INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

[Práctica realizada el día 11 de Junio de 2015]

SÍNTESIS DEL CICLOHEXENO A PARTIR DE LA DESHIDRATACIÓN DEL

CICLOHEXANOL: UNA TÍPICA REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E1.

Juan Sebastián García Ceballos, Cindy Gutiérrez Estupiñán

Abstract

Keywords:

Introducción

Objetivos

Procedimiento

Se realizó el montaje de una destilación simple en la cabina de extracción como se muestra en la figura 1, ya que el producto tenía un olor fuerte y desagradable.

Imagen 1. Montaje de la destilación simple

Enseguida se pesó 10.04 g de ciclohexanol y se agregó a un balón de agitación que contenía 1.1 ml de H2SO4, donde se produjo la reacción que sigue un mecanismo de eliminación E1 para producir ciclohexeno, y se procedió a encender la manta de calentamiento para dar comienzo a la destilación, a una temperatura de 84 °c se recolecto la fracción que contenía el producto. Para la purificación del compuesto obtenido se destilo por una segunda vez para eliminar impurezas, por último se tomó un espectro infrarrojo y se realizaron las

pruebas para determinar que el compuesto fuera un cicloalqueno.

Datos, resultados y observaciones

Peso del precursor (ciclohexanol): 10.04 g.

Peso del producto (ciclohexeno): 1.84 g.

C6H12O + H2SO4 C6H10 + (H3O)+

% derendimiento=1.84 g8.43 g

∗10 0

% de rendimiento= 21.83

Imagen 2. Espectro infrarrojo del ciclohexeno

Imagen 3. Espectro infrarrojo del ciclohexeno de una base de datos.

Imagen 4. Pruebas de instauración en el compuesto.

(*) Derecha: test con KMnO4.

(**) Izquierda: test de Br2/CCl4

Discusión de resultados

La cantidad de ciclohexeno obtenida fue 1.84 g a partir de 10.04 g de ciclohexanol, con un porcentaje de rendimiento del 21.83 %, esta poca cantidad se debió a los escapes de la muestra en las dos destilaciones y la perdida de la muestra en el papel filtro ya que se filtraron dos veces debido a que el

primer tubo de ensayo contenía minúsculas partículas (suciedad) que no se detectaron.

Para la caracterización del ciclohexeno se tomó un espectro infrarrojo y se comparó con uno encontrado en una base de datos IR.

Imagen 5. Bandas características de los alquenos en el espectro IR del ciclohexeno.

Imagen 6.Espectro infrarrojo del ciclohexeno encontrado en la base de datos.

Los espectros difieren solamente en la intensidad de los picos, pero presentan las bandas a longitudes de onda muy cercanas.

En 3000 a 3100 Cm-1 se encuentra un pico debido a la tensión del enlace H-C=R característica de los alquenos.

En 1652.55 Cm-1 se observa una pico muy pequeño en el espectro tomado que se debe a la tensión del doble enlace entre los átomos de carbono ( -C=C-).

Entre 1000 y 700 Cm-1 se pueden observar bandas debidas a flexiones fuera del plano del enlace H-C=R.

También hay bandas características de enlaces entre hidrógenos y un átomo de carbono con hibridación Sp3 entre 3000 y 2800 Cm-1.

Imagen 7. Estructura del ciclohexeno.

Como se observa en la estructura del ciclohexeno la vibración de los enlaces enlaces concuerdan las bandas de los espectros infrarrojo.

En la prueba con bromo en tetracloruro el compuesto dio positivo ocurriendo la reacción:

Imagen 8. Reacción con Br2/CCl4

La solución color amarillo es decolorada al reaccionar con el alqueno (ciclohexanol).

Para confirmar la presencia del doble enlace se realizó la prueba de Bayer (KMnO4/en frio) y arrojo positvo, dando un cambio de coloración de purpura a café oscuro.

Imagen 9. Reacción con KMnO4

Conclusiones

Bibliografía