identifikasi gugus - gugus fungsi senyawa organik wahida
DESCRIPTION
gugusTRANSCRIPT
HALAMAN PENGESAHAN
Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan Judul Praktikum
“Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh :
Nama : Wahida Latif
Nim : 101304006
Kelompok : I
Kelas : A
telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan
diterima.
Makassar, Juni 2011
Koordinator Asisten Asisten
Widiastini Arifuddin, S. Si Widiastini Arifuddin, S.
Si
Mengetahui
Dosen Penanggung Jawab
Dra. Muhaidah Rasyid, M. Si
I. JUDUL PERCOBAAN
Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik
II. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal – hal
berikut :
1. Membedakan senyawa organic jenuh dan senyawa organik tak jenuh
2. Membedakan alkohol primer, alcohol sekunder, alcohol tersier
3. Membedakan aldehid dan keton
III. LATAR BELAKANG TEORI
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung
karbon dan hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon
tak jenuh. Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan
alkena, alkuna dan senyawa aromatik termasuk senyawa tak jenuh. Alkana tak
mudah bahkan tidak bereaksi sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam
keadaan gelap, tetapi bila ada cahaya dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat.
R –CH 2+Br2 cahaya R –CH 2+HBr
H Br
Reaksi ini dapat dengan mudah dikenal dengan hilangnya warna brom dan
terbentuknya hydrogen bromida.Berbeda dengan alkana, alkena mudah sekali
bereaksi dengan brom melalui reaksi adisi pada suhu kamar sekalipun tanpa cahaya.
R –CH=CH2 Br2 R – CH −CH 2
Br Br
(Tim Dosen Kimia Organik, 2011 : 19)
Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat pada karbon pembawa
gugus hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa – senyawa karbonil.Alkohol
primer primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi
asam, alkohol sekunder menghasilkan keton.
H H OH
R – C – OH R – C ¿ O R – C ¿ O
H Aldehid asamAlkohol primer
R’ R’
R – C – OHoksidator R – C ¿ O
H ketonAlkohol sekunderAlkohol tersier tidak dapat dioksidasi.Untuk alkohol primer, oksidasi dapat
dihentikan pada tahap aldehida dengan pereaksi khusus.Kompleks campuran piridin
dengan kromat anhidrida denganperbandingan 2:1 dalam pelarut non polar
memberikan aldehida dengan hasil yang cukup baik.
CH 3¿)6CH 2OH(piridina)2CrO3
CH 2Cl2 ,25℃CH 3(CH ¿¿2)¿6 CH=O
1- Oktanol oktanal
(Rasyid, 2009 : 136 – 137)
Dalam kimia karbon, oksoidasi diartikan sebagai pembentukan ikatan baru
antara atom karbon dan oksigen.Aldehida dapat dioksidasi membentuk asam
karbopksilat. Persamaannya sebagai berikut :
O O
R – C – H (O) R – C – OH
Aldehid asam
Mudahnya aldehid teroksidasi digunakan sebagai cara identifikasi adanya gugus
aldehid dalam suatu senyawa. Beberapa reaksi identifikasi gugus aldehida,
diantaranya adalah pereaksi tollens dan pereaksi fehling. Pereaksi tollens, digunakan
ion kompleks perak ammonia dalam suasana basa.Oksidasi aldehida ditandai dengan
terbentuknya endapan putih mengkilat dari perak (cermin perak).Reaksinya :
O O
R – CH + 2 Ag (NH 3)+ ¿2+¿ ¿ ¿ 3 OH−¿¿ R – C –O−¿¿ + 2 Ag ↓ + 4 NH 3↑ +
2H 2O
aldehida ion kompleks anion asam cermin
perak amonia (tak berwarna) perak
Sedangkan pereaksi fehling, digunakan kompleks Cu2+¿ ¿ dengan ion tartrat. Oksidasi
ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata dari Cu2O. Reaksinya :
O O
R – C – H + 2 Cu2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿ R – C –O−¿¿ + Cu2O↓ + 3H 2O
larutan biru endapan merah bata
(Rasyid, 2009 : 163 – 164)
Menurut (Fessenden, 2002 : 268) contoh – contoh reaksi pada alkohol primer,
alkohol sekunder, dan alkohol tersier adalah sebagai berikut :
Alkohol primer
RCH 2X + OH−¿ SN2¿ RCH 2OH
Alkohol sekunder
O OH
RCH(1 ) R ' MgX
(2 )H 2O ,H+¿¿ R CH R’
Alkohol tersier O CHR C R’ (1 )RMgX} over {left (2 right ) {H} rsub {2} O, {H} ^ {+}¿R C R’
R”Aldehid dan keton adalah senyawa – senyawa sederhana yang mengandung
sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C = O. Aldehid dan keton termasuk
senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus – gugus reaktif
yang lain seperti –OH atau –Cl yang terikat langsung pada atom karbon digugus
karbonil, seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam – asam karboksilat yang
mangandung gugus – COOH (Crazevil, 2008).
Perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen
yang terikat pada ikatan rangkap C = O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak
ditemukan hidrogen seperti ini
sebuah aldehid
O
R ini bisa berupa hidrogen ata R – C
gugus hidrokarbon H
semua aldehid memiliki satu
atom hidrogen terikat pada C = O
sebuah keton
O
R – C
R’
kedua gugus R ini harus hidrokarbon
misalnya gugus alkil
Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah
teroksidasi atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena
keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit
dioksidasi.Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat
(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan
mekanisme yang tidak rapi, dengan menulis ikatan – ikatan C – C (Clark, 2007).
IV. ALAT DAN BAHAN
A. Alat :
1. Tabung reaksi
2. Rak tabung reaksi
3. Pipet tetes
4. Gelas ukur 10 mL
5. Botol semprot
6. Stopwatch
7. Erlenmeyer 50 mL
8. Pembakar spiritus
9. Kaki tiga dan kasa asbes
10. Gelas kimia 250 mL
B. Bahan :
1. Larutan KMnO4 0,5%
2. Sikloheksena ( )
3. Benzena (C6H 6)
4. n – heptana (C7H 6)
5. Larutan NaOH 10%
6. Larutan NaOH 1%
7. Larutan NaOH 5%
8. Etanol (C2H 5OH)
9. n – butil alkohol (C4H 9OH )
10. Tert – butil alkohol atau tert – butanol ((CH 3)3 – C – OH)
11. Sikloheksanol OH
12. Etilen glikolC2H 42OH
13. Fenol OH
OH
14. 2 – naftol
15. 2 - butanol
O
16. AsetonCH 3−¿ C−CH 3
17. Kolesterol
OH
18. Resorsinol
OH19. Larutan FeCl3
20. Reagen lucas
21. Reagen Bordwell – Wellman
22. Reagen benedict
23. Aquades(H 2O)
24. 2 – Propanol
25. Larutan AgNO3 5%
26. Larutan NH 4OH 2%
27. Formaldehid
28. Benzaldehid
29. Sikloheksanon
30. n- heptaldehid
31. Asetaldehid
32. Tissue
33. Korek api
V. PROSEDUR KERJA
1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh
a. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat
1. Memasukkan 1 mL KMnO4 0,5% kedalam 2 buah tabung reaksi yang berbeda
2. Menambahkan 5 tetes alkana (n - heptana) kedalam tabung I dan 5 tetes
sikloheksena pada tabung II
3. Memasukkan 1 mL benzena pada tabung III dan menambahkan 2 mL larutan
KMnO4 0,5%
4. Mengocok masing – masing tabung dengan baik
5. Mencatat hasil yang diperoleh
2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier
a. Uji Kelarutan
1. Memasukkan 1 mL dari masing – masing senyawa berikut : etanol, n – butil
alkohol, tert – butanol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol kedalam 6 buah
tabung reaksi yang berbeda.
2. Menambahkan 2 mL aquades kedalam masing – masing tabung.
3. Mengocok setiap tabung dengan baik.
4. Mencatat hasil yang diperoleh.
b. Reaksi dengan Alkali
1. Memasukkan 0,5 mL dari masing – masing senyawa berikut : n – butil alkohol,
fenol, sikloheksanol, dan 2 – naftol kedalam 4 buah tabung reaksi yang berbeda.
2. Menambahkan 5 mL NaOH 10% kedalam masing – masing tabung.
3. Mengocok setiap tabung dengan baik.
4. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh.
c. Uji Lucas
1. Memasukkan 2 mL reagen lucas ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda.
2. Menambahkan 5 tetes 2 – butanol pada tabung I, 5 tetes sikloheksanol pada
tabung II dan 5 tetes tert – butanol pada tabung III.
