introducción a la química orgánica 2 ed william h. brown

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J.M.Báñez Sanz Quimica II

Introducción a Introducción a la Química la Química Orgánica Orgánica

2 ed2 edWilliam H. BrownWilliam H. Brown

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Enlace Enlace Covalente Covalente

Cápitulo 0 Cápitulo 0

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Química OrgánicaQuímica Orgánica• El estudio de los compuestos del carbono• Han sido identificados alrededor de 10 millones

de compuestos orgánicos. • 1000 nuevos compuestos son descubiertos y

sintetizados cada día.

• El carbono C: • Es capaz de formar enlaces simples, dobles y triple. • Tiene electronegatividad intermedia (2.5).• Son enlaces fuertes con C, H, O, N y otros metales.

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Estructura Electrónica de los Estructura Electrónica de los átomosátomos

• Estructura de los átomos• Pequeña densidad del

nucleo, diametro (10-14 - 10-15 m), que contiene la mayoria de la masa del átomo.

• Espacio extranuclear diametro (10-10 m), que contiene a los electrones.

•

Nucleos: contienen neutrones y protones

Espacio Extranuclear contiene electrones

10-10 m

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Estructura Electrónica de los Estructura Electrónica de los ÁtomosÁtomos

• Los electrones están en regiones del espacio llamadas niveles de energía.Cada nivel puede alojar 2n2 electrones (n = 1,2,3,4......)

Nivel

Número de Electrones

Energías Relativas de los electrones en estos niveles

32 18 8 2

4 3 2 1

alto

bajo

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Estructuras electrónicas de los Estructuras electrónicas de los átomosátomos

• Los niveles se dividen en subniveles llamados orbitales, que son designados por las letras: s, p, d y f.

nivel Orbitales en cada nivel

3

2

1 1s

2s, 2px, 2py, 2pz

3s, 3px, 3py, 3pz, 3d

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Orbitales ÁtomicosOrbitales Átomicos• Todos los orbitales s

tienen forma de esfera en su centro está el núcleo. El orbital s, 1s es el más pequeño, un 2s es más grande y un 3s más grande todavía.

• Un orbital p contiene dos lóbulos.

x

y

z

un orbital s

x

y

z

un orbital p z

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Extructura Electrónica de los ÁtomosExtructura Electrónica de los Átomos

Regla 1Regla 1: Los orbitales se llenan en orden creciente de energía desde el más bajo a más alta energía.

Regla 2Regla 2: Cada orbital solo puede tener dos electrones.

Regla 3Regla 3: Cuando tienen orbitales de igual energía se sigue el principio de máxima multiplicidad de Hund, “en un mismo nivel de energía los electrones están lo más desapareados posibles”.

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Extructuras de LewisExtructuras de Lewis• Extructuras de Lewis para los elementos 1-18 de la tabla periodica

N

•

•OB

H

Li Be

Na Mg

He

IA IIA VA VIA VIIA VIIIAIIIA IVA

Cl

F

S

Ne

Ar

C

SiAl P

••

••

••

••

•• ••

•• •••• ••

••

••

•• ••

••

••

•• ••

••

••

••

••

••

••

••••

••

•

•

••

•

••

•• •

•

•

•

•

•

•

•

•

•

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Modelo de enlace de Lewis Modelo de enlace de Lewis • Los átomos unidos adquieren la configuración

de gás noble o regla del octeto. • Si un átomo gana electrones se convierte en un anión• Si un átomo pierde electrones se convierte en un

catión.

• Enlace IónicoEnlace Iónico: es un enlace químico por atracción electrostática de un anión y un catión.

• Enlace CovalenteEnlace Covalente: un enlace químico de dos átomos donde se comparte uno o más electrones.

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ElectronegatividadElectronegatividad• ElectronegatividadElectronegatividad: es una medida de la fuerza de atracción de un átomo por

los electrones del átomo unido a él.• Escala de Pauling

• Se incrementa la electronegatividad de izquierda a derecha dentro de la tabla periódica.• Se incrementa la electronegatividad de abajo a arriba en un grupo.

