国家自然科学基金资助中国科学院科学出版基金资助

封面说明: 人类大脑细胞由神经元和胶质细胞组成, 星形胶质细胞是胶质细胞的主要

亚细胞群. 大麻素通过星形胶质细胞调节海马长时程抑制 (LTD), 进而损伤工作记忆.

封面油画作品中, 背景是两岸大片干涸的河床与泛着金黄波纹的“遗忘之河”, 河床的裂缝与河水的波纹浑然一体, 如同大脑密集的星形胶质细胞网络; 其两侧庄严排列的祭祀圆柱就是一个个被星形胶质细胞包裹的神经元轴突; 画面尽头是象征大鼠脑切片的落日. 在希腊神话中, “魂灵”喝了“遗忘之河”中的水, 便会忘却人间的事. 图中一个手持大麻叶的男子正在喝河水, 水中黄色的大麻素在海马部位蓄积, 引起落日光芒自下而上逐渐衰弱, 表现了LTD 的形成; 海马是主控记忆的脑区, 而右侧河岸岩石上匍匐的一只海马已奄奄一息, 濒临死亡, 象征着记忆受到损伤. 这幅作品借用在西方众所周知的希腊神话充分表现了该研究的重要内容: 大麻素可以引起海马突触重塑, 导致记忆损伤, 而神经胶质细胞在其中扮演了主控角色. 详见张遐等人文(p3025). 封面油画的作者 Philip Kesner 目前为张遐教授的硕士研究生.

CHINESE SCIENCE BULLETIN(KEXUE TONGBAO)

(旬刊)

2012 年 11月, 第 57 卷, 第 32 期

《科学通报》编辑部

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CHINESE SCIENCE BULLETIN目次 2012 年 11 月, 第 57 卷, 第 32 期

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专题: 解读“2012年度诺贝尔自然科学奖” 3001 主编按语

3002 量子世界中的粒子操控——评“2012年诺贝尔物理学奖” 张天才, 高克林

3005 取其精华 去其失误: 析“2012年诺贝尔化学奖与生理学或医学奖” 饶毅

3009 评“2012年诺贝尔化学奖” 杨帆, 王江云

3011 记2012年诺贝尔化学奖得主Brian Kobilka: 当之无愧的科学英雄 杜洋

自然科学基金项目进展专栏

3014 含有四苯乙烯与苯丙氨酸二肽的凝胶因子: 凝胶形成与荧光可逆调控 孙飞, 张关心, 张德清 设计合成了含有四苯乙烯和苯丙氨酸二肽的凝胶因子, 研究表明其在水和有机溶剂的

混合溶剂中形成凝胶, 并且成凝胶后荧光显著增强, 其荧光可以通过“凝胶-溶液”的可逆相转变进行调控.

3019 腺嘌呤对称修饰的多金属氧簇复合物超分子凝胶 何振峰, 艾惠, 李豹, 吴立新 以腺嘌呤修饰的多金属氧簇复合物为凝胶构筑基元, 通过温度刺激腺嘌呤基团间氢键

和抗衡离子中烷基链侧向范德华力的协同作用, 实现了杂化超分子溶胶-凝胶的快速、可逆响应.

特邀进展

3025 脑研究的重要机遇: 开展胶质细胞调控大脑高级功能的研究 张遐, 熊利泽, 任维, 王伟, 徐林 分别占人脑10%和90%的神经元和胶质细胞一直被认为是执行大脑高级功能的主体和

配角脑细胞. 本文评述了星形胶质细胞调控工作记忆的在体实验证据, 并总结其科学意义: 人类刚刚开启探索胶质细胞主控大脑高级功能之路.

特邀评述

3031 胡蜂毒素导致过敏的物质基础及作用机制 安输, 赖仞 胡蜂毒素富含各种过敏原, 其叮咬引发的过敏性休克常会危及生命, 对其毒素过敏原

的认识及其引发过敏反应机制的了解, 可为这类过敏反应的诊治提供理论依据和潜在的治疗靶标.

p 何振峰等 p3019

p 杨帆等 p3009

p 孙飞等 p3014

CHINESE SCIENCE BULLETIN2012 年 11 月, 第 57 卷, 第 32 期 目次

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3039 耗散孤子光纤激光器的研究进展和应用 刘雪明, 毛东, 王擂然 回顾了传统孤子和耗散孤子的发展历程和研究现状, 比较了两种孤子的产生机理、演

化规律和相互作用, 介绍了几种新型的高能量无波分裂脉冲, 为相关人员进一步研究新型高能量超短脉冲光纤激光系统提供了基础.

