INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

[Práctica realizada el día 21 de mayo de 2015]

EXTRACCIÓN: AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LA CAFEÍNA A PARTIR DE CAFÉ COMERCIAL

Juan Sebastián García Ceballos, Cindy Gutiérrez Estupiñán

Abstract

Caffeine is an alkaloid present in many of the beverages consumed around the world. This report will be displayed as caffeine isolated and purified from a number of commercial coffee, using the technique of liquid-liquid extraction, distillation and sublimation. Finally, the melting point and infrared spectroscopy will be use to confirm the successful practice.

Keywords: Caffeine, coffee, distillation, extraction liquid-liquid.

Introducción

La cafeína se encuentra en bebidas como el café, té, refrescos de cola, chocolate y bebidas estimulantes. Una taza de café contiene alrededor de 100 mg de cafeína y dos tazas son suficientes para producir efectos agradables en el organismo, estimulando el estado de vigilia y la resistencia al cansancio. Este es uno de muchos compuestos orgánicos que gracias a la extracción líquido-líquido pueden aislarse. Cuando dos sustancias líquidas inmiscibles se mezclan forman 2 fases, donde la más densa se queda en el fondo y la menos densa en la superficie. Un soluto puede mostrar mayor afinidad por uno de

los dos líquidos, es decir, que el soluto será más soluble en una fase que en otra. Así mismo, si un soluto se encuentra diluido en agua formando una fase acuosa y se le adiciona un líquido orgánico inmiscible en agua, el soluto empezará a emigrar a la nueva fase hasta que alcance el equilibrio entre ambas fases. Ese reparto dependerá fundamentalmente de la fase acuosa y la solubilidad en la fase orgánica. La distribución del soluto en ambas fases puede relacionarse mediante el coeficiente de distribución Kd.

Kd = [A]2 / [A]1

Donde [A]1 y [A]2 son las concentraciones en el equilibrio del soluto A en el solvente 1 y 2. El Kd tiene un valor constante e inherente a cada soluto. Un valor alto de Kd

significa que el soluto es más soluble en el solvente 1 que en el solvente 2. Es decir, el Kd del compuesto que está siendo eliminado debe ser alto y el de los demás componentes debe ser bajo1.

Otra característica importante en esta técnica es que el disolvente de extracción no debe reaccionar irreversiblemente con los componentes de la mezcla y debe ser fácilmente separable del soluto2.

Es sumamente importante el uso de un disolvente volátil ya que facilita en gran medida su eliminación por destilación simple para continuar con la purificación a través de la sublimación.

Objetivos

Determinar la cantidad de cafeína extraída de la muestra.

Extraer la cafeína a través de la técnica de extracción líquido-líquido.

Aplicar la técnica de destilación simple para eliminar el disolvente usado en la extracción líquido-líquido.

Utilizar el punto de fusión para confirmar el grado de pureza del compuesto.

Realizar una sublimación para purificar la cafeína y calcular la eficiencia del proceso.

Confirmar con la ayuda de un espectro infrarrojo la presencia de cafeína.

Procedimiento

Se pesaron 20.04 g de café y se pasaron a un vaso de precipitados de 250 mL que contenía agua previamente calentada. La mezcla se colocó en una plancha de calentamiento durante 30 min, enseguida se filtró dos veces y para precipitar los taninos se agregó al filtrado 35 mL de acetato de plomo. Después se adicionaron 4.1240 g de carbonato de calcio y se colocaron en una plancha de calentamiento como se observa en la figura 1.

Figura 1.Precipitado de los taninos en la mezcla.

Se filtró a vacío cuatro veces utilizando la primera vez papel franja azul y las últimas con franja negra como se muestra en la figura 2.

Figura 2. Filtración a vacío de la solución

Para extraer la cafeína se adicionó al filtrado 20 mL de diclorometano y se procedió a decantar tres veces y se recogió en un erlenmeyer que contenía sulfato de sodio.

Se filtró por última vez y el filtrado se separó utilizando la técnica de destilación simple. En el balón recolector quedó la

cafeína que se raspó y se pesó dando 0.05 g. Para purificarla se utilizó hizo la técnica de sublimación como se observa en la figura 3.

Figura 3. Sublimación de la muestra

Propiedades físicas y químicas de los reactivos

Reactivo Aspecto P. M. P. F P.E. Sol.

CafeínaPolvo blanco

194.19

235 178 2.17

Carbonato de calcio

Polvo blanco

100.1 -273.15

-273.15 0.0013

Sulfato de sodio

anhidro

Sólido blanco

142.1 888 1429 161

Acetato de plomo Líquido 325.29 75 100 0.6

Diclorometano Líquido 84.93 -95.1 40 1.3

Sulfato de magnesio

Polvo blanco

120.4 1124 1124 3.24

*P.M.: Peso Molecular en g/mol - P.F.: Punto de fusión en ºC - P.E.: Punto de ebullición en ºC - Sol.: Solubilidad en agua en g/100 mL

Aspectos de seguridad

Cafeína: En caso de contacto, lavar los ojos con abundante agua durante 15 minutos. Lavar la piel con agua y jabón abundante. Quitar la ropa y calzado contaminado. En caso de inhalación, sacar al sujeto al aire libre. En caso de incendio, extinguir con agua pulverizada. Evitar inhalar humos tóxicos.

