bakul glikosida ppt

7/21/2019 Bakul Glikosida PPT

http://slidepdf.com/reader/full/bakul-glikosida-ppt 1/62



• Lorem ipsum dolor sit amet,consectetuer adipiscing elit.Vivamus et magna. Fusce sed

sem sed magna suscipit egestas.• Lorem ipsum dolor sit amet,

consectetuer adipiscing elit.

Vivamus et magna. Fusce sedsem sed magna suscipit egestas.

•Senyawa organik yang padahidrolisa akan meghasilkansatu gula atau lebih (gulamereduksi) dan bagian bukan

gula. Gula yang dihasilkanumumnya -D glukosa dan gula-gula seperti; ramnosa,digiktoksosa, simarosa, dan

lainnya. Bagian gula disebutbagian glikon dan bagianbukan gula disebut aglikonatau genin.Bila gula yang

membentuk senyawa organik

G!"#S!D$



Ditinjau dari sudut kimia makaglikosida merupakan suatu asetaldimana gugusan hidroskil dari

komponen bukan gula. Dan lebihsederhana lagi maka glikosidamempunyai gugusan eter terikat padaatom karbon anomer. Glikosidaberbeda dengan eter lain karenaglikosida mudah dihidroliasa dengancara mendidihkan sebentar dalam

asam encer sudah terlepas dari bagian



• Hidrolisa glikosida didalam tumbuhandilakukan oleh enzim, senyaa !glikosidadi hidrolisis oleh enzim maltase, senyaaglikosida dihidrolisis oleh enzim emulsin,Hampir semua glikosida alam mempunyaikon"gurasi , secara kimia dan "siologi,

glikosida alam cenderung dibedakanberdasarkan bagian aglikonnya bukanberdasarkan bagian glikosidanya,.

• Glikosida pada tumbuhan ber#ungsi

sebagai pengatur melindungi, perantaradan pemberi arna



• Berdasarkan atom apa yangmenghubungkan bagian gula danbukan gula, maka dikenal %ma&am glikosida yaitu '

• #-glikosida, jika atom menghubungkan antara bagiangula dan bukan gula. Glikosidainim mudah dihidrolisa dengan

asam dan enim.• *-glikosida, jika atom *menghubungkan antara bagiangula dan bukan gula

• ( gugusan amino) seperti;nukleosida ribosa urin +isin

enisGlikon



• - glikosida, jika atom menghubungkan antara bagian

gula dan bukan gula.Glikosida initahap terhadap hidrolisaasam.idrolisa dapat terjadidengan bantuan pemanasan atauoksidator.

• S- glikosida, jika atom Smenghubungkan antara bagian

gula dan bukan gula. Glikosida inihanya terdapat pada /amili 0/amili tertentu misal ru&i/erae



$erdasarkan nama gulanya %

&ama gula &ama glikosida

Glukosa glukosida

ramnosa ramnosida

#ruktosa #ruktosida

1emberian nama

glikosida



atom nama gula nama glikosida

2 buah pentosa pentosida

3 buah heksosa heksosida

Berdasarkan jumlah atom dari gula



Berdasarkan gugusanpada gulanya

Gugusannama gula nama glikosidaaldehid aldosa aldosida

keton ketosa ketosida



• glikosida sianogenik • glikosida saponin• glikosida isotiosianat

( glukosinolat)

• glikosida antrakinon• glikosida tannin• glikosida 4a+onol• glikosida resin

• glikosida jantung• glikosida alkohol• glikosida aldehid• glikosida /enol

• glikosida lakton

1enggolonganGlikosida



• Demikian luasnya senyaa golongan

glikosida ini, dimana setiapsubgolongan mempunyai dekian banyakanggota sperti 'anoid tannin, steroida,saponin dimana tiap subgolongan

mempunyai pula sub!sub golongan,maka sebagian ahli tidak memasukkanmereka kedalam golongan glikosidatetapi membuatnya sebagian suatugolongan senyaa ! senyaa tersendiri( berdiri sendiri), maka timbullahpembagian sebagi berikut%



–golongan alkaloid, golonganglikosida, golongan steroida,golongan 4a+onoid, golonganterpenoid, golongan tannin,dan seterusnya. Sehinggaperlu kita ketahui dantanamkan dalam diri kitatidak boleh berpikiran terlalusempit bahwa hubunganantara golongan senyawa 0

senyawa yang terdapat dalam



Glikosida sianogetik( glikosida siano/ora).