论文

3055 虚拟听觉环境实时绘制系统平台 张承云, 谢菠荪 建立了基于个人计算机和C++语言编程软件的虚拟听觉环境实时绘制系统, 提出了一

系列改进系统性能的算法. 心理声学实验证实了实际感知效果, 得出了一些双耳听觉的初步研究结果.

3067 不同成熟度烃源岩的催化加氢热解与索氏抽提在生物标志物特征上的对比 吴亮亮, 廖玉宏, 方允鑫, 耿安松 对比了不同成熟度烃源岩催化加氢热解产物与索氏抽提物的生物标志物特征, 讨论了

其地质意义, 为应用催化加氢热解技术研究高演化层系烃源岩的有机地球化学特征与油源对比提供了理论依据和应用实例.

3078 兰州城市表层土壤重金属污染的环境磁学记录 王博, 夏敦胜, 余晔, 贾佳, 许淑婧 对兰州市表土磁性特征进行研究并建立了环境磁学污染评价模型. 兰州市表土载磁矿

物为磁铁矿, 土壤磁性矿物浓度与污染评价指数圈定的高值区域基本吻合, 其污染类型已逐渐向“交通+工业型”转变.

3090 青藏高原中部纳木错湖泊表层沉积物有机质空间分布及其揭示的沉积过程 汪勇, 朱立平, 王君波, 鞠建廷, 林晓 对青藏高原中部纳木错湖泊表层沉积物中总有机碳、总氮、碳氮比以及正构烷烃组

分和含量等指标进行研究, 分析了沉积物有机质的来源及其空间分布特征, 进而探讨了影响沉积物有机质空间分布的控制因素以及古湖泊学意义.

3100 从人为放射性核素137Cs看福岛核事故对中国海的影响 吴俊文, 周宽波, 戴民汉 基于人为放射性核素137Cs在中国海的分布与储量, 本文评估了2011年3月发生的日本

福岛第一核电站核泄漏事故对中国海的影响. 研究数据表明, 该影响是微弱的, 不至于导致明显的生态效应.

3109 Mg-Nd-Zn-Zr镁合金体外降解行为及生物相容性 王勇平, 何耀华, 朱兆金, 蒋垚, 张健, 牛佳林, 毛琳, 袁广银 研究新型镁合金NZK体外降解行为及生物相容性. 以纯镁作对照, 通过静态浸泡实

验、电化学腐蚀实验、溶血实验和细胞毒性实验初步证实了NZK合金具有较强的耐腐蚀性及优良的生物相容性.

简报

3117 氧化还原调控自组装短肽水凝胶的形成 曹长海, 曹美文, 范海明, 夏道宏, 徐海, Lu Jian R

3118 一个区分和联系层积云中夹卷混合过程与碰并过程的方法 陆春松, 刘延刚, 牛生杰

p 张遐等 p3025

p 王博等 p3078

p 王勇平等 p3109

2012 年 第 57 卷 第 32 期：3014 ~ 3018

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英文版见: Sun F, Zhang G X, Zhang D Q. A new gelator based on tetraphenylethylene and diphenylalanine: Gel formation and reversible fluorescence tuning.

Chin Sci Bull, 2012, 57: 4284–4288, doi: 10.1007/s11434-012-5430-6

《中国科学》杂志社

SCIENCE CHINA PRESS 自然科学基金项目进展专栏 论 文

含有四苯乙烯与苯丙氨酸二肽的凝胶因子: 凝胶形成与

荧光可逆调控

孙飞, 张关心, 张德清*

中国科学院化学研究所有机固体重点实验室, 北京 100190

* 联系人, E-mail: dqzhang@iccas.ac.cn

2012-04-18 收稿, 2012-05-17 接受

国家自然科学基金委员会创新研究群体科学基金(21021091)、国家自然科学基金(50973120)和国家重点基础研究发展计划(2011CB808401)资助

摘要 设计合成了含有四苯乙烯和苯丙氨酸二肽的凝胶因子 1, 在溶于水和有机溶剂的混合溶

液时不显示荧光, 但形成凝胶后荧光显著增强, 且其荧光可以通过“凝胶-溶液”的可逆相转变

进行调控. 利用荧光光谱、扫描电子显微镜、激光扫描共聚焦显微镜及 X射线衍射等方式, 研

究了凝胶的结构和性质.

