saturados hidrocarburos insaturados · pdf filesaturados alcanos ramificados insaturados...

Inmaculada Ibáñez Genís y Antonio José Vasco Merino Química Orgánica

Departamento de Física y Química Pág. 1

QUÍMICA ORGÁNICA

La Química Orgánica estudia los compuestos formados por el Carbono con otros elementos.

Como el carbono da lugar a 4 enlaces —entre sencillos (1 enlace), dobles (2 enlaces) y triple (3

enlaces)—, pueden formarse cadenas entre carbonos. Las cadenas pueden ser lineales (si cada

carbono se enlaza con otros dos, salvo los de los extremos) , ramificadas (hay carbonos que se unen

con tres o incluso con cuatro carbonos) o cíclicas (no hay carbonos en el extremo puesto que están

unidos el primero y el último)

Hidrocarburos

Son los compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono (C) e hidrógeno (H).

Hidrocarburos Alifáticos

Lineales

Saturados Alcanos

Ramificados

Insaturados

Alquenos

Alquinos Cíclicos

Aromáticos Benceno y derivados del benceno

Derivados halogenados

Un hidrógeno (H) de la cadena se sustituye por halógeno (F, Cl, Br, I)

Compuestos oxigenados

Alcoholes Un H de la cadena se sustituye por ─OH

Aldehídos En un extremo de la cadena

HC

||

O

(─CHO)

Cetona En medio de una cadena

C

||

O

(─CO─)

ácido En un extremo de la cadena

OHC

||

O

(─COOH)

Éster Se sustituye el H de un grupo ─COOH por un radical

ORC

||

O

(─COOR)

Éter Se une un O a dos radicales R─O─R’

Compuestos nitrogenados

Amina Se sustituye un H de la cadena por ─NH2

Amida Se sustituye por un ─NH2 el OH de un grupo ─COOH

2NHC

||

O

Nitrilo Al final de la cadena ─ C N (─CN)

Nitroderivados Un H de la cadena se sustituye por ─NO2



NOMENCLATURA

Se emplea la sistemática o de la IUPAC, aunque se admiten nombres tradicionales.

Prefijos utilizados para indicar el número de átomos de carbono

nº carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

prefijo met─ et─ prop─ but─ pent─ hex─ hept─ oct─ non─ dec─

Sufijos para identificar el tipo de compuesto

Compuesto Grupo Sufijo Radical Compuesto Grupo Sufijo Radical

Alcanos ||CC

||

─ano ─ilo o

─il Éster

OR'C

||

O

─oato

de ─ilo

Alquenos \/

CC

/\

─eno ─enilo o

─enil Éter ─ O ─ ─éter ─oxi─

Alquinos ─CC─ ─ino ─inilo o

─inil Amina ─ NH2 ─amina amino─

Alcohol ─O─H ─ol hidroxi- Amida

2NHC

||

O

─amida carbamoil-

Aldehído HC

||

O

─al formil─ Nitrilo ─ C N ─nitrilo ciano─

Cetona C

||

O

─ona oxo─ Nitroderivado ─NO2 nitro─

Ácido OHC

||

O

─oico carboxi- Halogenuro

de alquilo

─X

X═halógeno

nombre del

halógeno─

CONCEPTOS FUNDAMENTALES

Serie homóloga: Conjunto de sustancias de una familia con propiedades semejantes.

Se diferencian en el número de átomos de carbono. Cada compuesto de la serie tiene uno más que el

anterior. Ej.: Alcanos.

Función: Grupo característico de cada familia o serie homóloga que le confiere unas

propiedades características. Ej.: función alcohol, función aldehído.

Grupo funcional: Es el átomo o grupo de átomos característico de cada función.

Ej.: Función alcohol grupo funcional ─OH

Función ácido grupo funcional ─COOH

Radical: Conjunto de átomos con una o más valencias libres capaces de ser compartidas

con otros átomos. Ej.: ─CH3 radical metilo (se deriva del metano CH4)

Pueden ser alquilos (R─), si derivan de un hidrocarburo alifático o arilos (Ar─), si

derivan del benceno, o sea, de anillos aromáticos (ciclos de 6 carbonos unidos alternativamente por

enlaces sencillos y dobles)



Tipos de fórmula: Fórmula es la combinación de símbolos y subíndices que indican

los componentes de una sustancia y sus proporciones atómicas. Puede ser:

Empírica Ej.: COH2 los subíndices indican la proporción

relativa entre los átomos de los elementos

Molecular o

condensada C6H12O6

indica la proporción real (nº total de

átomos) sin describir cómo se unen

Semidesarrollada

habitual en Q. Orgánica CH2OH─CHOH─CHOH─CHOH─CHOH─CHO

Se indican algunos de los enlaces

agrupándose parte de los átomos

Desarrollada o

estructural

HHHHHH

||||||O=CCCCCCH

|||||

OHOHOHOHOH

Se representan todos los enlaces de la

molécula

Isomería: Fenómeno que se presenta en los compuestos orgánicos que, teniendo la

misma fórmula condensada, tienen diferente fórmula semidesarrollada y distintas propiedades

físicas y/o químicas. Hay distintos tipos:

Isomería plana

de cadena

de posición

de función

espacial

geométrica o cis─trans

óptica

HIDROCARBUROS SATURADOS

Nombre F.molecular Fórmula semidesarrollada Radical nombre rad

metano CH4 CH4 CH3─ metilo

etano C2H6 CH3─CH3 CH3─CH2─ etilo

propano C3H8 CH3─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─ propilo

butano C4H10 CH3─CH2─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─CH2─ butilo

pentano C5H12 CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2– pentilo

hexano C6H14 CH3─(CH2)4─CH3 CH3─(CH2)4─CH2─ hexilo

heptano C7H16 CH3─(CH2)5─CH3 CH3─(CH2)5─CH2─ heptilo

octano C8H18 CH3─(CH2)6─CH3 CH3─(CH2)6─CH2─ octilo

nonano C9H20 CH3─(CH2)7─CH3

decano C10H22 CH3─(CH2)8─CH3

undecano C11H24 CH3─(CH2)9─CH3

dodecano C12H26 CH3─(CH2)10─CH3

tridecano C13H28 CH3─(CH2)11─CH3

tetradecano C14H30 CH3─(CH2)12─CH3

icosano C20H42 CH3─(CH2)18─CH3

heneicosano C21H44 CH3─(CH2)19─CH3

docosano C22H46 CH3─(CH2)20─CH3

tricosano C23H48 CH3─(CH2)21─CH3

triacontano C30H62 CH3─(CH2)28─CH3

hentriacontano C31H64 CH3─(CH2)29─CH3

tetracontano C40H82 CH3─(CH2)38─CH3

pentacontano C50H102 CH3─(CH2)48─CH3

hectano C100H202 CH3─(CH2)98─CH3



Nomenclatura de alcanos: CnH2n+2

a) Se elige la cadena más larga y ésta constituye el hidrocarburo principal que da

nombre al componente.

b) Si hubiera dos o más cadenas de igual número de carbonos, se elige la que tenga más

ramificaciones.

c) Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el

extremo que tenga más cerca algún carbono con sustituyentes.

La serie de los números localizadores debe ser siempre la menor

posible.

d) Así, pues, los sustituyentes o radicales se nombran anteponiéndoles un localizador que

indica su posición en la cadena seguido de guion.

e) Si existen dos sustituyentes o radicales en el mismo átomo de

carbono, se pone el número localizador delante de cada uno

de ellos.

f) Cuando un radical o sustituyente aparece repetido dos, tres o más veces en la cadena, se

indica esta circunstancia separando los números localizadores con comas y anteponiendo

al radical los prefijos di─, tri─, tetra─, penta─, hexa─, etc.

g) Cuando hay dos o más radicales diferentes en distintos

carbonos se nombran por orden alfabético. El nombre de los radicales

complejos empieza por la primera letra de su nombre completo,

según los prefijos ciclo─, iso─, neo─, etc., que contiene.

h) Cuando algún radical o cadena lateral lleva, a su vez, otros radicales o sustituyentes, dicha

cadena lateral compleja se nombra como una cadena sustituida numerando sus carbonos a

partir del carbono de la cadena principal. Su nombre se pone en paréntesis para evitar

confusión con la numeración de la cadena principal.

