HIDROCARBUROS INSATURADOSAlquenos y Alquinos

Por su deficiencia en hidrógenos se dice que son insaturados, por lo tanto deben contener enlaces múltiples.

LIC. ALEX CACERES 1

Alquenos u olefinas:

Sustancias formadoras de aceites,poseen doble enlace

Formula general: CnH2n

Representación general:

R-CH = CH-R

R-CH = CH2

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Comparación de las propiedades físicas de alquenos y alquinos

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Algunas propiedades físicas de alquinos

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Comparando propiedades físicas de alcanos con alquenos. Tabla de puntos de ebullición y

densidades

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Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes.

Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89º -183º

Eteno CH2=CH2 -104º -169º

Propano CH3CH2CH3 -42º -188º

Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º

Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º

1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno                    4º -139º

trans-2-Buteno

                   1º -105º

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Propiedades físicas de los alquenos y alquinos

Son similares a la de los correspondientes alcanos, según el número de átomos de carbono.

Nomenclatura IUPAC:1. Identificar la cadena de átomos de carbono más

larga que contenga el grupo funcional( el doble enlace).

2. El nombre del hidrocarburo básico se modifica sustituyendo el sufijo “ano” por la terminación eno.

3. Numerar el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que dé el número más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional(=).

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Continúa REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC

4. Nombrar radicales indicando su posición y en orden alfabético. 5. Si hay halógenos, estos se nombran primero y en orden alfabético. 6. Por último indicar la posición de los dobles enlaces y dar el nombre

del hidrocarburo insaturado terminado en “eno”.

Licda. Edda García

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Nomenclatura• Nombre S. común Estructura F. global UIQPA Molecular

Eteno Etileno CH2=CH2 C2H4

Propeno Propileno CH3-CH=CH2 C3H6

1-Buteno α-Butileno CH3CH2CH=CH2 C4H8*

2-Buteno β-Butileno CH3CH = CH-CH3 C4H8*

2-Metilpropeno Isobutileno CH3 C4H8* CH3-C = CH2 Isómeros de posición

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Nombres comunes para algunos radicales

1. CH2= CH- vinilo Etenilo

2. CH2= CH-CH2- alilo 2-propenilo

3. CH3

CH2= C- Isopropenilo 1-Metiletenilo

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ISOMERIA GEOMETRICA

• CH3 CH3 H CH3

• C=C C=C

• H H CH3 H

Cis-2-buteno Trans-2-buteno

CH3- CH = CH –CH3

2-Buteno (simétrico)

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Isomería de posición1. CH3-CH2-CH=CH-CH3 2-Peteno C5H10

2. CH3-CH2-CH2-CH=CH2 1-Penteno C5H10

3. CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3 1,4-Hexadieno C6H10

4. CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 1,3-Hexadieno C6H10

5. CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3 1,2-Hexadieno C6H10

6. CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 2-Hexeno C6H12

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Propiedades Químicas de

Alquenos

1. Reacción de Adición de H2 (HIDROGENACIÓN):

Es de importancia comercial, por la preparación de margarina y las grasas para cocinar.

Representación general:

R-CH=CH2 + H2 Pt, Pd , Ni R-CH2-CH3

ALQUENO ALCANO

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Halogenación

2. Adición de Halógenos

Representación general:

Generalmente esta reacción se lleva a cabo con Cloro y Bromo.

R-CH=CH2 + X2 R-CH- CH2

X X

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2. Reacción de Hidratación (H2O) cumplir la Regla de Markonikov

Representación general:(reacción de adición)

R-CH=CH2 + H2O H2SO

4 R-CH-CH3

OH Regla de Markonikov: En la adición de reactivos asimétricos o las olefinas, la

porción positiva del reactivo (generalmente hidrógeno), se une al átomo de carbono que posee más átomos de hidrógeno.

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3. Reacción de Oxidación con KMnO4 en frío

Representación general El reactivo de KMnO4 diluido y a temperatura ambiente

reacciona con los alquenos produciendo glicoles ( alcoholes polihidroxilados)

3R-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3R-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH glicol

R-CH=CH-R + KMnO4 R-CH-CH-R + MnO2 + KOH OH OH glicol

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Reacción con KMnO4 y calor

Las reacciones con KMnO4 concentrado y calor producen ácidos carboxílicos y cetonas.

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Usos del propileno

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Usos de algunos alquenos

• TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón.

• El recubrimiento de teflón en los sartenes permite que los alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparación.

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Tetrafluoroetileno

• C2F4

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Usos e importancia de alquenos

• El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2.

• Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros).

• Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..

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usos

• El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como bananos, piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).

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Usos de alquenos

• El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.

• Varias feromonas u hormonas sexuales de

insectos, son alquenos.

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ALQUINOS o ACETILENOS

Hidrocarburos Insaturados que poseen triple enlace entre átomos de carbono adyacentes.

Fórmula general:

Cn H2n-2

Representación general:a. R-CΞCHb. R-CΞC-R

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Nomenclatura de Alquinos

Las reglas de nomenclatura UIQPA de alquinos es idéntica a la de los correspondientes alquenos, cambiando “eno” por “ino”

Nombre S.Común Estructura F. Global UIQPA

Etino Acetileno CHΞCH C2H2

Propino Metilacetileno CH3-CΞCH C3H6

1-Butino Etilacetileno CH3-CH2CΞCH C4H6

2-Butino Dimetilacetileno CH3-CΞC-CH3 C4H6

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Características y usos del acetileno

• Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro.  Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).     Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno).  En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortar láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.

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Alquinos importantes

• El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.

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La mayoría de hidrocarburos (saturados e insaturados) se obtienen por destilación del

petroleo

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Obtención de HidrocarburosCompuestos que se

obtienen del petroleo

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