3. Mencatat waktu dari masing – masing tabung yang dibutuhkan untuk mencapai
larutan menjadi keruh.
d. Uji Bordwell – Wellman
1. Memasukkan 1 mL aseton ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda.
2. Menambahkan 1 tetes 2 – butanol pada tabung I, 1 tetes tert – butanol pada
tabung II dan 1 tetes kolesterol pada tabung III
3. Mengocok setiap tabung hingga larutan menjadi jernih
4. Sambil mengocok, menambahkan 1 tetes reagen Bordwell – Welman pada
masing – masing tabung.
5. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh.
e. Reaksi Fenol dengan Besi (III) klorida
1. Memasukkan 1 tetes senyawa yang hendak diuji (fenol, resorsinol, dan 2 –
propanol) ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berisi 5 mL air.
2. Menambahkan 2 tetes larutan FeCl3 pada msing – masing tabung.
3. Mengocok tabung dengan baik.
4. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh.
3. Aldehid dan Keton
a. Uji Cermin Kaca Tollens
1. Menyiapkan reagen Tollens
a. Memasukkan 2 mL AgNO3 5% ke dalam tabung reaksi besar.
b. Menambahkan 2 tetes NaOH 5% kemudian mencampurnya dengan baik.
c. Menambahkan setetes demi setetes larutan NH 4OH secukupnya.
2. Menyiapkan 4 buah tabung reaksi yang berisi reagen tollens.
3. Memasukkan 2 tetes masing – masing senyawa yang akan diuji (benzaldehid,
aseton, sikloheksanon, dan formaldehid) ke dalam masing – masing tabung yang
berbeda.
4. Menggoncang campuran dan memasukkannya sampai terjadi perubahan.
5. Mencatat hasil yang diperoleh.
b. Uji Fehling dan Benedict
1. Memasukkan reagen benedict sebanyak 5 mL ke dalam 4 buah tabung reaksi
yang berbeda.
2. Menambahkan 10 tetes bahan yang akan diuji (formaldehid, aseton, benzaldehid,
dan sikloheksanon) ke dalam 4 buah tabung yang berbeda.
3. Memasukkan keempat tabung ke dalam gelas kimia yang berisi air dan
memanaskannya.
4. Mengamati perubahan yang terjadi dan mencatat hasil yang diperoleh.
c. Kondensasi Aldol
1. Memasukkan 1 mL asetaldehid ke dalam labu erlenmeyer.
2. Menambahkan 4 mL NaOH 1% ke dalam labu erlenmeyer.
3. Mencampur campuran dengan baik dan mencatat baunya.
4. Memanaskan campuran selama 3 menit dan mencatat perubahan yang terjadi
serta mencatat baunya.
VI. HASIL PENGAMATAN
1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh
a. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat
I. 1 mL KMnO4 + alkana (n – heptana)dikocok 2 lapisan
(ungu) (bening) (atas bening dan bawah ungu)
II. 1 mL KMnO4 + sikloheksena dikocok2 lapisan
(ungu) (bening) (atas bening dan bawah hitam)
III. 1 mL benzena + 2 mL KMnO4dikocok2 lapisan
(atas ungu dan bawah ungu)
2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier
a. Uji Kelarutan
I. Tert – butil alkohol + H 2O larutan keruh (larut)
II. n – butil alkohol + H 2O 2 lapisan
(lapisan atas menyerupai minyak dan lapisan bawah
keruh)
III. Sikloheksanol + H 2O 2 lapisan
(lapisan atas menyerupai minyak dan lapisan bawah keruh)
IV. Etanol + H 2O larutan bening (larut)
V. Etilen glikol + H 2O larutan bening (larut)
VI. Fenol + H 2O larutan bening (larut)
b. Reaksi dengan Alkali
I. 5 mL NaOH 10% + n – butil alkohol larutan bening terpisah menjadi 2
lapisan (benig)
II. 5 mL NaOH 10% + fenol larutan coklat muda
III. 5 mL NaOH 10% + sikloheksanol 2 lapisan
(lapisan atas minyak, lapisan bawah
bening)
IV. 5 mL NaOH 10% + 2 – naftol larutan coklat muda (bening)
c. Uji Lucas
I. 2 – butanol (bening) + reagen lucas (bening) 13 menit 29 detiklarutan keruh
II. Sikloheksanol (bening) + reagen lucas (bening)30menit 52 detiklarutan keruh
III. Tertier butanol (bening) + reagen lucas (bening) 2 detik larutan keruh
d. Uji Bordwell – Wellman
I. 1 mL aseton + 1 tetes tert – butil alkohol larutan bening + 1 tetes
Bordwell – Wellman larutan kuning, ada endapan
II. 1 mL aseton + 1 tetes 2 – butanol larutan bening + 1 tetes
Bordwell – wellman larutan hijau muda pekat
