manual de nomenclatura de compuestos organicos de alcanos

8/17/2019 Manual de Nomenclatura de Compuestos Organicos de Alcanos

1/21

Manual deNomenclatura de HidrocarburosDiversos casos para nombrar y formular. Una

visión actualizada de las REGLAS IUPAC

UNIDAD EDUCATIVA PRIVADANUESTRA SEÑORA DEL CAMINO

Guatire Edo MirandaAsignatura: Química 5to año Ciencias EMG

PROFESOR: Caracciolo Jean Carlos.

Colaboradores: Prof. Hicler Diaz y Prof. Luis Puente


2/21

Importancia de la Química Orgánica

La química como ciencia, forma parte de nuestra vida diaria y a través de sus múltiples aplicaciones en

mpo de la medicina, el uso de drogas, anestésicos, desinfectantes y antibióticos, contribuye a disminuir el índice

rtalidad.

En el campo de la agricultura encontramos abonos sintéticos, fungicidas e insecticidas que al parecer mejor

nivel de la producción. Día a día la industria química evoluciona sintetizando y fabricando nuevos productos con l

s diversos usos: telas, detergentes, cauchos artificiales, pinturas, lubricantes, aceites, combustibles, etc.

bjetivos: Definir química orgánica y compuestos orgánicos; Conocer las nociones y conceptos fundamentales parestudio de la química orgánica

ontenido: Química orgánica, tipos de fórmulas, y nomenclatura.

LA QUÍMICA ORGÁNICA

Con el nombre de “Química Orgánica” se designa a la rama de la química encargada del

estudio de las materias obtenidas de fuentes naturales o vivas. La química orgánica o química del carbono

se ocupa del estudio de los compuestos del carbono basados en la singular capacidad de este elemento de

formar largas cadenas en las que los átomos de carbono están unidos por enlaces covalentes.

Enlace Covalente

CadenaCarbonada

Todos los compuestos orgánicos contienen carbono como átomo central. Estos

compuestos pueden ser de origen natural y sintéticos.

C = CARBONOa Química

Orgánica

Estudia loscompuestos del

Origen

Natural

Artificial

(sintético)

Ejm:

Petróleo

Ejm:

Gasolina

El CARBONO. El protagonistade la química orgánica

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3


3/21

P= Fósforo

S= Azufre

El Carbono por su estructura atómica puede formar 4 enlaces los cuales pueden ser: simples,

dobles y triples.

C=Carbono

H= Hidrógeno

O=Oxígeno

N= Nitrógeno

X= Halógenos

(F, Cl, Br, I)

El número de elementos que entran regularmente en la composición de las sustancias orgánicas

das al carbono es reducido. Estos son: el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno. Después siguen los halógenos, el

ufre y el fósforo, que se hayan presentes en menor proporción.

Es importante señalar que al formar los Compuestos Orgánicos, se debe respetar la Tetravalencia

del Carbono.

El Carbono forma 4 enlaces

Tipos de CarbonosDe acuerdo al tipo de enlace formado el carbono se clasifica en:

Carbono

CH3 - CH3

CH2 = CH2

CH = CH

Saturado

Insaturado

Cuando todos sus enlaces son Simples

Presencia de enlaces

Dobles

Triples

Enlaces Simples

Saturado

Enlace Doble Enlace TripleInsaturado


4/21

Carbono

Primario

Secundario

Terciario

Cuaternario

El carbono está unido a un solo

átomo de carbono

H HH C – C HH H

El carbono está unido a dos átomos

de carbono CH3 - CH2- CH2- CH2- CH3

El carbono está unido a tres átomos

de carbono

El carbono está unido a cuatro

átomos de carbono

CH3

CH3 - C - CH3

CH3

De acuerdo al número de átomos de carbono a los cuales está unido el Carbono en la cadena, éste se

clasifica en:

H

CH3 - C - CH3CH3

Ya se sabe que los Compuestos Orgánicos forman grandes cadenas carbonadas y éstas se clasifican en:

Cadenas Carbonadas

C

ADENAS

CA

RBONADAS

Acíclicas

(Cadenasabiertas)

Cíclicas(CadenasCerradas)

Lineales

Ramificadas

Isocíclicas

Heterocíclicas

Alicíclicas

Aromáticas

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH3CH2CHCH2CH3

CH2 CH2

CH2CH2


5/21

Molecular

Semidesarrollada

Estructural

TIPOS DEFÓRMULAS

Empírica

¿Cómo se Representan los Compuestos Orgánicos?Los Compuestos Orgánicos se representan por medio de distintos tipos de fórmulas químicas, a

inuación se muestran las distintas representaciones:

Hidrocarburo

Hidrógeno Carbono

¿Qué son los Hidrocarburos?

Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos formados solamente por Carbono e Hidrógeno. Laacterística estructural clave de los Hidrocarburos y de casi todas las demás sustancias orgánicas es la presencia

enlaces covalentes estables carbono – carbono.

Por ser tan numerosos los compuestos de carbono, es conveniente organizarlos en familias que muestren

militudes estructurales. La clase más sencilla de compuestos orgánicos es la de los hidrocarburos.

Los Hidrocarburos se

clasifican en familias y estás

son:

HIDROCARBUROS

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Alqueninos

Aromáticos

Biciclos

Epiros

C2H5 C4H10

Desarrollada Esquelética

CH3—CH2—CH2—CH3 CH3CH

3

H H H

H C C C H

H H H


6/21

había ido otorgando A medida que fue aumentando el número de compuestos orgánicos conocidos se fu

haciendo evidente la necesidad de sistematizar el lenguaje empleado para nombrar y formular lo

compuestos orgánicos, de manera que el nombre de un compuesto reflejara adecuadamente su estructura

no a parámetros que dependían de múltiples factores. El lenguaje que se utiliza para nombrar y formular s

conoce como Nomenclatura química , esta se define como en conjunto de normas y/o reglas que emple

para escribir y formular compuestos químicos

De acuerdo con la IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) el primero que hace u

amado en la proposición de un sistema de nomenclatura fue el químico y político francés Guyton d

Morveau en 1782, año en que publicó sus recomendaciones esperando que "ese constante método ddenominación ayudase a la inteligencia y aliviase la memoria". Este método fue refinado en colaboración co

Berthollet, de Fourcroy y Lavoisier La versión original de las llamadas reglas IUPAC (Internacional Union o

Pure and Applied Chemistry-Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) se formuló en el congres

nternacional de Química del año 1892 en Ginebra. En 1886 se reconoció la necesidad de volver a crear uno

criterios unificados, lo que llevó a una serie de acuerdos entre las Sociedades Químicas americana

Británica. En 1913 el Consejo de Asociación de Sociedades Químicas creó una comisión para la creación d

una nomenclatura inorgánica y orgánica, pero la Primera guerra mundial interrumpió sus actividades.

rabajo se retomó en 1921 por la IUPAC, y en su segunda conferencia se creó una comisión para crear un

nomenclatura inorgánica, orgánica y biológica, apareciendo el primer informe en 1940.

En los primeros pasos de la química, gran cantidad de las sustancias que

se usaban eran conocidas por los nombres que la alquimia o la historia les

Todas estas representaciones gráficas de Compuestos Orgánicos reciben un nombre, el cual esta normado p

as reglas y un lenguaje químico que se conoce como Nomenclatura.

rmula Empírica: (fórmula más sencilla). Es la fórmula química que muestra los tipos de átomos en una sustancianúmero relativo.

rmula Molecular : Es la fórmula química que índica el número real de átomos de cada elemento que hay en unécula de una sustancia.

rmula Estructural o Desarrollada: Es la fórmula que muestra no sólo el número y tipos de átomos de la molécuo además la disposición de los átomos.

rmula Semidesarrollada: Es la fórmula que muestra el número y tipos de átomos de la molécula, pero solo indicenlaces entre carbono y carbono.

rmula Esquelética: Se basa en la geometría del carbono y los angulos de enlace. Es la fórmula que muestra lobonos terminales hidrogenados y heteroátomos, el resto de los átomos de la cadena carbonada, esta representad

cada vértice en forma de zig-zag. Formando incluso formas geométricas.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS


7/21

Nomenclatura de losHidrocarburos Saturados

bjetivos: nombrar y formular compuestos orgánicos saturados y derivados de los mismos aplicando la reglas IUPAC.

ontenido: Nomenclatura de alcanos lineales, grupos alquilo, nomenclatura de alcanos ramificados, grupo alquilo complejos.

troducción: Como ya hemos visto la Química Orgánica, se define como la Química de los Compuestos de Carbono, y estose comprende cuando observas la gran variedad de fórmulas químicas que existen. Una forma de clasificarlos es de acuerdo a

u composición:

Hidrocarburos

Heterocompuestos

Formado solo

por C y H

C o m p u e s t o s

O

r g á n i c o s

Formado por C, H y otro elementollamado Heteroátomo (O, N, S, P y otros)

CH3

CH3

CH3

NH2

saturados

Insaturados

Enlaces sencillos

entre sus carbonos.