• Glikosida ini jika dihidrolisa akanmenghasilkan gas asam sianida

(H*&). Glikosida ini beracun karenaterdapat kandungan H*&. +erdapatpada tumbuhan #amili osaceae,

-uphorbiaceae, Dioscoreaceae yangsudah dikenal sejak dulu karenasi#atnya yang beracun terhadapmanusia dan hean.



• eskipun glikosida ini sangat beracuntetapi karena umumnya terdapat pada

bagian yang banyak mengandungkarbohidrat sperti umbi, biji makabanyak dijadikan orang sebagaimakanan dengan lebih dulumenghilangkan H*& nya.

• /ada tumbuhan tinggi asam sianida(H*&) terikat dalam bentuk% glikosida

sianogenik ( true ! cyanogenicglycosides) dan glikosidapseudosianogen



true 0 &yanogeni& gly&osides&ontohnyaamigdalin dan

linimarin• amigdalin dihidrolisa akan menghasilkan 5molekul glukosa, biasanya dituliskan dalambentuk disakarida.

• 1ada hidrolisa amigdalin terjadi dalam 6

( tiga) tahap yaitu'• pada hidrolisa pertama akan membebaskan !

mol glukosa dan ! mol mandelonitril glikosida.

• mol. Glukosa kedua kemudian dibebaskan lagi

dan terbentuknya benaldehid sianohidrinyang disebut dengan mandelonitril.

• "emudian mandelonitril pe&ah menjadibenaldehid dengan membebaskan mol asamsianida.



ro saamigdalin

+ * i



+rue0 *yanogenic0glycosida

• 1da 2 type+ipe amigdalin, terdapatpada tumbuhan prunus amygdalus#amili rosaceae.

• *ontoh % prunasin dan amigdalinmenghasilkan D ! mandelonitrilsebagian aglikogen. 3ambunigrin dari

3ambucus nigra akan membebaskanL0 mandelonitril sebagai

aglikonnya. /rulaurasin (laurocerasin)terdapat pada prunus laurocerosus dan

sebagian aglukonnya adalah campuran



7ipe linimarin, menghasilkanaseton atau homolognya dan

* pada hidrolisisnya.



8eaksi hidrolisislinamarin

- linimarin, pertama sekalidiisolasi sebagai

manihotoksin dari umbi9anihot utilissima :6.

–otaustralin, terdapatm pada

otus arabius, bedanya dariinamarin hanya gugusan 06 diganti dengan 0 52(etil)



7ipe Ginokardin, pada hidrolisis menghasilkantrioksiketon dan asan sianida (*). Ginokardin

dijumpai pada Gyno&ardia odorata



7ipe Ginokardin, pada

hidrolisismenghasilkan

trioksiketon dan asamsianida (*).Ginokardin dijumpai

pada Gynocardiaodorata



merupakan aoksi- glikoside.Golongan ini tidakmenghasilkan gas * jika

dihidrolisa dengan asamataupun emulsin, gas *

dilepas jika diberikan *a#dingin, &ontoh ' ma&roamin.

/seudo ! cyanogenicGlycosida



ma&ro amin ---------- 6#

< - # l

< prime+erosa

ma&ro amin ----------

* 5 <

* < ##

*a# dingin< prime+erosa

ontoh



• sikasin

• nesosikasin 1

• neosikasin $

• pakoein

• karakin

• hiptagin

ontohlain



• Disebut saponin, berasal dari sapo yaitusabun, karena jika dikocok dengan air akanberbuih dan dapat digunakan seperti sabun,glikosida ini tersebar luas pada bagiantumbuhan. empunyai kharasteristik yaitudapat menurunkan tegangan permukaancairan, dikocok dengan air menimbulkanbusa, dapat mengiritasi membrane mukosadan dapat menghidrolisa darah.

Glikosidasaponin

sapogenin (aglikon) terdiri dari5 (dua) golongan yaitu '



• Glikosida saponin bila dihidrolisaakan menghasilkan gula dan bagianaglikon (dikenal dengan nama

sapogenin). 3apogenin yang bersi#atracun disebut sapotoksin.

• $erdasarkan struktur dari sapogenin

(aglikon) terdiri dari 4 (dua) golongan

i id



–abang tanpa atom * – Golongan sipirostan yaitu '

» *ormal sipirostan

» !so sipirostan

– Glongan /urostan yaitu '

» 1seudosapogenin» Dihidrosapogenin

– Golongan "olesterol yaitu '

» "olesterol

–abang "olestrol yaitu ' – Golongan spirosolon yaitu '

solasodin, tomatidin.

– Golongan *on spirosolon

Sapogenin steroida(atom ' 5=)

apogen n r erpeno



apogen n r erpeno(atom ' 6)

ontoh ' Gliserrheteni&

a&id

Glik id i ti i t



• Glikosida ini disebut isotiosianat sebabmengandung unsure03 dalammolekulnya. Glikosida golongan initerdapat pada beberapa tumbuhan

*ruci#erae, dimana gugusan aglikonnya% isotiosianat.• Glukosinolat jika dihidrolisa dengan

enzim akan menghasilkan %

»isotiosianat»sul#at»D0glukosa

Glikosida isotiosionat(glukosinolat)

8 k lik id



8umus umum untuk glikosidaisotiosianat



• /ada mustard oil % 5 adalah 6alium (6)

• 3inalbin % 5 adalah ammoniumkaterner

• $agian gulanya adalah D0glukosa dalambantu 0 pyronosa

• $iasanya glikosida ini disertai denganenzim penghidrolisa yaitu % mirosinase,yang terdapat dalam sel tertentu yaitu7dioblast yang segera terbebas jika

jaringannya rusak.

penjelasan

ontoh



ontoh ontoh



StrukturSinigrin



Glik id



• Glikosida ini sering disebut dengan glikosida#enol karena gugusan !8H nya berupa #enol.Glikosida antra9uinon banyak terdapat padatumbuhan % *ascara sagrada, #rangula, aloe,sena, rhubarb, chrysarobin, cochineal,

seluruhnya digunakan sebagai laksan(cathartic) kecuali *hrysarobin denganrangsangan terlalu kuat dan *ochinealdigunakan sebagai zat arna. Glikosida

1ntra9uinon jika dihodrolisa akan menghasilkangugusan aglukon di, tri, dantetrahidroantra9uinon ataupun modi"kasi darisenyaa0senyaa tersebut.

Glikosida$ntra>uinon

* h



»1lizarin sebagai 40primeveroside(asam ruberritrat)

»ubidiadin dari ubra tinctoria

sebagai 20glukosida

»Galium species sebagai 20primoveroside

»orindom dari *aprosma1ustralia sebagai :0rutinosa

*ontoh



• Dalam banyak kasus nampaknya

aglukon glikosida asli berbentuk1ntra9uinon tereduksi yang dikenalsebagai 1nthron. Gula dalam

glikosida yang tereduksi ini dapatterikat seperti biasa dengan oksigen#enol pada cincin luar ataupun dapat

juga terikat pada *0; bentuk enolantrn< antranol.