III. 1 mL aseton + 0,5 gram kolesterol larutan putih + 1 tetes Bordwell
– wellman larutan hijau
e. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
I. Fenol + H 2O larutan bening + FeCl3 larutan bening
II. Resorsinol + H 2O larutan merah coklat + FeCl3 larutan hitam
III. 2 – propanol + H 2O larutan bening + FeCl3 larutan kuning muda
3. Aldehid dan Keton
a. Uji Cermin Kaca Tollens
AgNO3 + NaOH 2 lapisan (atas keruh dan endapan coklat) + NH 4OH
larutan tollens (bening)
I. Formaldehid + reagen tollens larutan coklat dan bening cermin
(bening) (bening) perak
II. Aseton + reagen tollens larutan coklat bening larutan coklat dan
(bening) (bening) bening
III. Benzaldehid + reagen tollens larutan bening dan putih larutan
(bening) (bening) bening dan putih
IV. Sikloheksanol + reagen tollens larutan bening dan abu – abu cermin
(bening) (bening) perak
b. Uji Benedict
I. 5 mL reagen benedict + 10 tetes formaldehid larutan biru larutan
(biru) (bening) biru
II. 5 mL reagen benedict + 10 tetes n – heptaldehid larutan biru larutan
(biru) (bening) biru
III. 5 mL reagen benedict + 10 tetes aseton larutan biru larutan biru
(biru) (bening)
IV. 5 mL reagen benedict + 10 tetes sikloheksanon larutan biru larutan
(biru) (bening) biru
c. Kondensasi Aldol
4 mL NaOH 1% (kuning) + 0,5mL asetaldehid (bening) larutan kuning
bening
(bau tengik)
Larutan orange pekat (bau tengik)
VII. PEMBAHASAN
1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh
a. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat
Percobaan ini bertujuan untuk menguji ada tidaknya ikatan rangkap yang
ditandai dengan perubahan warna yang terjadi, juga ubtuk mengetahui senyawa yang
diuji termasuk dalam hidrokarbon jenuh atau tak jenuh.Pada percobaan ini diberikan
perlakuan terhadap 3 sampel, yaitu n – hepatana, sikloheksena, dan benzene.
Ketiganya direaksikan dengan KMnO4. Dari hasil percobaan, antara n – heptana
dengan KMnO4 menghasilkan larutan ungu.Tidak terjadinya perubahan warna
menunjukkan reaksi tidak berlangsung.Hal ini karena n – heptana termasuk dalam
golongan alkana yang merupakan hidrokarbon jenuh yang tahan terhadap asam, basa,
oksidator dan reduktor.Antara benzena dengan KMnO4 menghasilkan larutan
ungu.Tidak terjadinya perubahanwarna menunjukkan reaksi tidak berlangsung. Hal
ini karena benzena termasuk dalam golongan alkana aromatik yang memiliki
karakteristik dapat mengalami reaksi substitusi namun diperlukan kondisi yang lebih
drastis misalnya konsentrasi dan temperatur lebih tinggi serta dengan katalis yang
lain. Sedangkan KMnO4 yang ditambahkan dengan sikloheksena terjadi perubahan
warna menjadi bening dan terdapat endapan hitam.Hal ini sesuai dengan teori bahwa
alkena bereaksi dengan KMnO4 dalam basa membentuk glikol (senyawa dengan dua
gugus hidroksil bersebelahan).Sewaktu reaksi berlangsung, warna ungu dari ion
permanganate digantikan oleh endapan hitam dan mangandioksida. Adapun
reaksinya :
OH
3 + 2 KMnO4 + 4 H 2O 3 + 2 MnO2↓ + 2 KOH
kalium OH mangan kalium
sikloheksena permanganat glikol dioksida hidroksida
(endapan hitam)
Sedangkan reaksi dari n – heptana dan benzena yaitu :
C7H 6 + KMnO4
n – heptana kalium permanganat
+ KMnO4
benzena kalium permanganat
2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier
a. Uji Kelarutan
Reaksi ini bertujuan untuk menguji kelarutan msaing – masing sampel dalam
air. Adapapun faktor – faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan zat dalam air yaitu
kepolaran, panjang rantai, jenis ikatan, hidrogen atau tidak, dan kemungkinan
terjadinya senyawa lain. Pada percobaan ini larutan yang diuji adalah n – butil
alkohol, fenol, tertier butil alkohol, sikloheksanol, etanol dan etilen glikol.Masing –
masing ditambahkan 4 mL air.Etanol, etilen glikol, dan fenol larut dalam air.Hal ini
karena etanol dan etilen glikol merupakan alkohol dengan rantai organik pendek.