H Cl2.1 3.0

+ -

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ElectronegatividadElectronegatividad

Clasificación de los enlaces químicos

Diferencia en la Electronegatividad

de los átomos unidos Tipo de enlace

Menor de 0.5

0.5 a 1.9

Más grande que 1.9

Enlace covalente no polar Covalente polar

Iónico

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Estructuras de LewisEstructuras de Lewis

Cloruro de Hidrógeno

Metano Amoniaco

Agua

H O

H

H

H NH C

H

H

H Cl

H

H

H2O (8)

NH3 (8)CH4 (8)

HCl (8)

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Estructuras de LewisEstructuras de Lewis

Ácido CarbónicoMetanal

Acetileno

Etileno

H

C C

H

C C HH

HO

CC

HO

H

O

H

HH

O

C2H4 (12)

C2H2 (10)

CH2O (12) H2CO3 (24)

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Carga Formal Carga Formal

• Carga Formal: Carga Formal: Es la carga en un átomo en una molécula o en un ión poliatómico.• Se escribe una estructura para la molécula o ión.

Número de grupo

ElectronesNo enlazantes

½ Electrones compartidos

+Carga Formal

=

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Carga Formal Carga Formal • Ejemplo: Ejemplo: dibujar la estructura de Lewis y la carga formal para estos iones.

NH4+ CH3NH3

+

HCO3- CO3

2-OH-

CH3CO2-CH3

-

CH3OH2+

BF4-

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Modelos molecularesModelos moleculares

Estructura (tetraédrica, 109.5°)

••••

•• ••

••

••

••

••

HH

NH

C

HH H

H

H

C C

H

O C

H

C

HH

O

H

CH C HO

Estructura (trigonal plana, 120°)

Estructura (lineal, 180°)

••

HH

O

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Modelos molecularesModelos moleculares

Ejemplo: Ejemplo: predecir todos los ángulos de enlace

NH4+ CH3NH2

H2CO3 HCO3-CH3CH=CH2

CH3CO2HCH3CHO

CH3OH

BF4-

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Moléculas Polares y No polaresMoléculas Polares y No polares• Una molécula es polar si,

• Tiene enlaces polares• Su centro de carga positiva está en diferente lugar

que su centro de carga negativa.

O C O-- +

Dióxido de Carbono(una molécula no polar)

H

CH

O-+

Formaldehído (una molécula polar)

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Moléculas Polares y No polaresMoléculas Polares y No polares

O C O-- +

Dióxido de carbono(una molécula no polar)

H

CH

O-+

Formaldehído (una molécula polar)

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ResonanciaResonancia• Para algunas moléculas y iones, no sirve la

estructura de Lewis.

Ión etanoato(ión acetato)

C

O

O

CH3C

O

O

CH3

-

-

y

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ResonanciaResonancia• Linus Pauling - 1930s

• Muchas moléculas y iones se describen mejor escribiendo dos o más estructuras de Lewis.

• Las estructuras individuales de Lewis son llamadas estructuras contribuyentes.

• La molécula ión es un híbrido de estructuras contribuyentes.

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ResonanciaResonanciaEjemplosEjemplos:

N

O

O

N

O

O

-

-

Ión Etanoato

C

O

O

CH3 C

O

O

CH3

-

Ión Nitrito

-

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ResonanciaResonancia

• Flechas curvadasFlechas curvadas: un símbolo utilizado para mostrar la redistribución de los electrones de valencia.

• Usando flechas curvadas, hay sólo dos tipos de distribución de electrones:• Desde un enlace a un átomo adyacente• Desde un átomo a un enlace adyacente

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1.- Todas las estructuras contribuyentes deben ser aceptadas.

2. No hay más de dos electrones en cada orbital. No hay más de 8 electrones de valencia en el segundo período.

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• Ejemplos de iones y molécula representadas como híbridos de resonancia.

Ión carbonato CO32-

Ión acetato

CH3COCH3acetona

CH3CO2-

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Modelo de enlace covalenteModelo de enlace covalente• Un enlace covalente se

forma cuando una porción de un orbital atómico de un átomo solapa a una porción de un orbital atómico de otro átomo.