Struktur kimia gli&osida



Struktur kimia gli&osidaantrakuinon



• antron Hidrolisis oleh enzim (atau secarakimia) glikosida *0; antranol diikuti oleh

oksidasi menjadi antrakuinon jika adaoksigen. =ika gula terikat pada posisi lain,glikosida antranol dapat dioksidasilangsung menjadi glikosida antrakuinon,

$erbeda pada aloe gugusan gula terikatmelalui atom0 *, dimana glikosida inistabil terdahap hidroksi terhadap asam,tapi dapat dipecah dengan besi (777)klorida menjadi emodin aloe.

ontoh



ontohrumus

Glikosida



• +annin merupakan senyaa glikosidayang jika mengalami hidrolisa akanterbentuk #enol0#enol dan bukan #enol

biasa gula0gula. Fenol0#enol tersebutdapat diketahui dengan pembentukanarna dengan garam besi. Glikosidatannin banyak ditemukan pada hampirsemuatumbuhan dan tersebar luaspada semua bahagiannya

Glikosidatanin

ontoh



krameria, gambir, gallae, hamamelis, carica,

jambu biji dan lainnya. Glikosida tanninbersi#at astringent, karena si#at ini tannin(zat samak) dipakai sebagai anti0diarrhae,obat luka bakar dan anti haemorrhage

ontoh

Glikosida



Glikosida?la+anol

• Glikosida 'avonol dimana aglikonumumnya adalah bentuk 'avonoid.3ebahagian besar dari 'avonoid yangditemukan di alam berbeda dan

pigmennya berarna kuning tersebar luaspada tumbuhan tinggi. *ontoh % utin,>uercitrin, citrus bio'avonoid (hesperidin,hesperetin, diosmin, dan naringen)

diantara isinya yang paling terkenal adalah'avonoid. utin dan Hasperidin disebutVitamin F atau #aktor permebialitas.

umus



umuskimia

Glikosida



Glikosidaresin

• 9erupakan senyawa setengah padat, amor/dengan si/at kimia yang kompleks, biasanyadihasilkan dari kelenjar s&hiogen atau hasilakhir metabolisme. Bersi/at kompleksantara lain terdiri dari ' asam resin, resin

al&ohol (resinol), resin /enol (resinotannol),ester, dan senyawa-senyawa inert (resene).@at-at tersebut tidak larut dalam air tetapilarut dalam etanol atau pelarut organi&.

Glikosida resin apabila dipanaskan akan danakhirnya akan meleleh.

8esin sering ber&ampur dengan



8esin sering ber&ampur denganat-at lain '

• Dengan minyak atsiri (volatile 8il) disebutdengan 8leoresin misalnya < terpentin,copaiba.

• Dengan gum disebut dengan 8leo0gum0resinmisalnya< asa#etride, myrrh.

• $alsam merupakan campuran resin yangterdiri dari % asam sinamat, asam benzoate,atau kedua ester dari asam tersebutmisalnya< benzoin, peru balsam dan styra?.

• 6ombinasi dengan glikosida yang disebutdengan Glukoresin atau glikoresin misalnya< jala, dan podophyllum.

8umus $sam



8umus $samSinamat

Glikosida



Glikosida antung

Bu/adienoli



Bu/adienolida

Glikosida



Glikosida$lkohol

• Glikosida ini mempunyai aglikon gugusan !8H alcohol.

• *ontoh % salicin, populin dan coni#erin.

• 3alicin adalah glikosida yang diperoleh dari3ali? dan /runus bila dihidrolisa akanmenghasilkan saligenin (salicyl alcohol) danD0Glukosa. /opulin (benzoil salisin)

diperoleh dari #amili 3alicaceae. *oni#erinpada hidrolisa akan menghasilkan coni#erialkohol.



Glikosida



Glikosidaaldehid

• Glikosida ini mempunyai aglikongugusan aldehid #.

• ontoh ' Aanilin, Salinigrin

• Aanilin adalah glikosida yang

diperoleh dari Aanilla plani/olia ataudibuat se&ara sintetis dari sumberlainnya seperti &onirin, eugenol danlignin.

