMULAFORMULA N. N. COMÚNCOMÚN

N. UIQPAN. UIQPA

CHCH33II Ioduro de Ioduro de metilometilo

IodometanoIodometano

CHCH33CHCH22II Ioduro de Ioduro de etiloetilo

IodoetanoIodoetano

CLCLCHCH33CHCHCHCH33

Cloruro de Cloruro de iso-propiloiso-propilo

2-2-CloropropanoCloropropano

CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22BrBr Bromuro Bromuro de n-de n-butilobutilo

1-1-BromobutanBromobutanoo

CHCH22-CH-CH22

Br BrBr Br

Bromuro Bromuro de etilenode etileno

1,2-1,2-DibromoetanDibromoetanoo

2-cloropropano 3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano

Usos como: anestésicos, pesticidas, solventes.

Halotano:

El Halotano: para inhalación usado en la anestesia general. Nombre sistemático: 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.

Tetracloruro de carbono: Solvente

Pesticidas:Pesticidas: