tugas ppt jurnal

8/6/2019 Tugas Ppt Jurnal

1/14

Background: Gallic acid (3,4,5-trihydroxybenzoic acid) is found in a wide variety of plants; it is extensively used intanning, ink dyes, as well as in the manufacturing of paper. The gallate moiety is a keycomponent of manyfunctional phytochemicals. In this work electron paramagnetic spectroscopy (EPR) was

used to detect the freeradicals generated by the air-oxidation of gallic acid.Results: We found that gallic acid produces two different radicals as a function of pH. Inthe pH range between7-10, the spectrum of the gallate free radical is a doublet of triplets (aH = 1.00 G, aH =0.23 G, aH = 0.28 G). This isconsistent with three hydrogens providing hyperfine splitting. However, in a morealkaline environment, pH >10,the hyperfine splitting pattern transforms into a 1:2:1 pattern (aH (2) = 1.07 G). UsingD2O as a solvent, wedemonstrate that the third hydrogen (i.e. aH = 0.28 G) at lower pH is a slowly

exchanging hydron, participating inhydrogen bonding with two oxygens in ortho position on the gallate ring. The pKa of thisproton has beendetermined to be 10.Conclusions: This simple and novel approach permitted the understanding of theprototropic equilibrium of thesemiquinone radicals generated by gallic acid, a ubiquitous compound, allowing newinsights into its oxidationand subsequent reactions.

Latar Belakang: Galia asam (asam 3,4,5-trihydroxybenzoic) ditemukan dalamberbagai tanaman; itu secara luas digunakan dalampenyamak, pewarna tinta, serta dalam pembuatan kertas. Gugus gallate adalahkomponen kunci dari banyakfungsional phytochemical. Dalam spektroskopi elektron paramagnetik kerja (EPR)digunakan untuk mendeteksi bebasradikal yang dihasilkan oleh oksidasi-udara asam galat.Hasil: Kami menemukan bahwa asam galat menghasilkan dua radikal yangberbedasebagai fungsi dari pH. Pada kisaran pH antara7-10, spektrum dari gallate radikal bebas adalah doublet kembar tiga (AH = 1,00 G,H = 0,23 G, H = 0,28 G). Ini adalahkonsisten dengan tiga hidrogen memberikan pemisahan hyperfine. Namun, dalamlingkungan lebih basa, pH> 10,pola membelah hyperfine berubahmenjadi pola 01:02:01 (AH (2) = 1,07 G).Menggunakan d2O sebagai pelarut, kitamenunjukkan bahwa hidrogen ketiga (AH yaitu = 0,28 G) pada pH yang lebihrendahadalah hydron perlahan bertukar, berpartisipasi dalamikatanhidrogen dengan dua oksigen dalam posisi orto pada cincin gallate. The pKaproton ini telahbertekad untuk menjadi 10.


2/14

Kesimpulan: Pendekatan sederhana dan novel diizinkan pemahaman keseimbanganprototropik darisemiquinone radikal dihasilkan oleh asam galat, suatu senyawa di mana-mana,sehingga wawasan baru ke dalam oksidasi yangdan selanjutnya reaksi.

BackgroundGallic acid (3,4,5-trihydroxybenzoic acid), found in avariety of plants, is extensively used in tanning, ink dyes,as well as in the manufacturing of paper [1]. In addition,the gallate moiety is a key component of many foodsand drinks, e.g. there are two gallate moieties in theimportant polyphenol, (-)- epi- gallocatechin-3-gallate(EGCG); this and related polyphenols are responsible for

the antioxidant, anticarcinogenic, and antiviral propertiesof some of the most widely consumed beverages inthe world, such as green tea [2,3]. The three aromatic

phenoxyl groups of gallic acid are prone to oxidationwith the formation of hydrogen peroxide, quinones, andsemiquinones [4]. We have observed the formation of two distinct semiquinones formed upon the oxidationof gallic acid. Here we have investigated the nature of these two different radicals.

Latar belakangGalia asam (asam 3,4,5-trihydroxybenzoic), ditemukan diberbagai tanaman, yang banyak digunakan dalam penyamakan, pewarna tinta,serta dalam pembuatan kertas [1]. Selain itu,gugus gallate adalah komponen kunci dari banyak makanandan minuman, misalnya ada dua gugus gallate dalampenting polifenol, (-)-epi-gallocatechin-3-gallate(EGCG), ini dan polifenol terkait bertanggung jawab untukantioksidan, anti kanker, dan sifat antivirusdari beberapa minuman yang paling banyak dikonsumsi didunia, seperti teh hijau [2,3]. Tiga aromatikkelompok phenoxyl asam galat yang rentan terhadap oksidasidengan pembentukan peroksida hidrogen, kuinon, dansemiquinones [4]. Kami telah mengamati pembentukandua yang berbeda semiquinones terbentuk pada oksidasidari asam galat. Di sini kita telah meneliti sifatdua yang berbeda radikal.


3/14

ExperimentalGallic acid (3,4,5-trihydroxybenzoic acid, CAS No .: 149-91-7) was obtained from Sigma, USA; sodium hydroxidewas from Fisher. All experiments were carried out in100 mM potassium phosphate. The final concentration

of gallic acid was 1 mM, unless noted otherwise. Allsolutions above neutral pH (alkaline solutions) were prepared by adjusting with 1 M sodium hydroxide solution.EPR spectroscopy was done using a Bruker EMX spectrometer equipped with a high-sensitivity cavity and anAqua-X sample holder. Spectra were obtained at roomtemperature (24-27C). Typical EPR parameters were asfollows: 3510 G center field; 10 G sweep width; 9.852GHz microwave frequency; 20 mW power; receiver gainvaried as needed; modulation frequency of 100 kHz;modulation amplitude of 0.10 G; conversion time of

40.96 ms; and time constant of 20.48 ms with 20X-scans for each 1024 point spectrum. Spectral simulationsof EPR spectra were performed using the WinSim

program developed at the NIEHS by Duling [5].In the experiments to determine the second p Ka of thegallate free radical 5.0 mL of 10 mM gallic acid (finalconcentration) was spiked with variousamounts of 1 M

NaOH to obtain EPR spectra of the gallate free radicalat different pH-values. For these experiments, EPR spectrawere obtained at room temperature. Typical EPR

parameters were as follows: 3510 G center field; 10 Gsweep width; 9.852 GHz microwave frequency; 1.282mW power; 1 104 receiver gain; modulation frequencyof 100 kHz; modulation amplitude of 0.20 G; conversiontime of 40.96 ms; time constant of 40.96 ms with 5 Xscansfor each 1024 point spectrum. Quantitation wasdone using double integration of spectra. With spectrahaving poor S/N, line height was used to estimate relativeconcentrations of a species using the results of thedouble integration of a spectrum of that same specieswith good S/N as a benchmark.

EksperimentalGalia asam (asam 3,4,5-trihydroxybenzoic, CAS No: 149 -91-7) diperoleh dari Sigma, USA; hidroksida natriumberasal dari Fisher. Semua percobaan dilakukan pada100 mM potasium fosfat. Konsentrasi akhir asam galat adalah 1 mM, kecuali dinyatakan sebaliknya. Semuasolusi di atas pH netral (larutan alkali) telah disusundengan menyesuaikan dengan larutan natrium hidroksida 1 M.


4/14

EPR spektroskopi dilakukan dengan menggunakan spektrometer Bruker EMXdilengkapi dengan rongga tinggi sensitivitas dan

Aqua-X pemegang sampel. Spectra diperoleh di kamar temperatur (24-27 C). Khas EPR parameter adalah sebagaiberikut: 3510 G tengah lapangan; 10 G lebar menyapu; 9,852microwave frekuensi GHz; 20 daya mW; keuntungan penerimabervariasi sesuai kebutuhan; frekuensi modulasi dari 100 kHz;modulasi amplitudo 0,10 G; konversi waktu40,96 ms, dan waktu konstan 20,48 ms dengan 20X-scan untuk setiap spektrum titik 1024. Spektral simulasiEPR spektrum dilakukan dengan menggunakan WinSimProgram dikembangkan di NIEHS oleh Duling [5].Dalam percobaan untuk menentukan pKa keduagallate radikal bebas 10 mL mM asam galat (finalconcentration) telah dibubuhi berbagai

jumlah 1 M 5,0NaOH untuk mendapatkan spektra EPR dari radikal bebas gallatepada waktu yang berbeda-nilai pH. Untuk percobaan ini, EPR spektrumdiperoleh pada suhu kamar. Khas EPRparameter adalah sebagai berikut: 3510 G pusat lapangan; 10 Gmenyapu lebar; 9,852 frekuensi microwave GHz; 1,282mW daya; 1 104 keuntungan penerima; frekuensi modulasidari 100 kHz; modulasi amplitudo 0,20 G; konversiwaktu 40,96 ms; waktu konstan 40,96 ms dengan 5 Xscansuntuk setiap spektrum titik 1024. Kuantisasi adalah

dilakukan dengan menggunakan integrasi ganda spektrum. Dengan spektrummiskin memiliki S / N, garis tinggi digunakan untuk memperkirakan relatif konsentrasi spesies menggunakan hasilganda integrasi spektrum dari spesies yang samadengan baik S / N sebagai patokan.