Acetato de plomo: Muy peligroso. Evitar cualquier tipo de contacto. Inducir el vómito si es digerido. Lavar con abundante agua y trasladar al médico. Ventilar el lugar si hay derrame. Evitar condiciones de calor. No desechar al alcantarillado.

Carbonato de calcio: Puede causar irritación al contacto y lagrimeo. No es tóxico. Lavar la piel con abundante agua y jabón. Consumir agua al digerir. No inflamable. Extinguir fuego con cualquier medio. A largo plazo puede alterar el medio ecológico si se desecha al alcantarillado.

Diclorometano: Evitar cualquier tipo de contacto. Muy tóxico. Produce humos irritantes. Extinguir incendio con cualquier agente. Evitar contacto con superficies calientes. No desechar al alcantarillado.

Sulfato de magnesio: Evitar contacto. Desprende humos tóxicos e irritantes. Evitar calentar. No desechar al alcantarillado.

Sulfato de sodio: En caso de contacto, enjuagar abundantemente y brindar asistencia médica. Desprende humos tóxicos e irritantes. Evitar calentar. No desechar al alcantarillado.

DATOS, RESULTADOS Y OBSERVACIONES

Se obtuvo 0.05 g de cafeína sin purificar, se sacó una muestra homogénea y representativa (0.0227 g) para realizarle la sublimación de la cual se obtuvo 0.014 g.

Puntos de fusión:

Antes de sublimar: 224.6 – 230.0 °C.Después de sublimar: 232.0 °C – 235.0 °C

Eficiencia de la extracción:

0.05 gcafeina20.04 gdecafe

∗100=0.24 %

Eficiencia del método de sublimación:

0.014 gmuestra purificada0.0227 gmuestrasin purificar

∗100=61.7 %

Observaciones:

Quedó una significativa cantidad de muestra en el tubo de ensayo, dando como resultado una menor eficiencia durante la extracción. De la misma manera, se perdió gran parte de la muestra durante la sublimación, lo cual disminuyó la eficiencia del procedimiento.

Los espectros de infrarrojo de la cafeína se encuentran adjuntos al final del informe.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La cantidad de cafeína que se obtuvo de 20.04 g de café es de 0.05 g sin purificar que es cerca del 0.24%, lo que está por debajo de la cantidad promedio, que es de 1 a 1.5 %. Esto se debe a que en las filtraciones se quedaba muestra en el papel filtro húmedo, a que en el balón recolector no se pudo recuperar completamente la muestra y a la pérdida de muestra durante la extracción y la sublimación. Todos estos factores contribuyeron a que la eficiencia de la extracción y la sublimación disminuyeran.

El punto de fusión de la cafeína en la literatura es de 235-238°C. En la práctica, cuando la muestra llegaba a 219-220°C se observaba un cambio en la coloración de blanco al negro, como se observa en la figura 4, el cual dificultaba observar el cambio de sólido a líquido.

Figura 4. Capilar con la muestra después de ser retirada del fusiómetro.

El punto de fusión de la muestra después de sublimar es el más cercano al valor teórico, indicando que la técnica eliminó la mayor cantidad de impurezas.

La diferencia entre los espectros infrarrojos de la cafeína antes y después de la sublimación no es significativa, aunque las bandas de la cafeína después de sublimar son un poco más finas y delgadas, indicando una mayor purificación del compuesto.

Las bandas de absorción características que se observaron en ambos espectro fueron:

Tensión del enlace C=O entre 1715 cm-1

y 1650 cm-1. Flexión del enlace R-(R=O)-R entre

1300 y 1100 cm-1. Tensión del enlace C=C en 1650-1600

cm-1. Flexión del enlace C-N entre 1380-1265

cm-1.

CONCLUSIONES

Se extrajo la cafeína de una muestra de café comercial (marca Sello Rojo) mediante la técnica de extracción líquido-líquido, resultando una eficiencia del 0.24%.

Se aplicó la técnica de destilación simple para eliminar disolventes usados en la extracción líquido-líquido.

Se sublimó la cafeína con el fin de purificarla, dando como resultado una eficiencia del 61.7%.

Se realizó la toma del punto de fusión antes y después de la sublimación y ambos resultados fueron bastante cercanos al teórico.

El espectro infrarrojo tomado antes y después de la sublimación muestra el éxito de la purificación de la cafeína.

BIBLIOGRAFÍA

1Guarnizo, A. Martínez, P. Experimentos de química Orgánica. México. Ed. Elizcom. pp. 77-88. 2009.

2 Romero, A. Manual Prácticas de laboratorio II de química orgánica. Bucaramanga. pp. 15-19. 2012.

3Sara Hincapié Avila. Extracción de cafeína del café (Coffeaarabica) por fluidos súper críticos. Corporación Universitaria Lasallista.Corporación Universitaria Lasallista. Facultad de Ingeniería. Caldas Antioquia, 2013.

4Café de Colombia. Clasificaciones de calidad. Disponible en: http://www.cafedecolombia.com/particulares/es/sobre_el_cafe/el_cafe/clasificaciones_de_calidad/ (consultado 27/05/2015).