Ejercicios: Nombre

1.

32

3223

3

CHCH

|

CHCHCCHCH

|

CH

2.

3

23

3223

CH

|

CHCH

||

CHCHCHCHCHCH

3.

3

323

CH

|

CHCHCHCH

4.

33232

3223

3323

CHCHCHCHCH

||

CHCCHCHCHCHCHCHCH

||

CHCHCHCH

|

|

5.

333

3223

CHCHCH

|

CHCHCHCHCHCHCH

||

6.

33

323

322223

CHCH

||

CHCHCHCH

|

CHCHCHCHCHCHCHCHCH

||



RADICALES

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos, lo

que facilita la nomenclatura en estos casos. Los prefijos utilizados se basan en si el carbono que

tiene el enlace libre está unido a un solo carbono —carbono primario—, a dos —carbono

secundario— o a tres —carbono terciario—. Los nombres son los siguientes:

3

3

CH

CHCH

|

isopropilo (isómero del

propilo; derivado del

propano) 323 CHCHCH

3

23

CH

CHCHCH

|

isobutilo (derivado del

isobutano o metilpropano) 3

33

CH

CHCHCH

|

3

23

CH

CHCHCH

|

secbutilo (butilo secundario;

derivado del butano) 3223 CHCHCHCH

3

33

CH

|

CHCCH

|

tercbutilo (butilo terciario;

derivado del metilpropano) 3

33

CH

CHCHCH

|

3

223

CH

CHCHCHCH

|

isopentilo (derivado del

isopentano o metilbutano) 3

323

CH

CHCHCHCH

|

3

23

3

CH

|

CHCCH

|

CH

neopentilo (derivado del

neopentano o

dimetilpropano)

3

33

3

CH

|

CHCCH

CH

|

3

2223

CH

CHCHCHCHCH

|

isohexilo (derivado del

isohexano o

2─metilpentano) 3

3223

CH

CHCHCHCHCH

|

Ejercicios: Nombre el hidrocarburo

7.

3222223

323

33

CHCHCHCHCHCHCHCHCH

||

CHCHCHCHCH

||

CHCH

Ejercicios: Formule

En el proceso inverso, dado el nombre hallar la fórmula del hidrocarburo, se procede como

en el siguiente ejemplo:

8. Escribir la fórmula del 3─etil─2,2─dimetil─4─propiloctano

Ejercicios: Nombre los hidrocarburos saturados

9.

3

33

CH

CHCHCH

|

10.

3

323

CH

CHCHCHCH

|



11.

3

33

3

CH

|

CHCCH

CH

|

12.

3

3223

CH

CHCHCHCHCH

|

13.

33

33

CHCH

CHCHCHCH

||

14.

32

3223

CHCH

CHCHCHCHCH

|

15.

223

323

323

CHCHCH

CHCHCHCHCHCH

|

CHCHCH

|

|

16.

33

3223

323

CHCH

||

CHCHCCHCCH

CHCHCH

||

17.

33

33

32223

32

CHCHCH

CHCHCH

CHCHCHCHCHCHCHCH

|

CHCH

|

||

18.

33

323

32223

332

CHCHCH

CHCHCH

|

CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH

||

CHCHCH

|

||

19.

3323

322223

33

CHCHCHCHCH

||

CHCHCHCHCHCHCCHCH

||

CHCH

20.

3233

3223

223

3233

CHCHCHCHCH

CHCHCHCHCH

CHCHCHCHCCHCH

|

CHCHCHCH

||

|||

||

21.

333

232

322223

32

CHCHCHCH

CHCHCH


CHCH

||

|||

|



22.

323

3223

323

CHCHCH

|

CHCHCHCCHCHCH

|

CHCHCH

|

|

23.

3233

32223

333

3

CHCHCHCHCH

||

CHCHCHCHCHCCHCHCH

CHCHCHCH

CH

|||

|

Ejercicios: Escriba las fórmulas de los alcanos

24. 4─etil─4─metilheptano 25. 2,3─dimetilpentano

26. 5,5─dietil─2─metil─4─propildecano 27. 2,2─dimetilhexano

28. 2,3,4─trimetiloctano 29. 4─etil─3,3─dimetildecano

30. 3,3─dietil─4,4─dimetilnonano 31. 2,2,3,3─tetrametilpentano

32. 4─isopropil─3,3─dimetilundecano 33. 3,5─dietil─7─isobutil─4,6─dimetilpentadecano

34. 4─etil─5─(1,2─dimetilpropil)nonano 35. 4─etil─5─isopropil─3,4,7─trimetilnonano

36. 2─metil─4─secbutildecano 37. isobutano

38. neopentano 39. radical isopentilo

40. radical isobutilo 41. 5,6─bis(1─metilbutil)─3,3,4─trimetildodecano

42. 3─etil─6,7─dimetil─4─propildodecano 43. 3,5─dietil─2─metilheptano

44. isopentano 45. 2,4,5─trimetiloctano

46. 4─etil─3,5─dimetilheptano 47. 4─tercbutiloctano

48. 4,5─dietil─5─isopropil─3,4─dimetil─6─propilundecano

HIDROCARBUROS NO SATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS

Alquenos (también llamados olefinas)

Son compuestos hidrocarbonados que presentan uno o más enlaces dobles entre los átomos

de carbono.

Los alquenos (con un doble enlace) responden a la fórmula general CnH2n. Dando

valores a n a partir de n ═ 2, se obtienen las fórmulas moleculares de la serie de alquenos que se

nombran con los prefijos correspondientes de los alcanos, pero cambiando la

terminación ─ano por ─eno.

Así, los primeros términos de la serie son:

CH2═CH2 eteno ; CH2═CH─CH3 propeno ; CH2═CH─CH2─CH3 1─buteno

Nomenclatura

a) Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal de la más larga contenga el

doble enlace y se termina en ─eno. La posición del doble enlace se indica con un número

(localizador) que debe ser el más bajo posible (para ello se empieza a numerar la cadena

por el extremo más próximo al doble enlace).

b) El doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales al



numerar los carbonos.

c) Cuando una olefina posee dos o más dobles enlaces, se emplean las

terminaciones: ─dieno, ─trieno, etc., según tengan dos, tres, etc., dobles enlaces,

precediendo, al nombre del hidrocarburo, los números que

indican la posición de los dobles enlaces.

d) En una olefina con ramificaciones y con más de un doble enlace, se toma como

cadena principal la que contiene el mayor número de enlaces

dobles (aunque sea más corta), y se numera de modo que los enlaces

tengan los números localizadores más bajos posibles.

Ejercicios: Nombre

49. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH3 50. CH3 ─ CH ═ CH ─ CH3

51. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ═ CH2 52. CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2

53. CH2 ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH3 54. CH2 ═ C ═ CH ─ CH2 ─ CH3

55. CH2 ═ CH ─ CH ═ C ═ CH ─ CH3 56.

3223

23

CHCHCHCH

||

CHCHCCHCHCCH

57.

33

223

CHCH

||

CHCHCHCHCHCH

58.

323

323

CHCHCH

|

CHCHCHCHCHCHCH

|

59.

2223

33

3

CHCHCHCH

CHCHCHCCHCHCHCHCH

|

CH

|

Alquinos (también llamados hidrocarburos acetilénicos)

Son hidrocarburos que poseen uno o más enlaces triples. Los que poseen sólo un enlace

triple tienen de fórmula molecular CnH2n─2 y se nombran terminando en ─ino el nombre del

hidrocarburo saturado correspondiente.

Su nomenclatura es equivalente a la de los alquenos u olefinas. Si en un hidrocarburo hay

más de un triple enlace, la cadena se numera empezando por el extremo que tenga más próximo un

triple enlace, terminando en ─diino, ─triino, etc., según los enlaces que tenga.

Las cadenas se numeran de modo que los triples enlaces tengan números localizadores lo

más bajos posibles, como en los alquenos.

Hidrocarburos con doble y triple enlace: Alqueno─ino

En su nomenclatura hay que nombrar tanto los dobles enlaces como los triples. Si hay dos

enlaces dobles y uno triple, será un dien─ino; por el contrario si son dos los

enlaces triples y uno doble, será un en─diino.