Enlaces dobles y

triples entre sus

carbonos.

--C—C—C-

--C=C—C-

--CΞC—C-

omenclatura de Compuestos Orgánicos: Los Compuestos Orgánicos se caracterizan por formargas cadenas de átomos de carbonos, muchas de estas cadenas son lineales y otro gran número so

mificadas. Su nomenclatura se basa en la determinación de la cadena de átomos mas larg

omúnmente llamada cadena principal. El nombre del Compuesto Orgánico dependerá del tamaño de la

adena.

Raíz Carbonos Raíz Carbonos

Met 1 Dodec 12

Et 2 Tridec 13

Prop 3 Tetradec 14

But 4 Pentadec 15

Pent 5 Hexdec 16

Hex 6 Heptadec 17

Hept 7 Octadec 18

Oct 8 Nonadec 19

Non 9 Eicos 20

Dec 10 Heneicos 21

Undec 11 Triacont 30

A continuación se presenta una tabla con las raíces de acuerdo al número de Carbonos que

contenga la cadena:


8/21

ALCANOS

Lineales

Ramificados

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH3CH2CHCH2CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3

Ejemplo

Ejemplo

Fórmula General: CnH2n + 2

Ejemplos:

C3H8

órmula Molecular Fórmula Estructural

Semidesarrollada Esquelética

Para n = 8

C8H18

CH3

C

CH3 CH3

Son Hidrocarburos saturados, es decir, que solo contienen enlaces sencillos

entre sus carbonos. Al nombrarlos su raíz termina en “ano”. Estos se clasificanen:

Para n = 3

-C-C-C-C-

Ejemplos:

PROPANO

DECANO

TRIDECANO

CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

H3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

ALCANOS o PARAFINAS

Una familia sencilla


9/21

CH3 CH2 C CH2 CH CH CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3CH3

Cadena

Principal

Sustituyentes

Sustituyentes

Cadena

Principal

Sustituyentes

Sustituyentes

Como puedes observar, estos compuestos tienen su cadena principal y fueran de ella

están estructuras que se le conocen como grupos sustituyentes (mal llamados radicales

porque sustituyen a un hidrógeno en la cadena principal

Hasta los momentos hemos trabajado con alcanos lineales. A continuación se presenta

alcanos ramificados

Alcanos Ramificados: se llaman alcanos ramificados a aquellos que poseen grupossustituyentes dentro del esqueleto carbonado. Ejemplo:

Grupos Sustituyentes: Son Los grupos unidos a la cadena principal porque sustituyen aun átomo de hidrógeno de esa cadena. En el caso de los alcanos los grupos

sustituyentes derivados de estos se les conoce como grupos alquilos. Los grupos alquilos

se forman a partir de la pérdida de un hidrógeno del alcano correspondiente:

AlcanoForma

Grupo AlquiloPierde un Hidrógeno

H Se nombran sustituyendo la terminación anopor il. Se mantiene la raíz de acuerdo anúmero de carbonos.

Ejemplos:

CH4 CH3--

Pierde un Hidrógeno METIL

H

CH3—CH3 CH3—CH2--

Pierde un Hidrógeno ETIL

H

Otros grupos Alquilos

METANO ETANO

ALCANO FÓRMULA NOMBRE SUSTITUYENTE

Propano CH3-CH2-CH3 Propil -CH2-CH2-CH3

Butano CH3-(CH2)2-CH3 Butil -CH2-(CH2)2-CH3

Pentano

CH3-(CH2)3-CH3 Pentil -CH2-(CH2)3-CH3

Hexano CH3-(CH2)4-CH3 Hexil -CH2-(CH2)4-CH3

A.- B.-


10/21

CH3CH3

CH3CH3

CH3

CH3CH3

CH3CH3

OctanoCH3

Nomenclatura de Alcanos Ramificados. REGLAS IUPAC.Para nombrarlos se emplean las siguientes normas básicas:

3 -etil -2,6 -dimetiloctano

Cadena correc

es más sustitu

1 2

3

4

5

6

7

8

Octano

Metil

Etil

Metil

CH3

CH3

CH3CH31 2

3

4

5

6

7

8

CH3

Los prefijos multiplicativosno son tomados en cuentaen el orden alfabético delos sustituyentes debido aque estos no son parte delnombre del grupo.