关键词

四苯乙烯

苯丙氨酸二肽

凝胶

聚集诱导发光

近年来 , 人们发现有些小分子化合物能在很低

的溶液浓度下(质量分数一般低于 5%), 通过分子间

的弱相互作用力 , 如氢键作用、范德华力、-堆积

及疏水作用等, 自发地组装成有序的三维结构, 进而

使整个体系凝胶化 , 这类化合物称为凝胶因子 [1,2].

常见的凝胶因子有甾体类衍生物 [3~5], 酰胺、脲类衍

生物 [6~9], 核苷碱基类衍生物 [10]

, 糖类衍生物 [11~13],

氨基酸、多肽类化合物[14~22], 苯撑乙烯类衍生物[23~25]

,

树枝状分子 [26~29]等 . 若凝胶因子在有机溶剂中形成

凝胶则称为有机凝胶, 在水中形成凝胶即为水凝胶 .

目前为止 , 人们利用各类凝胶因子制备了多种响应

或功能的智能凝胶 , 但通过形成凝胶来调控体系荧

光的研究并不多见 [9,23,29~32]. 本文利用四苯乙烯的聚

集诱导发光性质 (aggregation-induced emission,

AIE)[33~35]

, 将凝胶基团苯丙氨酸二肽与四苯乙烯基

团连接起来, 制备了凝胶因子 1. 化合物 1 的溶液几

乎没有荧光, 但形成凝胶后荧光却显著增强.

1 实验

1.1 试剂与仪器

二苯甲酮 2购自 Alfa Aesar公司, 苯丙氨酸二肽

6 购自吉尔生化(上海)有限公司, 化合物 3 和 4 按照

文献[29]方法合成. 1H NMR 和 13

C NMR 使用 Bruker Avance 400

MHz 测定; 高分辨质谱 (HR-SIMS) 由 Bruker Apex

Ⅱ FT-ICRMS 测定 ; 荧光光谱 (Fluorescence spec-

trum) 使用 Hitachi F-4500 荧光光谱仪测定; 扫描电

子显微镜 (scanning electron microscope, SEM) 图像

使用 Hitachi S-4800 冷场发射扫描电子显微镜测试;

激光扫描共聚焦图像 (confocal laser scanning micro-

scope, CLSM) 由 Olympus FV-1000光谱仪测定; X射

线衍射(X-ray diffraction, XRD)采用 Rigaku D/max2500

粉末衍射仪测定.

1.2 合成路线与方法

化合物 5: 氮气保护下 , 将化合物 4 (410 mg,

1.08 mmol)、溴乙酸乙酯 (0.6 mL, 5.4 mmol) 及

K2CO3 (1.5 g, 10.9 mmol) 溶于 25 mL无水 CH3CN,

加热回流 8 h. 反应完毕后, 加入 20 mL 二次水, 以

CH2Cl2 萃取, 无水 MgSO4 干燥, 过滤旋干得浅黄色

油状物, 将其溶于 6.4 mL CH3OH和 0.8 mL H2O的混

合溶液中, 加入 KOH (300 mg, 5.4 mmol), 加热回流

3015

论 文

图 1 化合物 1的合成路线

4 h. 反应完毕后 , 冷却至室温 , 旋干溶剂, 加入 20

mL水, 有大量不溶物, 再滴加 3 mol/L HCl (aq) 至

全部溶解 (pH 1), 以 CH2Cl2萃取, 无水MgSO4干燥,

过滤旋干, 残留物以硅胶柱层析, 淋洗液用 CH2Cl2/

CH3OH (200/1, V/V), 收集纯品后旋干溶剂, 得浅黄

色固体化合物 5 (340 mg, 72%). 1H NMR (400 MHz,

CDCl3): δ 7.20~6.85 (14H, m), 6.75~6.55 (4H, m), 4.62

(2H, s), 3.74 (3H, s); 13

C NMR (100 MHz, CDCl3): δ

173.8, 158.2, 155.8, 144.1, 140.4, 139.4, 136.3, 132.8,

132.6, 131.5, 127.8, 127.7, 126.4, 114.0, 113.9, 133.3,

133.2, 64.9, 55.2; HR-MS (SIMS, 负电荷模式 ):

C29H23O4 [M-H+] (m/z): 计算值 435.1596; 实验值 :

435.1604.