La IUPAC da preferencia a los dobles enlaces; por lo cual son los dobles

enlaces los que dan el nombre al hidrocarburo.

La cadena principal será la que contenga mayor número de

enlaces múltiples (prescindiendo de si son dobles o triples).



Ejercicios: Nombre

60. CH3 ─ CH2 ─ CH ═ CH2 61. CH3 ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH3

62. CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2 63. CH2 ═ C ═ C ═ CH2

64. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ CH ═ CH2 65.

3

322

CH

|

CHCHCHCHCH

66. CH CH 67. CH C ─ CH3

68. CH C ─ CH2 ─ CH3 69. CH3 ─ C C ─ CH3

70. CH C ─ C CH 71. CH C ─ CH2 ─ C C ─ CH3

72.

33

3

CHCH

||

CHCCCHCCCHCCH

73. CH C ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ C CH

74. CH3 ─ C C ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH3

Ejercicios: Formule

75. 1,3─butadieno 76. 2─hexeno

77. 1,4─hexadieno 78. 2,4─octadieno

79. 2,3─dimetil─1,4─pentadieno 80. 6─metil─6─propil─2,4,7─nonatrieno

81. 2,3─dimetil─1,3─butadieno 82. 2,3,5─trimetil─1,4─octadieno

83. 3─propil─1,5─heptadieno 84. 1─buten─3─ino

85. 2─penten─4─ino 86. 4─etil─3─metil─1,5─heptadieno

87. 1,4─undecadien─9─ino 88. 4─etil─3─metil─1,2,5─octatrien─7─ino

89. 1─penten─4─ino 90. 2─etil─3─metil─4─propil─1,3─heptadien─6─ino

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Están formados por cadenas cerradas Cicloalcanos (CnH2n) todos los enlaces simples

cicloalquenos algún enlace es doble

Se nombran como los hidrocarburos de cadena abierta añadiendo el prefijo ─ciclo.

22

2

CHCH

\

CH

/ ciclopropano

32

2

CHCHCH

\

CH

/ metilciclopropano

22

22

CHCH

CHCH

|| ciclobutano

32

32

CHCHCH

CHCHCH

|| 1,2─dimetilciclobutano

Ejercicios: nombre

91.

92.

93.

DERIVADOS HALOGENADOS O HALOGENUROS

Son compuestos de C, H y X (X ═ halógeno) que se obtienen al sustituir uno o más átomos

de hidrógeno por uno o más átomos de halógeno.

Nomenclatura

a) De ordinario, se nombran citando en primer lugar el halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo),



precedido del número del carbono donde se encuentra, y seguido del nombre del

hidrocarburo.

b) Si hay otros radicales, se ordenan por orden alfabético incluyendo el halógeno.

c) En cadenas con dobles y triples enlaces, éstos tienen preferencia de numeración.

Ejercicios: nombre

94. CH3 ─ CH2Cl 95. CH3 ─ CHBr ─ CHBr ─ CH3 96. CH3 ─ CHCl ─ CH3

97. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CHI ─ CH3 98.

3

323

CH

|

CHCHFCHCFCH

99. CHCl3 100. CH2Cl2 101. CH3Cl

COMPUESTOS OXIGENADOS: ALCOHOLES

Se puede considerar que provienen de un hidrocarburo en el que se sustituye un átomo o

más de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilos ─OH.

Nomenclatura

a) El alcohol se nombra añadiendo la terminación ─ol al hidrocarburo e indicando siempre

con un localizador, lo más bajo posible, la posición que ocupa el grupo ─OH, excepto en

aquellos compuestos que exista una sola posibilidad (*).

b) Si existen dos o más grupos ─OH se nombran con los sufijos ─diol, ─triol, ─tetrol,

etc. Así:

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

butano

CH2OH ─ CH2 ─ CHOH ─ CH3 1,3─butanodiol

CH2OH ─ CHOH ─ CHOH ─ CH3 1,2,3─butanotriol

CH2OH ─ CH2 ─ CHOH ─ CH2OH 1,2,4─butanotriol

CH2OH ─ CHOH ─ CHOH ─ CH2OH butanotetrol (*)

c) Si existen otras funciones, como enlaces dobles o halógenos, tiene preferencia de

numeración la función alcohol. La posición del doble enlace se indica delante del nombre

y la del grupo ─OH, con un número escrito delante del sufijo ─ol. ( ─alquen─ ─ol)

d) La cadena principal será aquélla que contenga el grupo ─OH y los dobles y/o triples

enlaces.

e) Si además hay dobles y triples enlaces se nombrará ─alquen─ ─in─ ─ol

Ejercicios: nombre

Nota: Se expresa entre paréntesis la nomenclatura por radicales o tradicional* (no sistemática)

102. CH3OH (alcohol metílico) 103. CH3 ─ CH2OH (alcohol etílico)

104. CH3 ─ CH2 ─ CH2OH (alcohol propílico) 105. CH3 ─ CHOH ─ CH3 (alc.isopropílico)

106. CH2OH─ CH2 ─ CH3 107. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2OH

108. CH3 ─ CH2 ─ CHOH ─ CH3 (alcohol secbutílico)

109. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH2OH 110. CH2 ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH2OH

111. CH C─ CH2 ─ CH2 ─ CH═CH─CH2OH 112.

3

223

CH

|

OHCHCHCHCHCHCH

113. CH2OH ─ CHOH─ CH2OH (glicerina)* 114. CH2OH ─ CH2 ─ CH2OH

115. CH3 ─ CHOH ─ CHOH ─ CH3 116.

3

223

CH

|

OHCHCHCHOHCHCH

117.

322

23

CHCHCH

|

OHCHCCHCH

118. CH3 ─ CHOH ─ CH3



119. CH3 ─ CH ═ CH ─ CHOH ─ CH3 120. CH2OH ─ CH2OH

121. CH3 ─ CH ═ CH ─ CH2OH 122.

Ejercicios: Formule

123. etanol 124. metil─2─propanol

125. 2─metil─2─butanol 126. 3─metil─1─butanol o isopentanol

127. 2,3─pentanodiol 128. propanotriol

129. 2─metil─2,3─hexanodiol 130. 2─etil─3─penten─1─ol

131. 4─propil─2─penten─1,5─diol 132. 4─hexen─1─in─3─ol

133. 2,3─dietilciclohexanol 134. 2─ciclopenten─1─ol

135. 4─hexen─1,2─diol 136. 2,4,5─trimetil─1,2,3─hexanotriol

137. 2─metil─2─hepten─1,4─diol 138. 1,4─hexadien─3─ol

139. 2,3─octadien─1─ol 140. 4─etil─2,5─decadien─7─in─1,4,9─triol

ALDEHÍDOS

Se caracterizan por tener, en el extremo de la cadena, el grupo funcional

HC

||

O

(carbonilo), con un enlace doble entre carbono y oxígeno. Su fórmula abreviada es R─CHO.

Nomenclatura

Según la nomenclatura sistemática, los aldehidos cambian la ─o de los

hidrocarburos por ─al. La cadena se empieza a numerar por el

extremo que lleva el grupo carbonilo. Tiene preferencia en la numeración sobre

alcoholes y dobles y triples enlaces.

Al nombrarlos se escriben primero los sustituyentes y después el nombre correspondiente:

Con enlaces simples, por ejemplo: etanal, butanal.

Con enlaces dobles, por ejemplo: propenal, 2─butenal.

Con enlaces triples, por ejemplo: propinal, 3─butinal.

Con dobles y triples enlaces, por ejemplo: 2─buten─3─inal.

Como el grupo aldehído siempre está en el extremo, y es el número 1, no es necesario

indicarlo al nombrarlo.

Ejercicios: nombre

141. H─CHO (formaldehído) 142. CH3─CHO (acetaldehído)

143. CH3─CH2─CHO (propionaldehído) 144. CH3─CH2─CH2─CHO (butiraldehído)

145. CH2═CH─CHO (acroleína o acrilaldehído) 146. CH2OH─CHOH─CHO (gliceraldehído)

147. OHC─CH2─CHO (malonaldehído o

aldehído malónico) 148.

3

3

CH

|

CHOCHCH

149. OHC─CH2─CH2─CHO 150. CH3─CC─CH2─CH2─CHO

151.

3

23

3

CH

|

CHOCCHCH

|

CH

152.