Results and discussionThe air-oxidation of gallic acid at near-neutral pH produces

a semiquinone free radical that is easily observed by electron paramagnetic spectroscopy (EPR), Figure 1.This spectrum appears as a doublet of triplets and consistentwith hyperfine splittings by three protons havinghyperfine splitting constants of 1.00 G, 0.23 G, and 0.28G. However, when the pH is increased a classic 1:2:1EPR spectrum is observed, which is consistent with


5/14

hyperfine splitting from two identical protons, aH (2) =1.07 G, Figure 1[6,7]. The spectrum at high pH is easilyexplained by a radical that is totally deprotonated,thereby providing a symmetrical structure with twoidentical hydrogens. The larger hyperfine splittings alsosuggest a greater spin density in the aromatic ring uponloss of a second phenolic proton, as would be expected.However, the spectrum observed at lower pH havingthree different hyperfine splittings suggests an unsymmetricalstructure with three protons; spectra with similar shapes from gallate-derivatives have been observed[7-9]. The pH-dependence of these spectral shapes suggeststhese spectra are due to species of different

protonation.

Gallic acid has four potential acidic protons having pKa values of 4.0 (carboxylic acid), 8.7, 11.4, and >13(phenolic OHs) [10,11]. The known p Ka values of thegallate radical are 4 for the carboxyl group and 5.0 for a phenolic hydrogen [12].

Hasil dan diskusiUdara-oksidasi asam galat pada pH mendekati netral menghasilkansebuah semiquinone radikal bebas yang mudah diamati

dengan spektroskopi elektron paramagnetik (EPR), Gambar 1.Spektrum ini muncul sebagai doublet kembar tiga dan konsistendengan belahannya hyperfine oleh tiga proton memilikihyperfine splitting konstanta 1,00 G, 0,23 G, dan 0,28G. Namun, ketika pH meningkat suatu 01:02:01 klasikEPR spektrum yang diamati, yang konsisten denganhyperfine membelah dari dua proton identik, AH (2) =1,07 G, Gambar 1 [6,7]. Spektrum pada pH tinggi mudahdijelaskan oleh seorang radikal yang benar-benar terdeprotonasi,sehingga memberikan suatu struktur simetris dengan duaidentik hidrogen. The belahannya hyperfine yang lebih besar jugamenunjukkan kepadatan spin lebih besar dalam cincin aromatik padakehilangan sebuah proton fenolik kedua, seperti yang diharapkan.Namun, spektrum diamati pada pH yang lebih rendah memilikitiga belahan hyperfine berbeda menunjukkan sebuah simetrisstruktur dengan tiga proton; spektrum dengan yang serupabentuk dari gallate-derivatif telah diamati


6/14

[7-9]. PH-ketergantungan dari bentuk-bentuk ini spektral menunjukkanSpektrum ini disebabkan spesies yang berbedaprotonasi.

Asam Galia memiliki empat proton asam yang memiliki potensipKa nilai 4,0 (asam karboksilat),, 11.4 8.7, dan> 13(fenolik OHS) [10,11]. Nilai pKa diketahui darigallate radikal 4 untuk kelompok karboksil dan 5.0 untukhidrogen fenolik [12].Dengan demikian,

Thus, under the two pH conditions (9 and 11) of

Figure 1, the carboxylic acid as well as a phenolic-OH

of the semiquinone will be ionized; the proposed structures

of these radicals are as presented in Figure 1. The

1:2:1 splitting of the species observed at high pH is consistent

with hyperfine splittings due to the two identical

ring protons. However, we propose that the third hydrogen

splitting in the spectrum observed at lower pH is

due to a slowly exchanging proton; this proton is participating

in hydrogen bonding with two oxygens in ortho

position on the gallate ring. A rapidly exchanging proton

would produce no hydrogen splittings. However, the

third proton splitting could also arise as a result of oligimerization

[13].

If the third splitting observed in our experiments

between pH 7-10 is due to a slowly exchanging proton,

then generating the gallate radical in D2O should produce


7/14

an EPR spectrum showing only two proton splittings

as the protons on carbons 2 and 6 of the gallic

moiety are not exchangeable. Thus, in D2O the hyperfine

splitting from these two ring-protons will remain.

However, the exchangeable hydron (H+, dominant in

H2O) will be replaced by a deuteron (D+, dominant in

D2O) simply due to mass action. Indeed, in D2O at near-neutral pD the EPRspectrum of the free radical

produced from the air-oxidation of gallic acid simplifies

compared to aqueous solution; compare the top spectrum

of Figure 2 with the top spectrum in Figure 1. The

change is consistent with the loss of a splitting from a

slowly exchanging proton that has been replaced by a

deuteron; deuterons have a spin of 1, however the valueof the nuclear magneton of a deuteron is only about

15% of that of a proton. The hyperfine splitting due to

the deuterium is not seen under our experimental conditions,

rather it manifests itself in the linewidth. When

the pD was increased to 11, the EPR spectrum of the

gallate radical (Figure 2 lower spectrum) is identical to

that observed in water at pH 11, as seen in Figure 1.

This indicates that all phenolic hydroxyl groups are


8/14

ionized. Thus, oligimerization does not occur under our

conditions. The third hyperfine splitting observed in

water, aH = 0.28 G, is due to a slowly exchanging proton.

This proton is replaced by a deuteron when in

D2O. The free radical derived from gallic acid at high

pH (or pD) has symmetry such that the protons on carbons

2 and 6 are identical, producing the 1:2:1 spectra.

However, at lower pH values, the slowly exchanging

hydron imparts asymmetry to the gallate radical and

adds a hyperfine splitting, resulting in an apparent

doublet of 1:2:1 triplets. The apparent 1:2:1 triplet in the

doublet of triplets comes from two similar splittings,

0.28 G for the slowly exchanging proton and 0.24 G for

one of the ring protons, the other ring proton having a

splitting of 1.00 G. The experimental assignment of this

hyperfine splitting differs from that of Hagerman [9],

but is supported by the density functional calculations

of Severino et al. [7].

These data suggest that the second pKa of the gallate

semiquinone radical (excluding the carboxyl moiety) is

between approximately 9 and 11; the first pKa of the

free radical derived from gallic acid has been determined


9/14

to be 5.0 [12]. To determine the second pKa of the gallate

free radical, we gathered EPR spectra of the radical

species generated by air-oxidation of a gallate solution

over a wide range of pH values, Figure 3. At pH values

lower than 10, a doublet of triplets was observed; this

radical is below the limit of detection at all pH values

>10. At pH values greater than 10 spectra with a 1:2:1

triplet splitting pattern were observed, consistent with

all phenolic OH groups being ionized. These data clearly demonstrate the loss of the protonated radical species at

pH 10, with concomitant formation of the fully ionized

species.

Typically one would expect an isosbestic point in such a

plot as would be seen in a species distribution diagram of a simple titration of a weak mono-acid with a weak monobase.

However, there is not a one-to-one correspondence

in species concentration at pH values 10; the intensity of the EPR signal of the fully

ionized species increases dramatically in the more alkaline

environment. The highest concentration of the fully

ionized radical species present at high pH ( 13) is about

1000 times greater than the singly ionized species seen at


10/14

lower pH ( 9). This increased signal is due in part to the

fact that at higher pH the rate of disproportionation of

semiquinone radicals decreases [4,14]. In addition, as the

pH increases the rate of air-oxidation increases, thus the

lack of a one-to-one correspondence for the concentrations

of the two different gallate radicals. Thus, the second

pKa of the gallate free radical is 10.

In a study by Oniki and Takahoma of the oxidation of

gallic acid, it was proposed that the EPR spectrum of

the gallate radical observed at pH 10 was due to covalent

bond formation in the gallate solution [13]. Our

observation of a slowly exchanging hydron may explain

in part their observations.