化合物 1: 将化合物 5 (227 mg, 0.52 mmol) 和

NHS (60 mg, 0.52 mmol) 溶于 10 mL CH2Cl2, 再加入

DCC (113 mg, 0.55 mmol), 室温搅拌２ｈ, 滤去沉淀

并旋干溶剂, 留下残留固体. 将苯丙氨酸二肽 6 (63

mg, 0.52 mmol)、NaHCO3 (88 mg, 1.05 mmol) 溶于 5 mL

H2O中, 再将之前的残留固体溶于 5 mL丙酮并加入

到该溶液中 , 室温搅拌过夜 . 反应完毕后 , 加入 3

mol/L HCl (aq) 至 pH 3, 以 CH2Cl2 萃取 , 无水

MgSO4 干燥, 过滤旋干, 残留固体以硅胶柱层析, 淋

洗液用 CH2Cl2/CH3OH (100/1, V/V), 收集纯品后旋干

溶剂 , 得浅黄色固体化合物 1 (210 mg, 55%). 1H

NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.25~7.20 (3H, m), 7.18~

7.07 (10H, m), 7.06~6.97 (7H, m), 6.96~6.86 (3H, m),

6.70~6.60 (2H, m), 6.60~6.50 (2H, m), 6.43~6.37 (1H,

m), 4.80~4.68 (2H, m), 4.35~4.25 (2H, m), 3.75~3.65

(3H, m), 3.16~3.06 (2H, m), 3.05~2.96 (2H, m); 13

C

NMR (100 MHz, CDCl3): δ 174.0, 170.3, 168.9, 158.2,

155.3, 132.9, 132.6, 131.5, 129.5, 129.4, 128.9, 128.6,

127.9, 127.8, 127.7, 127.3, 126.5, 114.1, 114.0, 113.3,

113.2, 66.9, 55.2, 53.7, 53.4, 37.7, 37.5; HR-MS

(SIMS): C47H41N2O6 [M-H+] (m/z): 计算值 729.2965;

实验值: 729.2976.

2 结果与讨论

2.1 凝胶的形成

我们对化合物 1进行了成胶测试. 制备凝胶的一

般方法是 : 在一支小试管中加入一定量的凝胶因子

和溶剂, 加热或超声至凝胶因子完全溶解, 然后缓慢

冷却并静置一段时间 , 若小试管倒置或平放时不

流动 , 即形成凝胶 , 否则未形成凝胶 . 根据文

献 [14~16], 苯丙氨酸二肽是一个很好的凝胶基团 ,

可以在合适的条件下形成水凝胶. 但是我们发现, 化

合物 1 在纯水相中溶解度很差, 加入 NaOH (aq) 或

HCl (aq) 调节 pH也不能使化合物 1全溶, 于是我们

采用水和有机溶剂的混合溶剂进行实验 , 其中有机

溶剂能与水互溶, 主要为 C2H5OH, CH3OH, CH3CN,

THF和 CH3COCH3, 测试结果见表 1.

表 1 化合物 1在不同混合溶剂中的成胶情况

混合溶剂 (1/1, V/V) 实验结果

H2O/C2H5OH 成胶

H2O/CH3OH 成胶

H2O/CH3COCH3 成胶

H2O/THF 未成胶

H2O/CH3CN 未成胶

2012 年 11 月 第 57 卷 第 32 期

3016

以 H2O / C2H5OH (1/1, V/V)为例, 在小试管中配

制 6.0 mg/mL的化合物 1的悬浮液, 滴加 0.5 mol/L

NaOH (aq) 至完全溶解 (pH 约为 12), 再缓慢滴加

1.0 mol/L HCl (aq) 至略微出现浑浊 (pH 约为 7.5),

加热澄清后缓慢冷却并静置一段时间 , 即形成透明

凝胶. 改变成胶浓度及 pH 进行成胶实验, 发现临界

成胶浓度为 4.0 mg/mL, 临界 pH为 7.5. 图 2 (a) 显

示了化合物 1分别在溶液和凝胶状态下的照片.

2.2 凝胶的结构表征

我们对化合物 1的凝胶进行冷冻干燥后, 制备了

其干胶, 为蓬松的浅黄色粉末, 喷金后在扫描电子显

微镜 (scanning electron microscope, SEM) 下观测其

形貌. 如图 3 (a)和(b), SEM 图显示干胶为均匀的三

维网状结构 , 网状结构由几十平方微米大小的薄片

相互交织而成. 同时, 我们也观测了干胶的激光扫描

共聚焦图像 (confocal laser scanning microscope,

CLSM), 见图 3 (c), 显示干胶在紫外光激发下为强荧

光发射, 与下面的紫外光照和荧光光谱实验结论一致.