23

3

3

CHCH

|

CHOCHCHCH

|

CH



Ejercicios: formule

153. acetaldehído 154. propanodial 155. butanal

156. 2─metil2─propenal 157. 3─metil─2─pentenal 158. 2─hexendial

159. 3─ciclopropil─4─pentinal

CETONAS

El grupo carbonilo está situado en medio de una cadena: R─CO─R’; R y R’ son radicales

Nomenclatura

Se pueden nombrar de dos formas:

a) Cambiando la terminación ─o del hidrocarburo por ─ona, indicando con un número

localizador, lo más bajo posible, la posición que ocupa el grupo carbonilo, ─CO─.

b) Anteponiendo a la palabra cetona el nombre de los dos radicales, por orden alfabético,

unidos al grupo carbonilo.

Cuando hay varios grupos funcionales, por ej. alcohol, dobles enlaceso, etc., el prioritario es

el grupo aldehído, nombrándose el alcohol como ─hidroxi y el grupo cetónico como ─oxo.

Ejercicios: nombre

160. CH3─CO─CH3 161. CH3─CO─CH2─CH3

162. CH3─CO─CH2─CH2─ CH3 163. CH3─CH2─CO─CH2─CH3

164. CH2═CH─CH2─CO─ CH3 165. CH2═CH─CO─CH3

166.

3

323

CH

|

CHCHCOCHCH

167.

3

323

CH

|

CHCOCHCHCOCH

168.

23

223

CHCH

|

CHCHCHCOCHCHCHCH

169.

32

323

CHCH

|

CHCOCHCHCH

170.

32

3222

CHCH

|

CHCOCHCOCHCCH

171.

3

23

CH

|

CHOCHCHCOCH

172.

32

2

CHCH

|

CHOCHCOCHOHC

Ejercicios: formule

173. acetona 174. 1,5─heptadien─3─ona 175. 2─metil─3,5─octadiona

176. 1,4─hexadien─3─ona 177. 3,4─dimetil─5─hepten─2─ona

178. 1,3─ciclohexadiona 179. 3,5─dihidroxi─2─pentanona 180. 2,5─dioxooctanodial

181. 3─oxobutanal 182. 2─hidroxi─4,5─dimetil─3─oxo─4,6─heptadienal

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos que llevan una o más veces el grupo

OHC

||

O

(carboxílico), en los extremos

de la cadena.

Nomenclatura

a) En la nomenclatura sistemática los ácidos se nombran anteponiendo la

palabra ácido a la del hidrocarburo de que proceden, cambiando la



terminación ─o por la terminación ─oico.

Así, del butano, CH3─CH2─CH2─CH3, se tendría el ácido butanoico:

CH3─CH2─CH2─COOH y del propeno, CH3─CH═CH2, el ácido propenoico: CH2═CH─COOH.

También se admite la nomenclatura tradicional, que hace terminar el nombre del ácido en

─ico, como acético: CH3─COOH; ácido butírico: CH3─CH2─CH2─COOH, etc., como se indica en

los nombres entre paréntesis de los ejercicios siguientes.

b) El grupo ─COOH es prioritario y siempre su carbono es el número 1; cuando existan otros

grupos funcionales, estos se nombran como sustituyentes: ─OH, hidroxi; ─CO─,

oxo; ─CHO, formil, etc.

Ejercicios: nombre

183. HCOOH (á. fórmico) 184. CH3─COOH (á. acético)

185. CH3─CH2─COOH (á. propiónico) 186. CH3─CH2─CH2─COOH (á. butírico)

187. CH3─(CH2)3─COOH (á. valeriánico) 188. CH3─(CH2)4─COOH (á. caprónico)

189. CH3─(CH2)14─COOH (á. palmítico) 190. CH3─(CH2)16─COOH (á. esteárico)

191. CH2═CH─COOH (á. acrílico) 192. CH3─CH═CH─COOH (á. crotónico)

193. CH3─(CH2)7─CH═CH──(CH2)7─COOH (á. oleico)

c) Cuando hay varios grupos ─COOH hay dos formas de nombrarlos:

c.1) Anteponiendo el prefijo di─ al sufijo ─oico.

Ej.: COOH─COOH ácido etanodioico

c.2) Tomando como cadena principal la que va unida a los grupos ─COOH, sin contar

éstos, y escribiendo a continuación el nombre del hidrocarburo terminado en

─carboxílico, con un prefijo que indique cuántos hay: di─, tri─, …

Ej.:

limones)y naranjas las (de cítrico ácidoOOHC

ó|

ocarboxílicpropanotri-1,2,3-hidroxi-2 á.COOHCHOHCCHCOOH 22

Ejercicios: nombre

194. HOOC─COOH (á. oxálico) 195. HOOC─CH2─COOH (á. malónico)

196. HOOC─(CH2)2─COOH (á. succínico) 197. HOOC─(CH2)3─COOH (á. glutárico)

198. HOOC─(CH2)4─COOH (á. adípico) 199. cis HOOC─CH═CH─COOH (á. maléico)

200. trans HOOC─CH═CH─COOH (á. fumárico)

201. CH3─(CH2)4─COOH 202. CH3─CH═CH─COOH

203. CH3─CH2─COOH 204.

3

3

CH

|

COOHCHCHCHCH

205.

32

3

CHCH

|

COOHCHCHCHCH

206.

3

223

CH

|

COOHCHCHCHCCCH

207. CH3─(CH2)16─COOH 208. CH3─(CH2)14─COOH

209. CH2OH─COOH 210. CH3─COOH

211. CH3─CHOH─COOH (ácido láctico) 212. CH3─CO─CH2─CH2─COOH

Ejercicios: formule

213. ácido butanoico 214. ácido propiónico

215. ácido oxálico 216. ácido 2─metil─4─pentenoico

217. ácido ciclopentanocarboxílico 218. ácido 1─ciclopentenocarboxílico

219. ácido butanodioico 220. ácido 2─butenodioico

221. ácido 2─etil─3─hexenoico 222. ácido 3─hidroxibutanoico

223. ácido 2,5─dioxoheptanoico 224. ácido 4─hidroxi─2,6─dioxoheptanoico



ÉSTERES

Son compuestos derivados de ácidos carboxílicos. Se forman por sustitución de un H del

grupo ─OH del ácido

OHC

||

O

por un radical R─ o Ar─: metilo, etilo…

ORC

||

O

Nomenclatura

Se nombran quitando la palabra ácido, y sustituyendo ─oico por

─oato, a continuación de y después el nombre del radical (metilo, etilo…).

Ej.: CH3─COOH á. acético (trad.) CH3─COO─CH3 acetato de metilo (trad.)

ácido etanoico (sist.) etanoato de metilo (sist.)

Ejercicios: nombre

225. H─COO─CH3 226. CH3─COO─CH2─CH3

227. CH3─CH2─COO─CH3 228. CH3─CH2─COO─CH2─CH2─CH2─CH3

Ejercicios: formule

229. butanoato de isopropilo 230. propanoato de secbutilo

231. acetato de metilo 232. metanoato de pentilo

ÉTERES

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquilo ─R o arilo ─Ar mediante

un puente de oxígeno ─O─.

a) Se nombran los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

b) También, se nombra el radical más sencillo terminando su nombre en ─oxi,

seguido del nombre del radical más complejo, nombrado como su

hidrocarburo correspondiente.

Ej.: CH3─CH2─O─CH3 etilmetiléter ó metoxietano.

El carbono número 1 de cada radical es aquél más cercano al oxígeno.

Los éteres en que el oxígeno está unido de forma cíclica a dos carbonos contiguos se

denominan epóxidos, óxidos u oxiranos.

Ej.:

O

/\

CHHCCH 23 1,2─epoxipropano u óxido de metiletileno (un metil sobre un etileno)

Ejercicios: nombre

233. CH3─O─CH2─CH3 234. CH3─CH2─CH2─O─CH2─CH3

235. CH3─O─CH2─CH2─CH2─CH3 236. CH3─O─CH2─CH2─CH3

237. CH3─O─CH3 238. CH3─CH2─CH2─CH2─O─CH2─CH3

239.

3

323

CH

|

CHCHOCHCH

240.

3

3223

CH

|

CHCHCHOCHCH

241.

242.