Previously, there were no experimental data available

to determine the second pKa of the free radical derived

from gallic acid. However, Jovanovic determined the two

pKa values of free radical derived from methyl gallate to

be 4.4 and 9.2 [12]; these pKa s for the free radical

derived from gallic acid are 5.0 and 10. This is consistent

with the lower pKa values of two acidic OH-groups

on the ring of methyl gallate (8.0 and 11.6) compared to

gallic acid (8.7 and 12.4) [12]. That the differences in


11/14

the pKa values of the reduced species and their radicals

are each 0.6 and 0.8 is striking. This suggests a linear

offset in the electron density on the phenoxyl oxygens

will occur in a gallate moiety upon oxidation of the

hydroquinone to a semiquinone radical, parallel to that

seen upon the one-electron oxidation of para-hydrobenzoquinones

[15].

Conclusion

In conclusion, we have demonstrated that the third proton

splitting of the gallate radical observed in the pH

range of 7-10 is a slowly exchanging hydron; this proton

is mostly likely participating in hydrogen-bonding with

two oxygens in ortho position on the gallate ring thereby

bringing asymmetry to the radical. We found the second

pKa of the gallate free radical to be 10.

Dengan demikian, di bawah dua kondisi pH (9 dan 11) dariGambar 1, asam karboksilat serta-fenolik OHdari semiquinone akan terionisasi, struktur yang diusulkanradikal ini adalah sebagai disajikan pada Gambar 1. The01:02:01 pemisahan dari spesies yang diamati pada pH tinggi konsistendengan belahannya hyperfine karena dua identikcincin proton. Namun, kami mengusulkan bahwa hidrogen ketigamembelah dalam spektrum yang diamati pada pH yang lebih rendahkarena proton perlahan pertukaran; proton ini berpartisipasidalam ikatan hidrogen dengan dua oksigen di orthoposisi pada cincin gallate. Sebuah proton cepat bertukar


12/14

akan menghasilkan ada belahannya hidrogen. Namun,proton memisahkan ketiga juga bisa timbul sebagai akibat dari oligimerization[13].Jika memisahkan ketiga diamati pada eksperimen kamiantara pH 7-10 ini disebabkan oleh proton perlahan pertukaran,kemudian menghasilkan gallate radikal di d2O harus menghasilkansebuah EPR spektrum hanya menampilkan dua belahannya protonsebagai proton pada karbon 2 dan 6 dari gallicmoiety tidak dapat ditukarkan. Dengan demikian, dalam d2O hyperfine dalammembelah dari kedua proton cincin-akan tetap.Namun, hydron ditukar (H +, dominan diH2O) akan digantikan oleh deuteron (D +, dominan diD2O) hanya karena aksi massa. Memang, dalam d2O di pD dekat-netral spektrum EPRdari radikal bebas

dihasilkan dari oksidasi-udara asam galat menyederhanakandibandingkan dengan larutan air; membandingkan spektrum atasGambar 2 dengan spektrum atas pada Gambar 1. Theperubahan adalah konsisten dengan hilangnya membelah dari sebuahperlahan pertukaran proton yang telah diganti dengandeuteron, deuteron memiliki spin 1, namun nilaidari magneton nuklir deuteron adalah hanya sekitar 15% dari yang dari proton. Pemekaran hyperfine karenadeuterium tidak terlihat di bawah kondisi eksperimental kami,melainkan memanifestasikan dirinya dalam linewidth tersebut. Ketika

yang pD meningkat menjadi 11, spektrum EPR darigallate radikal (Gambar 2 spektrum yang lebih rendah) identik denganyang diamati dalam air pada pH 11, seperti yang terlihat pada Gambar 1.Ini menunjukkan bahwa semua kelompok hidroksil fenolik yangterionisasi. Dengan demikian, oligimerization tidak terjadi di bawah kitakondisi. Pemekaran hyperfine ketiga diamati padaair, AH = 0,28 G, adalah karena proton perlahan-lahan bertukar.proton ini digantikan oleh deuteron ketika diD2O. Radikal bebas yang berasal dari asam galat pada tinggipH (atau pD) telah simetri sehingga proton pada karbon2 dan 6 adalah identik, menghasilkan spektrum 01:02:01.Namun, pada pH rendah, perlahan-lahan bertukar hydron menanamkan asimetri ke gallate radikal danmenambahkan membelah hyperfine, mengakibatkan jelasdari 01:02:01 doublet triplet. The triplet 01:02:01 jelas dalamdoublet kembar tiga berasal dari dua belahan yang sama,