• Saligrin merupakan gabungan antaraglukosa dan hidroksi benaldehidyang diperoleh dari Sali dis&olor

k i



eaksi

Glikosida



Glikosida?enol

• Glikosida ini mempunyai aglikon dari turunan /enol.

• ontoh ' arbutin, hosperidin, phloridin, babtisindan iridin.

• $rbutin adalah glikosida /enol yang diperoleh dari

Cna ursi, himaphila pada hidrolisa menghasilkanhidrokuinon dan glukosa.

• esperidin diperoleh dari buah jeruk dandigolongkan pada 4a+anol yang dapat dimasukkandalam golongan glikosida /enol.

• 1hloridin diperoleh dari kulit akar tanaman rosa,babtisin dari Babtisida dan !ridin diperoleh dari !rissp, yang keseluruhannya dimasukkan dalamgolongan glikosida /enol.



eaksi

Glikosida



Glikosidaakton

• Glikosida ini aglikonnya merupakan senyawa lakton tersebarluas dalam tumbuhan. Golongan ini dapat dianggapmerupakan turunan dari - pyron misalnya' oumarin, iso&oumarin, santonin, aes&ulin, /rain, s&opolin dan lainnya.

• Senyawa &oumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas atauterikat sebagai glikosida. oumarin memberikan bau yangmenyenangkan pada banyak tumbuhan. oumarin terdapat

pada akar buah, biji, dan korteks.• 7umbuhan yang menghasilkan &oumarin adalah '

• $nthoantum odoratum (Gramineae), 9elitotus albus(eguminosae), Galium tri4orum (8ubia&eae), ?i&us radi&ans( 9ora&eae) dll.

• oumarin itu sendiri merupakan bentuk lakton daripada &is-- hidroksisinnamat, terdapat sebagai glikosida melilotoside.

ika glikosida ini dihidrolisis akan mehgasilkan -hidroksisinnamat yang segera berobah menjadi lakton

8eak



8eak si

Ortho – hydroxyl Coumarin

Cinnamia acid

Skimin, terdapat dalam umbillifereae ( Illicium religiosum) pada

hidrolisa akan menghasilkan 7- hidroksi coumarin yang dikenal

sebagai umbelliferon



• $es&ulin merupakan glukosida dari pada 3,=-

dihidroksi&oumarin ($es&uletin), dimanaglukosa terikat pada atom nomor 3

S&opolin, merupakan metal-aes&ulin.



7erdapat pada Belladonna, galsemium,merupakan glukosida dari pada 3-

metoksi-=-oksi&&u-marin

i&horiin, merupakan isomer dari pada



i&horiin, merupakan isomer dari padaaes&ulin. Bedanya, pada &i&horiin bagiangulanya melekat pada posisi nomor 0 =.Glikosida ini terdapat pada ' i&horiumintybus, enturea &yanus ( ompositae)

enu u



enu up

Glikosida merupakan senyawa organik yang banyakditemukan pada tumbuhan maupun hewan dan

tersebar luas pada bagian- bagiannya. 1ada hidrolisaakan terlepas dari ikatan 0 ikatan yangmenghubungkannya, sehingga menghasilkan bagianaglikon ( genin) dan glikon. !katan 0 ikatan yangmenghubungkan terdiri dari ' #- glikosida, * 0

glikosida, - glikosida dan S 0 glikosida. *omenklaturdari glikosida didasarkan pada gulanya, jumlah atom dari gula, gugusan gula. 1enggolongan glikosidadidasarkan pada struktur aglikon terdiri dari' glikosidasianogenik, glikosida saponin, glioksida isotiosianat,

glikosida antrkinon, glikosida tannin, glikosidaa&+nol, glikosida resin, glikosida jantung, glikosidaalkohol, glikosida aldehid, glikosida /enol, glikosidalakton. 1eman/aatan glikosida khususnya pada bidang/armasi &ukup luas, sehingga penelitian dari berbagaisumber sangat diharapkan



7erima"asih

bakul glikosida ppt

Documents