33

3223

CHCH

||

CHCHCHOCHCHCH

243.

33

323

CHCH

||

CHCHCHOCHCH

244.

245.

O

/\

CHCHHCHC 352

246. CH3─O─CH═CH─CH3



Ejercicios: formule

247. dimetiléter 248. propoxibutano 249. 1─etoxi─1─propeno

250. 1─metoxi─2─propeno 251. metoxipentano 252. ciclohexilciclopentiléter

253. 1─etoxi─2─butino 254. metoximetano 255. etilmetiléter

256. etilpropiléter 257. isobutilsecpentiléter 258. óxido de dimetiletileno

259. epoxiciclobutano 260. etoxieteno 261. butiletiléter

ORDEN DE PREFERENCIA PARA ELEGIR EL GRUPO PRINCIPAL

Estos compuestos se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al

sustituir uno o más hidrógenos por otros átomos o grupos atómicos que comunican a dichos

compuestos unas propiedades particulares propias de la función química que

poseen. El átomo o grupo de átomos causantes de tales propiedades son los llamados

grupos funcionales.

Su nomenclatura deriva del hidrocarburo del que proceden dichos

compuestos, unido a ciertos sufijos o prefijos correspondientes a los grupos funcionales o

radicales sustituyentes.

En dicha nomenclatura se sigue el orden siguiente, propuesto por la I.U.P.A.C.:

1º. Prevalecen los grupos funcionales (alcohol, aldehído, ácido, etc.)

designados por sufijos.

2º. Las insaturaciones: a) dobles enlaces. b) triples enlaces.

3º. Los radicales o átomos designados por prefijos.

Orden de preferencia, con los sufijos y prefijos correspondientes

Funciones

Sufijos Prefijos

Cuando es función principal

Como cadena

principal En cadena lateral

Cuando van como

sustituyentes

ácido R─COOH ─oico ─carboxílico carboxi─

ácido sulfónico R─SO3H ─sulfónico sulfo─

ácido sulfínico R─SO2H ─sulfínico sulfino─

éster R─CO─OR’ ─oato de ─ilo ─carboxilato de

haluro de ácido R─COX ─oilo (haluro de) ─carbonilo (haluro de) halógeno más carbonil─

amida R─CONH2 ─amida ─carboxiamida carbamoil─

aldehído R─CHO ─al ─carbaldehído formil─

cetona R─CO─R’ ─ona oxo─

nitrilo R─CN ─nitrilo ─carbonitrilo ciano─

alcohol R─OH ─ol hidroxi─

fenol

─ol hidroxi─

tiol R─SH ─tiol mercapto─

amina R─NH2 ─amina amino─

eter R─O─R’ ─éter R─oxi─

doble enlace ─CH═CH─ ─eno

triple enlace ─CC─ ─ino

halógeno (X) R─X nombre del halógeno─

nitrosoderivado R─NO nitroso─

nitroderivado R─NO2 nitro─



COMPUESTOS NITROGENADOS: AMINAS

Las aminas son compuestos que se pueden considerar derivados del amoníaco, NH3, al

sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por radicales alquilos (R─) o arilos (Ar─). Pueden ser

primarias, si se sustituye un hidrógeno —llevan por tanto el grupo ─NH2—, secundarias

—poseen el grupo ─NH─ (ha habido dos sustituciones)— o terciarias, que sustituyen los tres

hidrógenos y poseen por tanto el grupo N

|

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

H

|HNH

H

|

CHNH 3

CH3─NH2

metilamina o

metanamina

H

|

CHNCH 33

CH3─NH─CH3

dimetilamina o

N─metilmetanamina

3

33

CH

|

CHNCH

trimetilamina o

N,N─dimetilmetanamina

Nomenclatura

a) Las aminas sencillas se nombran añadiendo al nombre del radical alquilo o arilo el

sufijo ─amina. Si un mismo radical está repetido dos o tres veces se anteponen al

radical los prefijos di─ o tri─, como se ve en los ejemplos anteriores. También se

nombran sustituyendo el sufijo ─o del alcano por el sufijo ─amina. Si la amina lleva

radicales diferentes se nombran por orden alfabético, o bien de menor a

mayor complejidad del radical.

b) Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición, se

antepone al nombre del radical N─, o bien N,N─; cuando la unión o sustitución se

verifica en moléculas de amoníaco diferentes se usa N, N’─ antes del nombre de los

radicales.

c) En las estructuras complejas, el grupo ─amino se considera como un sustituyente

más de la cadena principal y se indica su posición mediante un localizador lo más bajo

posible.

Ejercicios: nombre

262. CH3─CH2─NH2 263.

223

23

CHCHCH

|

NHCHCH

264.

223

323

CHCHCH

|

CHNCHCH

265. CH3─CH2─CH2─NH─CH3 266.

3

32223

CH

|

CHCHCHNCHCH

267.

3

23

3

CH

|

NHCCH

|

CH

268.

269. NH2─CH2─CH2OH 270. NH2─CH2─CH2─CH2─ COOH 271.

2

3

NH

|

COOHCHCH

Ejercicios: formule

272. propanamina 273. metilpropilamina o N─metilpropanamina

274. N─etil─N─metilbutanamina 275. 1,1─dimetiletanamina

276. ciclohexanamina 277. N,N─dimetilmetanamina

278. N─propilbutanamina 279. N,N’─dimetiletanodiamina



AMIDAS

Son compuestos que se forman al sustituir el ─OH del grupo carboxilo por ─NH2

2NHC

||

O

o R─CONH2

Nomenclatura

Las amidas se nombran cambiando la terminación ─oico del ácido por el sufijo ─amida.

Cuando el nitrógeno del grupo amido, ─NH2, lleve algún sustituyente, se antepone N─, o bien

N,N─ al nombre de los radicales unidos al nitrógeno.

Ejercicios: nombre

280. CH3─CH2─CH2─CONH2 281. CH3─CH═CH─CONH2 282. H─CONH2

283. CHC─CONH2 284.

3

23

CH

|

CONHCHCCH

285.

23 NHCCH

||

O

286.

3

222

CH

|

CONHCHCOCCHOHCH

Ejercicios: formule

287. etanamida 288. propanamida 289. 2,4─pentadienamida

290. 3─pentenamida 291. 2,4─dimetilpentanamida

NITRILOS

Se pueden considerar derivados del cianuro de hidrógeno H─CN, al sustituir el átomo de

hidrógeno por radicales alquilo (R─). R─CN

Nomenclatura

a) Se nombran añadiendo el sufijo ─nitrilo al nombre de la cadena principal, si se

considera al grupo ─CN parte de la cadena, contando todos los átomos de carbono,

incluido el del grupo ─CN.

b) Si la cadena tiene grupos o funciones (ácidos, amidas, etc.) que provan sobre el grupo

─CN, éste se cita con el prefijo ─ciano.

c) Otro nombre para el grupo ─CN es el sufijo ─carbonitrilo.

d) También se pueden nombrar como cianuro de (nombre del radical unido al ─CN).

Ejercicios: nombre

292. H─CN 293. CH3─CN 294. CH3─CH2─CH2─CN

295. CH2═CH─CN 296. CH3─ CH═CH─CN

297.

3

223

CH

|

CNCHCHCHCH

298.

32

23

CHCH

|

CNCHCHCH

Ejercicios: formule

299. cianuro de butilo 300. propanonitrilo 301. propenonitrilo

302. metanonitrilo 303. 2─metilbutanonitrilo 304. 3─pentenonitrilo



NITRODERIVADOS

Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitución

de un hidrógeno por un grupo nitro ─NO2, que va unido a un átomo de carbono de la cadena.

Nomenclatura

Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro─, indicando con un

localizador el lugar que ocupan en la cadena o en el anillo.