Senyawa alkohol dengan rantai organik pendek dan fenol merupakan senyawa kimia
yang memiliki gugus fungsi hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan
terjadinya ikatan hidrogen antara molekul – melekulnya dan senyawa lain yang
sejenis dengan air. Tertier butil alkohol tidak larut sempurna dalam air, sedangkan n
– butil alkohol dan sikloheksanol tidak larut dalam air.Hal ini dipengaruhi oleh
panjangnya rantai karbon pada senyawa tersebut. Adapun reaksi – reaksinya :
CH 3−CH 2– OH + H 2O
Etanol
CH 3
CH 3– C – OH + H 2OCH 3
tertier butil alkohol
CH 3– CH 2–CH 2– CH 2– OH + H 2O
n−¿butil alkohol
OH
+ H 2OSikloheksanol
CH 2– CH2 + H 2OOH OHetilen glikol
OH
+ H 2O
fenol
b. Reaksi dengan Alkali
Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah n – butil alkohol, fenol,
sikloheksanol dan 2 – naftol.Pada n – butil alkohol dan sikloheksanol tidak terjadi
perubahan warna setelah penambahan NaOH.Hal ini karena alkohol bersifat hampir
basa sehingga sukar bereaksi dengan NaOH yang bersifat basa kuat.Sedangkan fenol
dan 2 – naftol terjadi perubahan warna setelah penambahan NaOH menjadi larutan
coklat.Hal ini karena senyawa tersebut bersifat asam lemah yang memungkinkan
untuk bereaksi dengan NaOH yang bersifat basa kuat. Reaksinya adalah :
CH 3– CH 2–CH 2– CH 2– OH + NaOH
n –butil alkohol
OH
+ NaOH
sikloheksanol
OH O−¿Na+¿¿ ¿
+ NaOH + H 2O
fenol
OH O−¿Na+¿¿ ¿
+ NaOH + H 2O
2 – naftol natrium naftoleksida
c. Uji Lucas
Uji lucas dilakukan untuk membedakan alkohol primer, alkohol sekunder,
alkohol dan tersier berdasarkan kecepatan reaksi. Reagen yang digunakan adalah
larutan seng klorida dalam HCl pekat.Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah 2
– butanol, sikloheksanol, dan tertier butanol. Setelah penambahan reagen lucas pada
masing – masing larutan menghasilkan larutan keruh dengan kecepatan yang
berbeda. Hasil yang diperoleh yaitu tertier butanol yang paling cepat bereaksi
kemudian 2 – butanol dan sikloheksanol.Hal ini karena tertier butanol merupakan
alkohol tersier yang menurut teori lebih cepat bereaksi dibandingkan alkohol
sekunder dan alkohol primer.Sedangkan 2 – butanol dan sikloheksanol merupakan
alkohol sekunder. Namun, sikloheksanon memiliki rantai karbon yang lebih panjang
dibandingkan 2 – butanol yang menyebabkan lebih lambat bereaksi dibandingkan 2 –
butanol. Adapun reaksinya :
CH 3– CH – CH2 –CH 3 + HCl ZnCl2CH3 –CH –CH 2– CH3 + H 2O OH Cl2 – butanol sec – butil klorida
OH Cl
+ HCl ZnCl2 + H 2O
sikloheksanol 1 – klorosikloheksana
CH 3 CH 3
CH 3– C – OH + HCl ZnCl2CH3 –C –Cl + H 2OCH 3 CH 3
tertier butil alkohol tertier butil klorida
d. Uji Bordwell – Wellman
Uji ini didasarkan pada perbedaan kemampuan alkohol dalam mengalami
reaksi oksidasi.Uji ini bertujuan untuk melihat kemampuan reaksi alkohol primer,
sekunder, dan tersier terhadap asam kromat.Pada percobaan ini, larutan yang diuji
adalah 2 – butanol, tert – butanol, dan kolesterol.Hasil yang diperoleh adalah 2 –
butanol dan kolesterol setelah direaksikan dengan reagen Bordwell – Wellman
menghasilkan larutan berwarna hijau.Sedangkan tert – butanol menghasilkan larutan
berwarna kuning.Hal ini sudah sesuai bahwa alkohol primer dan sekunder sangat
mudah dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi.Uji
ini dilakukan dalam suatu larutan aseton dengan anhidrida kromat (Cr – IV) di dalam
asam sulfat.Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr – III yang