CH3CH

CH3CH3

CH3

CH3

CH

CH3CH3

CH3

Octano


11/21

A.- ¿Cuál de las dos estructuras, a o b, sigue la primera regla de nomenclatura para

hidrocarburo? justifique su respuesta

¿Qué tanto recuerdas de los que te dijimos sobrelas reglas IUPAC?

Ejercitación

a.- b.-

____________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________

B.- ¿Cuál de las siguientes estructuras esta siguiendo correctamente la 2da. regla de

nomenclatura? Justifique su respuesta

a.- b.-

____________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________

C.- A continuación se presenta un mismo compuesto con diferentes nombres ¿Cuál es el

correcto? Justifique

b.-

____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________

H3C CH3

H3C CH3

CH3

H3C CH3

H3C

CH3

CH3CH3

CH3CH3

CH 3

H3C

3C

H3C3C

H3C

3C


12/21

CH3 CH2 CH CH2 CH CH C CH2 CH CH

CH2

CH3

CH3

CH3CH2

CH2

CH3

CH3

CH3CH2

CH3

CH3

A.- Nombra los siguientes compuestos orgánicos aplicando las reglas IUPAC.

Escribe su fórmula esquelética

a.-

CH3 CH2 C CH2 CH CH C CH CH2 CH2

CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

CH2 CH2 CH2

CH3 CH2 CH2

CH2

CH3

b.-

CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2

CH2

CH2 CH2 CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2 CH2

CH3

CH3

d.-c.-

R

:_________________________________________________

R

:_________________________________________________

R

:_________________________________________________

R

:_________________________________________________

CH3 CH2 CH CH CH

CH2 CH3

CH3

CH3

CH2 CH2 CH CH2 CH

CH3

Esquelética:

Esquelética:

Llevemos a la práctica las reglas IUPAC…

Ejercitación


13/21

a.- b.-

c.-

f.-e.-

d.-

B.- Escribe el nombre de los siguiente alcanos ramificados. Puedes hacer us

formula semidesarrollada o esquelética

3,4 –dietil –2 –metil heptano 6 – etil – 3,6 – dimetil – 5 propil octano

4,5,8 – trietil – 2,2,6,6 – trimetil decano 5 – butil – 3,4 – di etil – 4,7,8,9 – tetrametil undecano

6 –butil – 4 – etil – 2,7,13 – trimetil – 9 – propil trideca3,3,6 – trietil - 4 – metil nonano

NO TE DUERMAS… Ahora vamos a

construir las estructura de acuerdo a losnombres sugeridos…


14/21

CH

CH3

CH2 CH3CH

CH3

CH2 CH3

1 2 3

CH

CH3

CH2 CH31 2 3

Metil

CH

CH3

CH2 CH3

1 2 3

(1-metilpropil)

….. - (1-metilpropil) …..

Cadena Principal

Al tener un Hidrocarburo Ramificado, en oportunidades los grupos sustituyentes no s

estructuras lineales, como los desarrollados hasta ahora (metil, etil, propil, butil, etc…) en ciert

casos, son sustituyentes que a su vez presentan otros sustituyentes y se les conoce com

Sustituyentes Complejos . Para nombrarlos hay que recurrir a las reglas IUPAC


15/21

A continuación se presentan una tabla con algunos sustituyentes complejos,

destacándose su nombre común y su nombre IUPAC.

ALCANO FÓRMULA Radical (es) complejo (s)

posible (s) del alcano

NOMBRE DEL SUSTITUYENTE COMPLEJO

Común IUPAC

Propano CH3-CH2-CH3 Isopropil (1-metiletil)

Butano CH3-(CH2)2-CH3

Isobutil(2-metilpropil)

Sec-butil(1-metilpropil)

Ter-butil (1,1-dimetiletil)

Pentano CH3-(CH2)3-CH3

Sec-pentil (1-metilbutil)

Isopentil (3-metilbutil)

Neo-pentil (2,2-dimetilpropil)

Ter-pentil (1,1-dimetilpropil)

CH3 CH CH3

CH3 CH

CH3

CH2

CH3 CH CH2 CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH

CH3

CH2 CH2

CH3 C

CH3

CH2

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH3

1 2

2 13

1 2 3

12

1 2 3 4

1234

123

123


16/21

A.- Escribe el nombre IUPAC para los siguientes sustituyentes complejo

CH2 CH

CH3

CH2 CH3 CH2 CH

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

CH

CH3

CH2 CH2 CH

CH2

CH3

CH

CH3

CH2 CH3 CH2 CH2 CH

CH

CH2

CH3

CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

R : _______________________________________________

R : _______________________________________________

R : _______________________________________________

R : _______________________________________________

R : _______________________________________________

R : _______________________________________________

¿Qué tanto aprendiste sobre nombrar sustituyentcomplejos?