Ejercicios: nombre

305. CH3─NO2 306. CH3─CH2─NO2 307.

3

23

CH

|

NOCHCH

Ejercicios: formule

308. 1─cloro─3─nitropentano 309. ácido 2─metil─3─nitropentanoico

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Benceno ó 1,3,5─ciclohexatrieno Radical fenilo fenol

benzaldehído acetofenona

fenilmetilcetona

ácido

benzoico

benzoato

de metilo fenilmetiléter

Anilina

Fenilamina Benzamida Bencenonitrilo Nitrobenceno Clorobenceno

Metilbenceno

Tolueno

1,2─dimetilbenceno

ortodimetilbenceno

o─dimetilbenceno


metadimetilbenceno

m─dimetilbenceno


paradimetilbenceno

p─dimetilbenceno

2,4,6─trinitrotolueno

TNT

2,4,6─trinitrofenol

ácido pícrico (amarillo, para quemaduras)

Naftaleno Antraceno Fenantreno



COLECCIÓN DE PROBLEMAS DE TODOS LOS GRUPOS FUNCIONALES

Ejercicios: formule

310. 2,2─dimetilbutano 311. 3─etil─6─metil─4─propilnonano

312. 2─metil─1,3─butadieno 313. 2─etil─3─metil─1,3─heptadien─6─ino

314. propano 315. eteno etileno

316. 1,1,2─trimetilciclopentano 317. ciclopropano

318. 3,5─hexadien─1─ol 319. 1,2─butanodiol

320. 4─hexen─1─in─3─ol 321. acetaldehído etanal

322. 2─metilpropenal 323. 2─metil─3,5─octadiona

324. 1,4─hexadien─3─ona 325. 5─hidroxi─3─penten─2─ona

326. 4─etil─2─hidroxi─3─yodo─3─hexenal 327. 2─metil─3─pentenal

328. ácido etanoico ácido acético 329. ácido hidroxiacético

330. ácido 2─hidroxi─2─metilpropanoico 331. á. 2─etil─3─hidroxi─4,6─heptadienoico

332. ácido fórmico 333. propanoato de butilo

334. acetato de metilo 335. metoxietano

336. dimetiléter 337. 3─metil─2─pentenal

338. 3,5─dihidroxi─2─pentanona 339. 2,3─dicloro─1─propanol

340. ácido 2─metil─3─pentenoico 341. ácido 2,3─dietil─3─yodo─4─pentenoico

342. etilamina 343. 4─cloro─2─hidroxi─3,5─heptadienal

344. propanamina 345. acetamida

346. N─etil─N─metiletanamina 347. trimetilamina

348. propanonitrilo 349. cianuro de metilo

350. metanamida 351. butanamida

352. propanamida 353. etanonitrilo

354. 2─nitropropano 355. 2─hidroxi─3─metil─3─nitropentanal

356. benceno 357. fenol

358. metilbenceno tolueno 359. nitrobenceno

360. ácido benzoico 361. benzaldehído

362. fenilamina 363. acetofenona

364. 2,4,6─trimetilfenol 365. 1,2─dimetilbenceno

366. fenilmetiléter 367. benzoato de etilo

368. antraceno 369. fenantreno

370. 1─metil─1─ciclobuteno 371. ácido 3─metil─2─yodobutanoico

372. ácido 2─hidroxipropanoico 373. ácido 2,3─dihidroxibutanoico



Ejercicios: nombre

374. CH3─CH3 375. CH2═C═C═CH2 376.

332

23

CHCHCH

||

CHCCHCHCHCH

377.

33

23

CHCH

||

CHCHCCHCClCH 378.

3

2

CH

|

CHCCHClCHCHCH

379.

380.

3

323

CH

|

CHCHCHOHCHCCH 381.

3

22

CH

|

OHCHCHCCHCHC

382. H─CHO 383. CH3─CH2─CHO 384. CH2OH─CHOH─CHO

385.

3

3

CH

|

CHOCHCHCHCHOHCH 386.

3

33

CH

|

CHCOCCHCH 387.

3

3

CH

|

COOHCCHCHOHCOCH

388. CH3─CH2─COOH 389. CH3─CH2─O─CH3

390.

CHCHCH

|||

COOHCHOHCCCHClCH

3

2

391.

3

322

3

CH

|

CHCOCHCHCCClOHCH

|

CH

392. CH3─COO─CH2─CH3 393. CH3─CH2─COO─CH2─CH3

394.

3

3

CH

|

CHOCHOHCHCHCHCH 395.

323

3

CHCHCH

||

COOHCOHCHOHCHCHCHCH

396. CH3─O─CH2─CH2─CH3 397. CH3─CO─CH3

398. CH2OH─CHOH─CHOH─COOH 399. CH2Br─CHOH─CH═CBr─COOH

400. CH3─NH2 401. CH3─CH2─CONH2 402. CH3─NH─CH2─CH2─CH3

403.

2

23

NO

|

OHCHCHCH 404.

2

3

NO

|

COOHCHOHCCClCH

405. CH3─CH2─CO─CH3 406. CH3─CHOH─CH2─CC─CHO

407.

3

32

CH

|

CHCOOCHBrCCHOHCH 408.

23

2

CHCH

|

COOHCOHCHCHBrCH

409.

OHNO

||

COOHCHCHCHCHBrCH

2

2 410. CH3─CO─CHOH─CH═CH─CH2OH

411.

C6H6 412.

413.

414. CH3─CH2─CN 415. CH3─COOH 416. HCCH 417. CH2OH─CH2─COOH

418. CH3─CHOH─CC─CO─CH3 419. CH3─CONH2

420. H─COO─CH2─CH3 421. CH3─CO─CH3

Inmaculada Ibáñez Genís y Antonio José Vasco Merino Química Orgánica Departamento de Física y Química IES Palas Atenea (Torrejón de Ardoz) Soluciones pág. 1

SOLUCIONES

El símbolo separa distintas nomenclaturas válidas.

Página 4

1. 3─etil─3─metilpentano 2. 3─etil─2─metilhexano 3. 2─metilbutano

4. 4,5─dietil─2,2,7,8─tetrametildecano 5. 2,3,6─trimetilheptano

6. 4─etil─6─isopropil─3─metilnonano 4─etil─3─metil─6─(1─metiletil)nonano

Página 5

7. 3─isopropil─4─secbutilnonano 3─(1─metiletil)─4─(1─metilpropil)nonano

8.

3223

32223

323

CHCHCHCH

||

CHCHCHCHCHCHCCH

CHCHCH

||

Página 5

9. metilpropano isobutano 10. metilbutano isopentano

11. dimetilpropano neopentano 12. 2─metilpentano isohexano

13. 2,3─dimetilbutano 14. 3─metilhexano

15. 5─isopropil─3─metiloctano 16. 4─etil─2,2,4─trimetilhexano

17. 5─etil─2,3,6─trimetil─4─propiloctano 18. 7─etil─6─isobutil─2,4,8─trimetildecano

19. 3─etil─5─isopropil─3,4─dimetilnonano 20. 3,4─dietil─5─isobutil─2,3,8─trimetildecano

21. 4,5,8─trietil─2,6─dimetilundecano 22. 3,4─dietil─4,5─dimetilheptano

23. 6─etil─4,5─diisopropil─3,4─dimetilnonano

Página 7

24.

32

322223

3

CHCH

|

CHCHCHCCHCHCH

CH

| 25.

33

323

CHCH

CHCHCHCHCH

||

26.

323

3222223

32223

CHCHCH

CHCHCHCHCHCCHCHCHCH

|

CHCHCHCHCH

||

|

27.

3

32223

3

CH

|

CHCHCHCHCCH

CH

| 28.

2223

3333

CHCHCHCHCHCHCH

|

CHCHCHCH

|||

29.

3

32222223

323

CH

CHCHCHCHCHCHCHCCHCH

CHCHCH

|

||


30.

3323

222223

323

CHCHCHCH

|

CHCHCHCHCCCHCH

CHCHCH

||

|| 31.

33

323

33

CHCH

|

CHCHCCCH

CHCH

|

||

32.

3

322222223

33

3

CH

CHCHCHCHCHCHCHCHCCHCH

CHCHCH

CH

|

||

|

33.

3333

323232

222222223

CHCHCHCHCH

|||

CHCHCHCHCHCH

||||||

CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH

34.

33

323

3222223

CHCHCH

|

CHCHCHCH

||

CHCHCHCHCHCHCHCHCH

35.

3

333

32223

323

CH

CHCHCHCH

CHCHCHCHCHCCHCHCH

|

CHCHCH

|

|||

|

36.

3233

32222223

CHCHCHCHCH

|


|

37.

3

33

CH

|

CHCHCH

38.

3

33

3

CH

|

CHCCH

|

CH

39.

3

223

CH

CHCHCHCH

|

40.