menimbulkan kekaburan dan berwarna kehijau – hijaun. Reaksinya adalah :
CH 3– CH 2–CH –CH 3 + 2 CrO3H 2SO4CH3 –CH 2– C – CH3 + Cr2O3
OH O2 – butanol 2 – butanon
CH 3
CH 3– C – OH + 2 CrO3
CH 3
tert – butanol
+ 2CrO3 + Cr2O3
OH Okolesterol
e. Reaksi dengan FeCl3
Uji ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan alkohol aromatik.Pada
percobaan ini bahan yang diuji adalah fenol, resorsinol dan 2 – propanol. Pada fenol
menghasilkan larutan baening ketika ditambahkan air dan FeCl3, sedangkan pada
resorsinol menghasilkan larutan hitam. Pada resorsinol setelah penambahan air dan
FeCl3 menghasilkan larutan kuning muda (bening).Hasil dari reaksi fenol tidak
sesuai dengan teori bahwa fenol seharusnya mengalami perubahan warna menjadi
merah jambu, ungu, atau hijau tergantung struktur fenol atau enol dengan besi (III)
klorida. 2 – propanol tidak mengalami perubahan warna karena 2 – propanol tidak
dapat bereaksi dengan FeCl3. Hal ini karena pada 2 – propanol tidak terdapat cincin
benzena sehingga tidak memungkinkan terjadinya resonansi.Sedangkan pada
resorsinol terjadi perubahan warna yang menandakan reaksi berlangsung.Hal ini
karena resorsinol memiliki cincin benzena yang dapat terjadi resonansi atau
delokalisasi elektron. Adapun reaksinya :
CH 3– CH –CH 3 + FeCl3 OH2 – propanol
OH O O
3 + FeCl3 Fe + 3 HClfenol besi(III) klorida O asam klorida
senyawa kompleks OH
+ FeCl3 OH
resorsinol
3. Aldehid dan Keton
a. Uji Cermin Kaca Tollens
Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton.Pada percobaan ini
reagen yang digunakan adalah reagen tollens yaitu ion kompleks perak amoniak
dalam keadaan basa.Senyawa yang diuji adalah formaldehid, aseton, benzaldehid,
dan sikloheksanon.Pada formaldehid setelah penambahan reagen tollens dan
dipanaskan menghasilkan cermin perak, pada benzaldehid menghasilkan larutan
bening dan putih tanpa cermin perak, pada aseton menghasilkan larutan coklat dan
bening tanpa cermin perak dan pada sikloheksanon menghasilkan cermin perak.Hal
ini tidak sesuai dengan teori bahwa benzaldehid yang merupakan gugus aldehid
seharusnya menghasilkan cermin perak dan sikloheksanon yang merupakan gugus
keton seharusnya tidak menghasilkan cermin perak. Aldehid akan dioksidasi menjadi
asamnya dan reagem tollens akan direduksi oleh aldehid menjadi perak sedangkan
keton tidak dioksidasi oleh reagen tollens. Ketidaksesuaian hasil yang diperoleh
karena kesalahan praktikan dalam pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang
bersih, atau bahan uji yang digunakan kualitasnya tidak baik. Adapun reaksinya :
2 Ag+¿NO3−¿¿¿+ 2 NaOH Ag2O + H 2O + 2 NaNO3
Ag2O + NH 4OH 2 Ag (NH 3) OH2+¿−¿¿
pereaksi tollens
O O H –C – C + 2 Ag (NH 3)2 OH H – C + 2 Ag↓ + 3 NH 3↑ + H 2O
formaldehid ONH 4 cermin perak
O O C– H + 2 Ag (NH 3)2 OH C – ONH 4 + 2 Ag↓ + 3 NH 3↑ +
H 2O
benzaldehid cermin perak
O CH 3– C–CH 3 + 2 Ag (NH 3)2 OH
Aseton
O + 2 Ag(NH 3) OH
sikloheksanon
b. Uji BenedictUji ini bertujuan membedakan aldehid dan keton dengan melihat kemampuan
mereduksinya.Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah formaldehid, n –
heptaldehid, aseton dan sikloheksanon.Hasil yang diperoleh setelah penambahan
reagen benedict dan pemanasan, tidak terjadi perubahan pada semua larutan yang
diuji.Hal ini tidak sesuai dengan teori, seharusnya formaldehid dan n – heptaldehi
yang memiliki gugus karbonil menhasilkan endapan merah bata. Aldehid akan
mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida dan menghasilkan sebuah