图 4 (a) 为干胶的 X射线衍射图, 在 2θ = 1.92°

处有一个衍射峰, 其对应的 d 值为 4.61 nm. 而凝胶

因子 1的分子长度约为 2.36 nm, 表明该 d值对应于

相互作用的双分子长度. 化合物 1具有疏水的四苯乙

烯基团和亲水的苯丙氨酸二肽 , 因而相邻分子之间

的四苯乙烯基团可能因疏水作用和-堆积而处于

“内部”, 苯丙氨酸二肽可能因亲水性和分子间肽键

的氢键作用而排列于 “外围”, 当足够多的分子相互

作用后, 即形成微纳纤维自组装结构, 并继续相互缠

结而形成凝胶, 见图 4 (b). 在形成凝胶的过程中, 四

苯乙烯单元发生的聚集, 体系的荧光也随之变强.

2.3 凝胶的荧光性质

我们研究了化合物 1 分别在溶液和凝胶状态下

的荧光性质(图 2(b)), 在紫外光激发下, 溶液态几乎

没有荧光, 而形成凝胶后发射明亮的蓝色荧光. 图 5

为化合物 1分别在溶液和凝胶状态下的荧光光谱, 溶

液时没有明显的荧光信号 (虚线), 而形成凝胶后有

很强的荧光发射峰 (实线), 在峰值 455 nm处荧光增

强了约 80 倍. 这个荧光发射峰, 来自于四苯乙烯基

团 . 这是因为 , 四苯乙烯具有聚集诱导发光性质

(aggregation-induced emission, AIE). 在溶液态时, 四

苯乙烯中苯环与双键相连的单键可以自由旋转 , 化

合物受激发后将以非辐射跃迁的形式回到基态 , 因

而不表现荧光. 但在聚集态 (包括聚集体、晶态、凝

胶态) 时, 这种单键旋转和分子振动将受到抑制 , 分

子受激发后将以辐射光子的形式跃迁回基态 , 即显

示为强荧光[33~35].

图 2 化合物 1分别在溶液和凝胶状态下的照片(a)和受紫外

光照的照片(b)

图 3 (a) 化合物 1的干胶的 SEM图; (b)为(a)的放大图; (c) 化合物 1的干胶的 CLSM图(激发波长为 375 nm)

3017

论 文

图 4 化合物 1的干胶的 XRD图(a)和化合物 1的凝胶形成机理示意图(b)

图 5 化合物 1分别在溶液和凝胶状态下的荧光光谱图

插图为荧光强度随溶液态和凝胶态转化的可逆变化, 激发波长为

340 nm, 成胶浓度为 6.0 mg/mL, pH为 7.5

分子凝胶的一个普遍性质是加热时凝胶被破坏 ,

融化而变回溶液状态 , 所需的最低温度即为凝胶的

相转变温度 Tg, 当溶液继续冷却后能重新形成凝胶 .

对于浓度为 6.0 mg/mL的化合物 1, 在 H2O / C2H5OH

(1/1, V/V, pH 7.5) 中形成的凝胶时, Tg = 37.8℃. 通

过加热和冷却, 可以实现化合物 1 在 “凝胶-溶液”

之间的转化; 同时体系的荧光发生明显的变化, 由溶

液转化为凝胶时体系的荧光增强 , 而由凝胶转化为

溶液时体系的荧光减弱, 见图 5 右上角插图. 因此,

可以通过加热和冷却过程, 可逆调控体系的荧光.

3 结论

设计合成了含四苯乙烯和苯丙氨酸二肽的凝胶

因子 1, 在水和某些有机溶剂的混合溶剂中可以形成

小分子凝胶, 如 H2O/C2H5OH (1/1, V/V, pH 7.5). 由

于四苯乙烯基团的聚集诱导发光效应, 凝胶因子 1在

溶液态时基本没有荧光 , 但是形成凝胶后荧光却显

著增强, 且该凝胶具有良好的热可逆性 , 通过“凝胶-

溶液” 相转变, 实现了荧光的可逆调控.

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3018

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CHINESE SCIENCE BULLETIN

第 57 卷 第 32 期 2012 年 11 月 20 日出版

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刊号:1784/N-11 CN

074X-0023 ISSN 代号: TM41

80-213

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