• Se forma el enlace covalente en H-H, por ejemplo, hay un solapamiento de un orbital 1s con un orbital 1s de dos átomos de hidrógeno

H H

área de solapamiento del enlace covalente

• •

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Orbitales HíbridosOrbitales Híbridos• El problema:

• Orbitales atómicos 2s y 2p darían ángulos de enlace de alrededor de 90°. Sin embargo nosotros observamos aproximadamente 109.5°, 120°, y 180°

• Una solución• hibridación de orbitales atómicos• usar orbitales híbridos sp3, sp2, y sp para el

enlace.

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Orbitales HíbridosOrbitales Híbridos• Estudiamos tres tipos de orbitales atómicos

híbridosspsp33 (1 orbital s + 3 orbitales p) -> 4 O.H. sp3)

spsp22 (1 orbital s + 2 orbitales p) -> 3 O.H. sp2)

spsp (1 orbital s + 1 orbital p) -> 2 O.H. sp)

• Solapamiento de orbitales atómicos que pueden formar dos tipos de enlaces, dependiendo de la geometría del solapamiento

• (enlaces sigma): (enlaces sigma): solapamiento frontalsolapamiento frontal• (enlaces pi): (enlaces pi): solapamientosolapamiento lateral

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Orbitales híbridos spOrbitales híbridos sp33

• Cada orbital híbrido sp3 tiene dos lóbulos uno mayor y otro menor.

• Los cuatro orbitales híbridos sp3 se dirigen hacia los extremos de un tetrahédro regular con ángulos de 109.5°

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Orbitales híbridos spOrbitales híbridos sp22 • Cada O.H. sp2 tiene dos

lóbulos de distinto tamaño• Los tres O.H. sp2 se

orientan hacia los extremos de un triangulo equilátero con ángulos de 120°

• El orbital p no hibridado es perpendicular al plano de los orbitales híbridos sp2. Orbitales

híbridos

2p orbital puro

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Orbital híbrido sp Orbital híbrido sp • Cada orbital híbrido sp

tiene dos lóbulos de distinto tamaño.

• Los dos orbitales híbridos están en una línea con un ángulo de 180°.

• Los dos orbitales 2p puros son perpendicu-lares a los dos orbita-les híbridos sp.

x

y

z

Orbitales híbridos sp

Orbitales 2p puros en los ejes y y z

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Orbitales HíbridosOrbitales HíbridosHybrida-ción

Tipos de enlaces Ejemplo

sp3 4 enlaces sigma/C

sp2 3 enlaces sigma y uno pi/C

sp Dos enlaces sigma dos enlaces pi

H H

H H

H-C C-H

H

C C

H

H H

H-C-C-H Etano

Etileno

Acetileno

Nombre

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Grupos Funcionales Grupos Funcionales

• Grupo FuncionalGrupo Funcional: un átomo o grupo de átomos dentro de una molécula que presenta propiedades físicas y químicas características.

• R-COH; R-NH2

• (aldehído); (amina)

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Grupos FuncionalesGrupos Funcionales• Grupo Hidroxilo (OH) (grupo de alcoholes)

Un alcohol (Etanol)

H-C-C-O-H

HH

H H

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Grupos FuncionalGrupos Funcional• Grupo Carbonilo de aldehídos y cetonas

Un aldehído Una cetona

O O

CH3-C-H CH3 -C-CH3

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Grupos FuncionalesGrupos Funcionales

• Grupo carboxilo

o o

O

CH3-C-O-H CH3COOH CH3CO2H

Ácido acético

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AminasAminas• Grupo Amino 1°, 2° y 3°

CH3 N HH

CH3 N HCH3

CH3 N CH3

CH3

(Una amina1°) (Una amina 2°) (Una amina 3°)

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Enlace Covalente Enlace Covalente & Estructuras & Estructuras MolecularesMoleculares

Fin Capítulo 1Fin Capítulo 1

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