Sigamos ejercitando


17/21

B.- Escribe la fórmula para los siguientes sustituyentes complejos

a.- b.-

c.-

f.-e.-

d.-

– (3 – etil – 2 – metil butil) – (2,3 – dimetil propil)

– (5,5 – dimeti pentil) – (3 – etil – 1,2,5 – trimetil heptil)

– [2 – etil – 4 –(1 - metiletil) butil] – [3,3 – dietil – 5 - (2,2dimetilpropil) hexil]

Ahora lo contrario... Construyamos lasestructuras de algunos sustituyentes complejos

Sigamos ejercitando


18/21

¿COMO NOMBRAR ALCANOS CON SUSTITUYENTESCOMPLEJOS?

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH

CH2

CH3

CH

CH3CH3

CH CH3CH2CH3

CH3

CH3

1

2

3

45678910


CH2

CH3

CH

CH3CH3

CH CH3CH2CH3

CH3

CH3

1

2

3

45678910

(1-metiletil)

Isopropil

1

2

123

(1-metilpropil)

Sec-butil

metil

metil


CH2

CH3

CH

CH3CH3

CH CH3CH2CH3

CH3

CH3

1

2

3

45678910

6- sec-butil - 7-isopropil-3,4-dimetildecano

3,4-dimetil—6 –(1 – metilpropil)-7-(1-metiletil) decano


CH2

CH3

CH

CH3CH3

CH CH3CH2CH3

CH3

CH3

1

2

3

45678910

El nombre secbutil indica que es un sustituyente de 4 carbonos enlazado

a la cadena principal a través de una carbono secundario (sec)


19/21

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2

CH3

C CH3CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH CH3CH3

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

4-ter-butil-5-etil-8-isopentil-3-metil tetradecano

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2

CH3

C CH3CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH CH3CH3

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

4-(1,1-dimetiletil) — 5 — etil — 3—metil — 8 — (3—metilbutil) tetradecano

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

C CH3CH3

CH3

CH2

CH3

CCH3

CH3

CH3

1

2

34

5

6

7

8

9

10

11

4,8-Bis-(1,1-dimetiletil)-5-etil tetradecano

El sustituyente complejo se repite dos vecespor tal razón se emplea el prefijo BIS.


20/21

A.- Nombra los siguientes compuestos orgánicos aplicando las reglas IUPAC.

Escribe su formula esquelética

A.- Nombra los siguientes compuestos orgánicos dando el nombre común y nom

IUPAC para los radicales complejos, Escribe su formula esquelética

a.- b.-

R

:_________________________________________________

R

:_________________________________________________

Esquelética:

CH3 CH2 CH2 CH C CH2 CH CH CH2 CH3

CHCH3 CH3

CH2CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CCH3

CH3

CH3

CH

C CH3CH3

CH3

R

:_________________________________________________ R

:_________________________________________________

R

:_________________________________________________

R

:_________________________________________________

R

:_________________________________________________

R :_______________________________________________

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

No podemos dejar pasar la oportunidad paraque integres todo lo aprendido.

Sigamos ejercitando


21/21

ALCANOS EN LA VIDA DIARIALos Alcanos son también llamados parafinas. En general, las parafinas s

emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes

en numerosas síntesis.

Hablar de alcanos, es referirse a la principal fuente natural de

parafinas, el gas natural y el petróleo. Estos son una mezcla de

La primera fase de la destilaciones

comienza con la refinación, para obtener

tres principales productos: Gasolina directa,

Queroseno y Gasoleo.

El residuo restante se refina con destilación a presiónreducida se obtienen aceites lubricantes y ceras, quedando

asfalto

Crudo

Asfalto

Aceites y grasaslubricantes

Gasoleo

C14 – C25

QuerosinaC11 – C14

Gasolina directa

C5 – C11

Gas naturalC11 – C14

P. eb. 30 ºC a 200ºC

P. eb. 175 ºC a 300ºC

P. eb. 275 ºC a 400ºC

T e m p .

D e s t i l a c i ó n

El gas metano se encuentra en el gas natural, y seusa principalmente como combustibles para cocinas y

calefacciones.

Algunos alcanos como el hexano se emplean como disolventes en

i í i El ili d d t í

hidrocarburos, principalmente de alcanos, cuyos componentes selogran separar a través de una destilación fraccionada.

manual de nomenclatura de compuestos organicos de alcanos

Documents