endapan merah bata dari tembaga(I) oksida. Kekeliruan tersebut karena kesalahan
praktikan dalam melakukan pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang bersih,
atau kualitas bahan yang kurang baik. Aldehid dapat bereaksi dengan benedict karena
pada aldehid terdapat ikatan C – H yang dapat diubah menjadi ikatan C – O
sedangkan pada keton tidak memiliki ikatan C – H. Adapun reaksi yang terjadi :
O O H – C + 2CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿ H – C + Cu2O↓ + 3 H 2O
H O−¿ ¿ endapanformaldehid merah bata
O CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2– C+ 2CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿
n – heptaldehid HO
CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2– C + Cu2O↓ + 3 H 2OO−¿ ¿endapan merah bata
O + 2CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿
sikloheksanon
O CH 3– C −CH 3+ 2CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿
aseton
c. Kondensasi Aldol
Aldol merupakan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa
organik dimana memiliki dua gugus fungsi yaitu alkohol (−¿OH) dan aldehid (−¿
CHO).Nama aldol diambil dari turunan antara aldehid dan alkohol.Setelah NaOH
ditambahkan dengan asetaldehid menghasilkan aldol (kuning bening) dan berbau
tengik kemudian setelah dipanaskan warnanya menjadi pekat dan berbau tengik. Hal
ini sesuai teori bahwa bila asetaldehid direaksikan dengan larutan basa yang encer,
akan terkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang apabila dipanaskan akan
menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu krotonaldehid. Adapun
mekanisme pembentukannya :
O O
CH 3– C – H OH−¿H 2C−¿– ¿ ¿ C + H 2O
asetaldehid H
Asetaldehid akan berkondensasi sesamanya :
O O O−¿ ¿O CH 3– C + H 2C
−¿ – ¿ C H 3C– CH –CH 2 – C – HH H
asetaldehid O
H 3C– CH –CH 2 – C OH H3 – hidroksil (aldol)
Untuk reaksi yang lebih singkatO O
2CH3 – C OH−¿CH3 –¿ CH–CH 2 – CH OHH
asetaldehid 3 – hidroksi butanol (aldol)
Setelah campuran dipanaskan terbentuk krotonaldehid, sesuai reaksi :
OH O OCH 3– CH –CH 2 – C +H 2OCH 3– CH – C
H H3 – hidroksil butanol (aldol) krotonaldehid
VIII. KESIMPULAN DAN SARAN
A. Kesimpulan
1. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui
reaksi dengan KMnO4 dimana senyawa jenuh sulit teroksidasi sedangkan
senyawa tak jenuh mudah teroksidasi. Pada percobaan n – heptana termasuk
senyawa jenuh, sikloheksena termasuk senyawa jenuh dan benzena tidak
termasuk dalam golongan jenuh dan tak jenuh namun memiliki golongan sendiri
yaitu senyawa aromatik.
2. Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat diidentifikasi dengan reaksi uji
kelarutan, reaksi dengan alkali(NaOH), uji lucas, uji Bordwell – Wellman, reaksi
fenol dengan besi(III) klorida.
3. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui beberapa uji
diantaranya uji cermin kaca tollens, uji benedict, dan kondensasi aldol. Pada uji
cermin kaca tollens, aldehid akan membentuk cermin perak sedangkan keton
tidak. Pada uji benedict, aldehid akan membentuk endapan merah bata
sedangkan keton tidak. Kondensasi aldol merupakan pembuatan senyawa karbon
yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa organik yang memilki dua gugus
fungsi yaitu alkohol(−OH ) dan aldehid(−CHO).
B. Saran
1. Diharapkan kepada praktikan lebih hati – hati dan teliti dalam melakukan
percobaan untuk memaksimalkan hasil yang diperoleh dan meminimalisir
kecelakaan yang dapat terjadi.