3

23

CH

CHCHCH

|

41.

223

33

32222223

322333

CHCHCH

CHCHCH

CHCHCHCHCHCHCHCHCHCCHCH

|

CHCHCHCHCHCHCH

|

||

||

42.

223

32222223

3323

CHCHCH

|

CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH

|

CHCHCHCH

||


43.

3223

32323

CHCHCHCHCHCHCH

|||

CHCHCHCHCH

44.

3

323

CH

CHCHCHCH

|

45.

32223

333

CHCHCHCHCHCHCHCH

CHCHCH

|||

46.

33

3223

32

CHCH

|

CHCHCHCHCHCHCH

CHCH

|

|

47.

3

33

3222223

CH

CHCCH

|

CHCHCHCHCHCHCHCH

|

48.

3

33

3222223

2223

3233

CH

CHCHCH

CHCHCHCHCHCHCCCHCHCH

|

CHCHCHCH

CHCHCHCH

|

||

|||

|||

Página 8

49. 1─buteno 50. 2─buteno 51. 1─penteno 52. 1,3─butadieno

53. 1,3─pentadieno 54. 1,2─pentadieno 55. 1,3,4─hexatrieno

56. 6─metil─3─propil─1,3,5─heptatrieno 57. 4,5─dimetil─1─hexeno

58. 4─etil─6─metil─2─hepteno 59. 6─butil─6─metil─2,4,7─nonatrieno

Página 9

60. 1─buteno 61. 2─penteno 62. 1,3─butadieno 63. butatrieno

64. 1,3,6─heptatrieno 65. 4─metil─1─penteno 66. etino acetileno

67. propino 68. 1─butino 69. 2─butino

70. butadiino 71. 1,4─hexadiino

72. 3,6─dimetil─1,4,7─nonatriino 73. 3─hepten─1,6─diino

74. 2,4─nonadien─7─ino 75. CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2

76. CH3 ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 77. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH ─CH3

78. CH3─CH═CH─CH═CH─CH2─CH2─CH3 79.

22

33

CHCHCHCCH

CHCH

||

80.

3

33

223

CH

|

CHCHCHCCHCHCHCHCH

CHCHCH

|

81.

22

33

CHCCCH

||

CHCH


82.

222

3333

CHCHCCHCHCCH

CHCHCHCH

|||| 83.

322

322

CHCHCHCHCHCHCH

CHCHCH

|

84. CH2 ═ CH ─ C CH 85. CH C ─ CH ═ CH ─ CH3

86.

32

323

CHCHCHCHCHCHCH

CHCHCH

||

87. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ C C ─ CH3

88.

CHCCHCHCHCCCH

CHCHCH

2

323

||

89. CH C ─ CH2 ─ CH ═ CH2

90.

CHCCHCCCCH

CHCHCHCHCHCH

22

322323

|||

Página 9

91. 1,1─dimetilciclobutano 92. 1─etil─3─metilciclopentano 93. 3─metil─1─ciclohexeno

Página 10

94. cloroetano 95. 2,3─dibromobutano 96. 2─cloropropano

97. 4─iodo─1─penteno 98. 2,4─diflúor─2─metilpentano 99. triclorometano cloroformo

100. diclorometano 101. clorometano

Página 10

102. metanol 103. etanol 104. 1─propanol 105. 2─propanol

106. 1─propanol 107. 1─butanol 108. 2─butanol 109. 3─buten─1─ol

110. 3,5─hexadien─1─ol 111. 2─hepten─6─in─1─ol 112. 3─metil─4─hexen─1─ol

113. propanotriol 114. 1,3─propanodiol 115. 2,3─butanodiol

116. 4─metil─1,3─pentanodiol 117. 2─propil─2─buten─1─ol 118. 2─propanol

119. 3─penten─2─ol 120. etanodiol

121. 2─buten─1─ol 122. 3─metil─1─ciclohexanol

Página 11

123. CH3 ─ CH2OH 124.

3

33

CH

|

CHCOHCH

125.

3

323

CH

|

CHCHCOHCH 126.

3

223

CH

|

OHCHCHCHCH

127. CH3 ─ CHOH ─ CHOH ─ CH2 ─ CH3 128. CH2OH ─ CHOH ─ CH2OH

129.

3

3223

CH

|

CHCHCHCHOHCOHCH 130.

32

32

CHCH

|

CHCHCHCHOHCH


131.

322

22

CHCHCH

|

OHCHCHCHCHOHCH

132. CH C ─ CHOH ─ CH ═ CH ─ CH3

133.

134.

135. CH2OH─CHOH─CH2─CH═CH─CH3 136.

333

32

CHCHCH

|||

CHCHCHCHOHCOHOHCH

137.

33

222

CHCH

|

CHCHCHOHCHCOHCH

|

138. CH2 ═ CH ─ CHOH ─ CH ═ CH ─ CH3

139. CH2OH ─ CH ═ C ═ CH ─ CH2 ─CH2 ─CH2 ─ CH3

140.

23

32

CHCH

|

CHCHOHCCCHCHCOHCHCHOHCH

Página11

141. metanal 142. etanal 143. propanal

144. butanal 145. 2─propenal 146. 2,3─dihidroxipropanal

147. propanodial 148. metilpropanal isobutanal 149. butanodial

150. 4─hexinal 151. 2,2─dimetilbutanal 152. 2,3─dimetilpentanal

Página 12

153. CH3─CHO 154. OHC─CH2─CHO 155. CH3─CH2─CH2─CHO

156.

3

2

CH

|

CHOCCH 157.

CHOCHCCHCH

|

CH

23

3

158. OHC─CH2─CH2─CH═CH─CHO 159.

Página 12

160. propanona acetona 161. butanona 162. 2─pentanona

163. 3─pentanona 164. 4─penten─2─ona 165. 3─buten─2─ona

166. 2─metil─3─pentanona 167. 3─metil─2,5─hexanodiona 168. 3─etil─1,5─octadien─4─ona

169. 3─etil─2─pentanona 170. 6─etil─6─hepten─2,4─diona

171. 3─metil─4─oxopentanal 172. 2─etil─3─oxopentanodial

Página 12

173. CH3─CO─CH3 174. CH2═CH─CO─CH2─CH═CH─CH3

175.

33

2223

CHCH

||

CHCHCOCHCOCCH 176. CH2═CH─CO─CH═CH─CH3


177.

33

33

CHCH

||

CHCHCHCHCHCOCH 178.

179. CH2OH─CH2─CHOH─CO─CH3 180. OHC─CO─CH2─CH2─CO─CH2─CH2─CHO

181. CH3─CO─CH2─CHO 182.

CHOCHCH

|||

CHOHCOCCCHCH

33

2

Página 13

183. ácido metanoico 184. ácido etanoico 185. ácido propanoico

186. ácido butanoico 187. ácido pentanoico 188. ácido hexanoico

189. ácido hexadecanoico 190. ácido octadecanoico 191. ácido 2─propenoico

192. ácido 2─butenoico 193. ácido 9─octadecenoico

Página 13

194. ácido etanodioico 195. ácido propanodioico

196. ácido butanodioico 197. ácido pentanodioico

198. ácido hexanodioico 199. ácido cis─2─butenodioico

200. ácido trans─2─butenodioico 201. ácido hexanoico

202. ácido 2─butenoico 203. ácido propanoico

204. ácido 2─metil─3─pentenoico 205. ácido 2─etil─3─pentenoico

206. ácido 2─metil─5─heptinoico 207. ácido octadecanoico

208. ácido hexadecanoico 209. ácido 2─hidroxietanoico

210. ácido etanoico 211. ácido 2─hidroxipropanoico

212. ácido 4─oxopentanoico

Página 13

213. CH3─CH2─CH2─COOH 214. CH3─CH2─COOH

215. HOOC─COOH 216.

3

22

CH

|

COOHCHCHCHCH

217.

218.

219. HOOC─CH2─CH2─COOH 220. HOOC─CH═CH─COOH

221.

23

23

CHCH

|

COOHCHCHCHCHCH

222. CH3─CHOH─CH2─COOH

223. CH3─CH2─CO─CH2─CH2─CO─COOH 224. CH3─CO─CH2─CHOH─CH2─CO─COOH

Página 14

225. metanoato (formiato) de metilo 226. etanoato (acetato) de etilo


227. propanoato de metilo 228. propanoato de butilo

Página 14

229.