13/14

0,28 G untuk pertukaran proton perlahan dan 0,24 G untuksalah satu cincin proton, proton cincin lainnya yang mempunyaipemecahan 1,00 G. tugas eksperimental inihyperfine splitting berbeda dari Hagerman [9],tetapi didukung oleh kerapatan fungsional perhitunganet al Severino. [7].Data ini menunjukkan bahwa pKa kedua gallate yangsemiquinone radikal (tidak termasuk gugus karboksil) adalahantara sekitar 9 dan 11; yang pKa pertamaradikal bebas yang berasal dari asam galat telah ditentukanmenjadi 5,0 [12]. Untuk menentukan pKa kedua gallate yangradikal bebas, kami berkumpul spektrum EPR dari radikalspesies yang dihasilkan oleh udara oksidasi solusi gallateatas berbagai nilai pH, Gambar 3. Pada nilai pH

lebih rendah dari 10, doublet kembar tiga diamati; iniradikal adalah di bawah batas deteksi pada semua pH> 10. Pada pH nilai lebih besar dari 10 spektrum dengan 01:02:01pola pemisahan triplet diamati, konsisten denganOH fenolik semua kelompok yang terionisasi. Data ini jelas menunjukkan hilangnyaspesies radikal terprotonasi dipH 10, dengan formasi seiring sepenuhnya terionisasispesies.Biasanya orang akan berharap titik isosbestic sedemikianplot seperti yang akan terlihat pada diagram distribusi spesies

titrasi sederhana dari asam-mono lemah dengan monobase lemah.Namun, tidak ada korespondensi satu-ke-satukonsentrasi spesies pada pH 10, intensitas dari sinyal EPR dari sepenuhnyaterionisasi spesies meningkat secara dramatis dalam basa lebihlingkungan. Konsentrasi tertinggi sepenuhnyaterionisasi spesies radikal hadir pada pH tinggi (, 13) adalah sekitar 1000 kali lebih besar daripada spesies terionisasi tunggal dilihat dipH rendah (, 9). Sinyal peningkatan ini disebabkan sebagian untukfakta bahwa pada pH yang lebih tinggi tingkat ketidak seimbanganradikal semiquinone penurunan [4,14]. Selain itu, sebagaipH meningkatkan tingkat oksidasi udara meningkat, sehinggakurangnya korespondensi satu-ke-satu untuk konsentrasidari dua radikal gallate yang berbeda. Dengan demikian, keduapKa dari gallate radikal bebas adalah 10.Dalam sebuah studi oleh Oniki dan Takahoma dari oksidasi


14/14

asam galat, diusulkan bahwa EPR spektrumyang gallate radikal diamati pada, AO pH 10 adalah karena kovalenpembentukan ikatan dalam larutan gallate [13]. Kamipengamatan sebuah hydron perlahan-lahan bertukar mungkin menjelaskansebagian mereka observasi.Sebelumnya, tidak ada data percobaan yang tersediauntuk menentukan pKa kedua dari radikal bebas yang berasaldari asam galat. Namun, Jovanovic ditentukan duapKa nilai radikal bebas yang berasal dari metil gallate kemenjadi 4,4 dan 9,2 [12]; pKa ini, AOS untuk radikal bebasberasal dari asam galat adalah 5,0 dan 10. Hal ini konsistendengan nilai-nilai pKa lebih rendah dari dua asam OH-kelompokpada cincin gallate metil (8,0 dan 11,6) dibandingkangallic asam (8,7 dan 12,4) [12]. Bahwa perbedaan

nilai pKa dari spesies berkurang dan radikal merekamasing-masing 0,6 dan 0,8 mencolok. Hal ini menunjukkan sebuah linier disajikan di kerapatan elektron pada oksigen phenoxylakan terjadi pada bagian gallate pada oksidasihidrokuinon ke semiquinone radikal, sejajar dengan yangdilihat pada oksidasi satu elektron dari para-hydrobenzoquinones[15].KesimpulanSebagai kesimpulan, kami telah menunjukkan bahwa proton ketigapemecahan gallate radikal diamati pada pH

kisaran 7-10 adalah hydron perlahan pertukaran; proton inisebagian besar mungkin berpartisipasi dalam-ikatan hidrogen dengandua oksigen dalam posisi orto pada dering gallate sehinggamembawa asimetri ke radikal. Kami menemukan keduapKa dari gallate radikal bebas menjadi 10.

tugas ppt jurnal

Documents