2. Praktikan lebih memperhatikan kebersihan alat dan kualitas bahan.
3. Praktikan harus lebih teliti dalam menentukan warna larutan agar hasil yang
diperoleh lebih baik.
DAFTAR PUSTAKA
Clark, Jim. 2007. Oksidasi Aldehid dan Keton. http://www.chem_is_try.org. Diakses pada tanggal 4 Juni 2011.
Crazevil, 2008.Mengenal Aldehi dan Keton. http://hokogeb.wordpress.com. Diakses pada tanggal 4 Juni 2011.
Fessenden. 2002. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Badan Penerbit UNM.
Tim Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar : Jurusan Kimia FMIPA UNM.
H2O
JAWABAN PERTANYAAN
Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh
1. Endapan yang berwarna cokelat tersebut adalah MnO4 dengan reaksi :
OH
+ KMnO4 + MnO4+ KOH
OH
Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier
2. Kelarutan alcohol ditentukan oleh beberaa factor, yaitu bagian hidrokarbon suatu
alcohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alcohol bersifat hidrofil dan
percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1 heptanol yang
sukar larut dalam air adalah 1-hepatnol karena makin panjang rantai alcohol
maka tingkat kelarutannya dalam air semakin kecil.
3. OH O-Na+
+ NaOH 10% + H2O
Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena merupakan alcohol yang bersifat
asam lemah.Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alcohol
karena ion pengoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka kesetombangan
untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida.
4. Cara membedakan iso–propil dan benzene secara kimia yaitu dengan reaksi
oksidator KMnO4. Iso–propil yang merupakan alcohol sekunder akan teroksidasi
H2O
H2O
menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asamnya. Sedangkan benzene tidak
mengalami oksidasi pada suhu kamar. Antara sikloheksanol dan fenol dapat
direaksikan dengan NaOH. Fenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk
garamnya yang larut baik dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi
dengan NaOH. Hal ini disebabkan oleh alkohol tidak bereaksi dengan larutan
alkali.
5. Pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa dimana isobutil
alkohol membutuhkan waktu yang terlalu lama untuk bereaksi kemudian
2- metilsiklopentanol dan terakhir adalah 1- metilsiklopentanol.
6. Pada soal no. 5 yang tidak teroksidasi dengan reagen Brodweel–Wellman adalah
1- metilsiklopentanol.
7. Aldehid dan Keton
a) Pereaksi Tollens dengan formaldehid
O O
H – C – H + 2 Ag(NH3)-2+ 3 OH- H – C – O-+ 2 Ag + 4 NH3+ 2 H2O
b) Pereaksi Fehling dengan heptaldehid
O O
CH3(CH2)5C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- CH3(CH2)5C – O- + Cu2O + 3 H2O
c) Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon
O HN CH – OH
C – H + H2N
N – NH
NH
C = N
fenilhidrazin
d) Pembuatan sikloheksanon oksim
OH
H2O = O + H2N – OH H2O H2O = NOH
H2O
OH-
NO
O C – OH NOH
+ H2N – OH
NH4OH
e) Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon
O O
3 I – I + CH3 – C – C3H7 CH3 – C – C3H4I2+ 3 I2 + 3 I- + 3 H+
8. Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa
O O O O O
CH3– C – H CH3– C – H – CH2 – C – H CH3 – C – CH2 – C – H
O
CH3 – CH2 – CH2 – C – OH
9. Penggunaan yang praktis dari pereaksi Tollens yaitu membedakan aldehid dan
keton. Aldehid dapat mereduksi Tollens menjadi perak sedangkan keton tidak
dapat dioksidasi oleh reagen Tolles, cara membedakan senyawa ini:
a. 3-pentanol dengan pentanol
Direaksikan dengan menggunakan reagen Luas 3-pentanol akan bereaksi
dengan reangen karena merupakan alcohol sekunder sedangkan pentanol
akan bereaksi apabila suhu dinaikkan / dipanaskan.
b. Benzaldehid dengan asetofenon
Menambahkan reagen Tollens, benzaldehid akan mereduksi reagen Tollens
dan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak bias bereaksi dengan
reagen Tollens.
10. Peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah meningkat Cl pada
hidroksilamin klorida sebab dalam pebuatan oksim dibutuhkan hidroksilamin.
Natrium asetat berperan sebagai katalis dan untuk mempercepat terbentuknya
Kristal.