3223

3

CHCHOCCHCHCH

|||

CHO

230.

3223

3

CHCHCHOCCHCH

|||

CHO

231. CH3─COO─CH3 232. H─COO─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3

Página 14

233. etilmetiléter 234. etilpropiléter 235. metoxibutano

236. metilpropiléter 237. dimetiléter 238. etoxibutano

239. etilisopropiléter 240. isopropoxipropano 241. diciclohexiléter

242. disecbutiléter 243. isobutilisopropiléter 244. epoxiciclohexano

245. 2,3─epoxipentano 246. 1─metoxi─1─propeno

Página 15

247. CH3─O─CH3 248. CH3─CH2─CH2─O─CH2─CH2─CH2─CH3

249. CH3─CH2─O─CH═CH─CH3 250. CH3─O─CH2─CH═CH2

251. CH3─O─CH2─CH2─CH2─ CH2─CH3 252.

253. CH3─CH2─O─CH2─CC─CH3 254. CH3─O─CH3

255. CH3─CH2─O─CH3 256. CH3─CH2─CH2─O─CH2─CH3

257.

333

2223

CHCHCH

|||

CHCHCHOCHCHCH 258.

O

/\

CHCHHCCH 33

259.

260. CH3─CH2─O─CH═CH2

261. CH3─CH2─O─CH2─CH2─CH2─CH3

Página 16

262. etilamina 263. etilpropilamina 264. etilmetilpropilamina

265. metilpropilamina 266. etilmetilpropilamina 267. (1,1─dimetiletil)amina

268. ciclopentilamina 269. 2─amino─1─etanol

270. ácido 4─aminobutanoico 271. ácido 2─aminopropanoico

Página 16

272. CH3─CH2─CH2─NH2 273. CH3─CH2─CH2─NH─CH3

274.

23

2223

3

CHCH

|

NCHCHCHCH

|

CH

275.

3

23

3

CH

|

NHCCH

|

CH


276.

277.

33

3

CHNCH

|

CH

278. CH3─CH2─CH2─CH2─NH─CH2─CH2─CH3 279. CH3─NH─CH2─CH2─NH─CH3

Página 17

280. butanamida 281. 2─butenamida 282. metanamida

283. propinamida 284. 3─metil─2─butenamida

285. etanamida (acetamida) 286. 6─hidroxi─4─metil─3─oxo─4─hexenamida

Página 17

287. CH3─CONH2 288. CH3─CH2─CONH2

289. CH2═CH─CH═CH─CONH2 290. CH3─CH═CH─CH2─CONH2

291.

33

223

CHCH

||

CONHCHCHCHCH

Página 17

292. metanonitrilo 293. cianuro de metilo (etanonitrilo) 294. butanonitrilo

295. 2─propenonitrilo 296. 2─butenonitrilo

297. 4─metilpentanonitrilo 298. 2─etilbutanonitrilo

Página 17

299. CH3─CH2─CH2─CH2─CN 300. CH3─CH2─CN

301. CH2═CH─CN 302. H─CN

303.

3

23

CH

|

CNCHCHCH

304. CH3─CH═CH─CH2─CN

Página 18

305. nitrometano 306. nitroetano 307. 2─nitropropano

Página 18

308.

2

3222

NOCl

||

CHCHCHCHCH 309.

32

23

CHNO

||

COOHCHCHCHCH

Página 19

310.

3

323

3

CH

|

CHCHCCH

|

CH

311.

323

22223

3322

CHCHCH

||

CHCHCHCHCHCHCHCH

||

CHCHCHCH

312.

3

22

CH

|

CHCHCCH 313.

323

22

CHCHCH

||

CHCCHCHCCCH


314. CH3─CH2─CH3 315. CH2═CH2

316.

317.

2

22

CH

/\

CHCH

318. CH2OH─CH2─CH═CH─CH═CH2 319. CH2OH─CHOH─CH2─CH3

320. HCC─CHOH─CH═CH─CH3 321. CH3─CHO

322.

3

2

CH

|

CHOCCH 323.

33

2223

CHCH

||

CHCHCOCHCOCHCH

324. CH2═CH─CO─CH═CH─CH3 325. CH3─CO─CH═CH─CHOH─CH3

326.

323

2

CHCHCH

||

CHOCHOHCICCH

327.

3

3

CH

|

CHOCHCHCHCH

328. CH3─COOH 329. CH2OH─COOH

330.

3

3

CH

|

COOHCOHCH 331.

23

2

CHCH

|

COOHCHCHOHCHCHCHCH

332. HCOOH 333. CH3─CH2─COO─CH2─CH2─CH2─CH3

334. CH3─COO─CH3 335. CH3─O─CH2─CH3

336. CH3─O─CH3 337.

3

23

CH

|

CHOCHCCHCH

338. CH3─CO─CHOH─CH2─CH2OH 339. CH2OH─CHCl─CH2Cl

340.

3

3

CH

|

COOHCHCHCHCH 341.

3223

2

CHCHCHCH

||

COOHCHCICHCH

342. CH3─CH2─NH2 343. CH3─CH═CH─CCl═CH─CHOH─CHO

344. CH3─CH2─CH2─NH2 345. CH3─CONH2

346.

32

323

CHCH

|

CHCHNCH

347.

3

33

CH

|

CHNCH

348. CH3─CH2─CN 349. CH3─CN

350. H─CONH2 351. CH3─CH2─CH2─CONH2

352. CH3─CH2─CONH2 353. CH3─CN

354.

2

33

NO

|

CHCHCH

355.

3

23

2

CH

|

CHOCHOHCCHCH

|

NO

356.

357.

358.

359.


360.

361.

362.

363.

364.

365.

366.

367.

368.

369.

370.

371.

3

23

CH

|

COOHCHICHCH

372. CH3─CHOH─COOH 373. CH3─CHOH─CHOH─COOH

Página 20

374. etano 375. butatrieno

376. 2,5─dimetil─1,3─heptadieno 377. 5─cloro─3,5─dimetil─1,3─hexadieno

378. 4─cloro─3─metil─1─hexen─5─ino 379. 4─etil─1─metil─1─ciclopenteno

380. 5─metil─4─hexen─3─ol 381. 3─metil─3─hexen─5─in─1─ol

382. metanal formaldehído 383. propanal

384. 2,3─dihidroxipropanal 385. 5─hidroxi─4─metil─2─hexenal

386. 3─metil─3─penten─2─ona 387. á. 4─hidroxi─2─metil─5─oxo─2─hexenoico

388. ácido propanoico 389. etilmetiléter metoxietano

390. ácido 8─cloro─4─hidroxi─7─metil─2─octen─5─inoico

391. 6,6─dicloro─7─hidroxi─5,5─dimetil─3─hepten─2─ona

392. etanoato de etilo acetato de etilo 393. propanoato de etilo

394. 2─hidroxi─3─metil─4─hexenal 395. á. 2─etil─2,3─dihidroxi─6─metil─4─heptenoico

396. metilpropiléter 397. propanona acetona

398. á. 2,3,4─trihidroxibutanoico 399. á. 2,5─dibromo─4─hidroxi─2─pentenoico

400. metilamina 401. propanamida

402. N─metilpropanamina 403. 2─nitro─1─propanol

404. á. 4─cloro─2─hidroxi─3─nitro─3─pentenoico 405. butanona

406. 5─hidroxi─2─hexinal


407. 2─bromo─5─hidroxi─3─metil─3─pentenoato de metilo

408. ácido 5─bromo─2─etil─2─hidroxi─3─pentenoico

409. á. 6─bromo─2─hidroxi─5─nitro─3─hexenoico

410. 3,6─dihidroxi─4─hexen─2─ona

411. benceno 412. ácido benzoico

413. 3─metil─1─hidroxibenceno metametilhidroxibenceno

414. propanonitrilo 415. ácido acético á. etanoico

416. acetileno etino 417. ácido 3─hidroxipropanoico

418. 5─hidroxi─3─hexin─2─ona 419. etanamida

420. metanoato de etilo formiato de etilo 421. acetona propanona

saturados hidrocarburos insaturados · pdf filesaturados alcanos ramificados insaturados...

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